3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6-trimethoxy-2-(4'-benzyloxybenzylidene)indan-1-one | 1375084-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6-trimethoxy-2-(4'-benzyloxybenzylidene)indan-1-one
• 英文别名: 3-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)-4,5,6-trimethoxy-2-(4''-benzyloxybenzylidene)-indan-1-one；4,5,6-trimethoxy-2-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-inden-1-one
• CAS: 1375084-16-4
• 化学式: C₃₅H₃₄O₈
• 分子量: 582.65
• InChiKey: ZZXHWIQXISWQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6-trimethoxy-2-(4'-benzyloxybenzylidene)indan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-4,5,6-trimethoxy-2-(4''-hydroxybenzylidene)-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of 2-benzylidene indanones through inhibiting tubulin polymerization

  摘要：

  In an attempt to discover a potent and selective anticancer agent, gallic acid has been modified to benzylidene indanones as tubulin polymerization inhibitors. These compounds were evaluated against several human cancer cell lines and also evaluated for inhibition of tubulin polymerase in in vitro assays. Three of the analogues exhibited strong cytotoxicity against human cancer cell lines IC50 = 10-880 nM and also showed tubulin polymerization inhibition (IC50 = 0.62-2.04 mu M). Compound 9j, the best candidate of the series was found to be non-toxic in acute oral toxicity in Swiss-albino mice up to 1000 mg/kg dose. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.057
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 锂硼氢 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6-trimethoxy-2-(4'-benzyloxybenzylidene)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于没食子酸模板的亚苄基茚满酮衍生物作为微管去稳定剂的抗癌活​​性

  摘要：

  亚苄基茚满酮已由没食子酸，一种植物酚酸作为可能的抗癌剂进行了设计和合成。该系列的最佳类似物，即3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-4,5,6-三甲氧基-2-（4-˝硝基苄叉基）-茚满-1-酮（8）显示出强的细胞毒性（IC 50 = 3-10μ米）对微管通过几个不稳定的人类癌细胞系（IC 50 = 1.54μ米）占据β微管蛋白的秋水仙碱结合位点后。在细胞周期分析中，化合物8在MCF-7和MDA-MB-231细胞中均发挥G2 / M期阻滞作用，并诱导细胞凋亡。在体内减少了34.8％的实体瘤瑞士白化病小鼠以30 mg / kg剂量的Ehrlich腹水癌。在急性口服毒性实验中，瑞士白化病小鼠可耐受高达300 mg / kg的剂量。铅化合物8需要被优化以具有更好的活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12805