2-bromo-5-methoxy-3,4-methylenedioxybenzoic acid | 113511-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-3,4-methylenedioxybenzoic acid
• 英文别名: 4-bromo-7-methoxy-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid；2-Brom-myristicinsaeure；4-Bromo-7-methoxy-2H-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid；4-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 113511-26-5
• 化学式: C₉H₇BrO₅
• 分子量: 275.056
• InChiKey: OAXXNFYOOKXKCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-3,4-methylenedioxybenzoic acid 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 dimethyl 7,4'-dimethoxy-[4,5']bi[1,3-benzodioxolyl]-5,6'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成γ-DDB。

  摘要：

  γ-DDB的合成，它是γ-DDB的另一个家族成员（二甲基4,4（'）-二甲氧基-5,6,5（'），6（'）-二亚甲基二氧基联苯-2,2（'）-二羧酸酯），进行了说明。不对称异构体（γ-DDB）通过连接子指导的分子内Ullmann偶联反应构建，然后裂解连接子并重新酯化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.055
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-bromo-5-methoxy-3,4-methylenedioxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成γ-DDB。

  摘要：

  γ-DDB的合成，它是γ-DDB的另一个家族成员（二甲基4,4（'）-二甲氧基-5,6,5（'），6（'）-二亚甲基二氧基联苯-2,2（'）-二羧酸酯），进行了说明。不对称异构体（γ-DDB）通过连接子指导的分子内Ullmann偶联反应构建，然后裂解连接子并重新酯化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.055

文献信息

• Blocking group-directed diastereoselective total synthesis of (±)-α-noscapine
  作者：Jizhi Ni、Heping Xiao、Lipeng Weng、Xiaofeng Wei、Youjun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.060

  日期：2011.7

  (±)-α-noscapine, a phthalide tetrahydroisoquinoline alkaloid exhibiting several biological activities, is described. The strategy features a blocking group-directed Bischler–Napieralski reaction followed by diastereoselective reduction (α/β>23:1). One of the key intermediates, phthalide-3-carboxylic acid, could be efficiently prepared from simple benzoic acid derivative and glyoxylic acid in one-pot

  描述了一种新的非对映选择性合成（±）-α-诺西可汀（一种表现出几种生物学活性的邻苯二甲酸四氢异喹啉碱生物碱）的新方法。该策略的特点是，在针对基团的Bischler-Napieralski反应中发生阻断，然后进行非对映选择性还原（α/β> 23：1）。关键的中间体之一，邻苯二甲酸酯-3-羧酸，可以由一锅简单的苯甲酸衍生物和乙醛酸有效地制备。
• Tetrahydroisoquinolinyl derivatives of quinazoline and isoquinoline
  申请人：Allen Patrick Martin

  公开号：US20050182079A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The invention pertains to substituted quinazoline and isoquinoline compounds that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. In particular, the invention relates to said compounds which are selective inhibitors of PDE-10. The invention also relates to intermediates for preparation of said compounds; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and the use of said compounds in a method for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders.

  本发明涉及作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂的取代喹唑啉和异喹啉化合物。特别是，本发明涉及作为PDE-10的选择性抑制剂的上述化合物。本发明还涉及用于制备所述化合物的中间体；包含所述化合物的药物组合物；以及使用所述化合物在治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。
• TETRAHYDROISOQUINOLINYL DERIVATIVES OF QUINAZOLINE AND ISOQUINOLINE
  申请人：Pfizer Products Incorporated

  公开号：EP1723134A2

  公开（公告）日：2006-11-22
• US7268142B2
  申请人：——

  公开号：US7268142B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINYL DERIVATIVES OF QUINAZOLINE AND ISOQUINOLINE<br/>[FR] DERIVES TETRAHYDROISOQUINOLINYLIQUES DE QUINAZOLINE ET D'ISOQUINOLINE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005082883A2

  公开（公告）日：2005-09-09

  The invention pertains to substituted quinazoline and isoquinoline of formula (I) that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. In particular, the invention relates to said compounds which are selective inhibitors of PDE-10. The invention also relates to intermediates for preparation of said compounds; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and the use of said compounds in a method for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders. or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof.