N-methoxy-N-methyl-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanamide | 193635-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-3-(tosylamino)propanamide；N-methoxy-N-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanamide
• CAS: 193635-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 286.352
• InChiKey: XHDACJSLVFSVDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanamide 在 三氟化硼乙醚 、 diethylzinc 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(4-bromobenzyl)-4-fluoro-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一种新型单氟碘 (III) 试剂介导的未活化环丙烷的扩环氟化

  摘要：

  已开发出一种用于未活化环丙烷的 C-C 键断裂和分子内扩环氟化的新策略。该反应由 C-C 键断裂和扩环氟化组成，两者均由新型高价氟碘 (III) 试剂1促进 。

  DOI：

  10.1002/anie.202108589
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 samarium diiodide 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 N-methoxy-N-methyl-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00576-0

文献信息

• Gold(I)/Copper(II)-Cocatalyzed Tandem Cyclization/Semipinacol Reaction: Construction of 6-<i>Aza/Oxa</i>-Spiro[4.5]decane Skeletons and Formal Synthesis of (±)-Halichlorine
  作者：Dao-Yong Zhu、Zhen Zhang、Xue-Qing Mou、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Jin-Bao Peng、Shao-Hua Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201400932

  日期：2015.3.9

  A simple and efficient strategy for the construction of 6‐aza/oxa‐spiro[4.5]decane skeletons under the cocatalysis of gold(I)/copper(II) was developed, and its potential utility was demonstrated by a formal synthesis of the biologically active marine alkaloid (±)‐halichlorine.

  提出了一种在金（I）/铜（II）的共催化下构建6-氮杂/氧杂-螺[4.5]癸烷骨架的简单有效策略，并且通过生物学上的正式合成证明了其潜在的实用性。活性海洋生物碱（±）-氯化氢。
• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016202253A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Provided are aryl analogs，pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  提供芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。
• A Domino Aza-Prins/Friedel–Crafts Reaction for the Synthesis of Benzomorphans
  作者：Wolfgang Maison、Jasper Ploog、Juliane Pongs、Stefan Weber

  DOI：10.1055/s-0036-1588071

  日期：——

  materials. The yields are generally good and various substituents are tolerated. A new domino sequence involving an aza-Prins cyclization and a Friedel–Crafts reaction is reported. The starting materials are N-tosylimines prepared in situ from N-tosylated homoallylamines and derivatives of phenylacetaldehyde. The domino reactions are mediated by Brønsted and Lewis acids and give benzoannelated azabicyclononanes

  摘要 据报道，一个新的多米诺骨牌序列涉及aza-Prins环化和Friedel-Crafts反应。起始材料ñ -tosylimines在由N-甲苯磺酰化homoallylamines和苯乙醛衍生物就地制备。多米诺反应由布朗斯台德酸和路易斯酸介导，得到苯甲酰化的氮杂双环壬烷。其许多衍生物包含苯并吗啡骨架，因此作为止痛药具有药学上的意义。该方法提供了从容易获得的起始原料中一步取代取代的苯并吗啡啉的途径。收率通常是好的，并且可以接受各种取代基。 据报道，一个新的多米诺骨牌序列涉及aza-Prins环化和Friedel-Crafts反应。起始材料ñ -tosylimines在由N-甲苯磺酰化homoallylamines和苯乙醛衍生物就地制备。多米诺反应由布朗斯台德酸和路易斯酸介导，得到苯甲酰化的氮杂双环壬烷。其许多衍生物包含苯并吗啡骨架，因此作为止痛药具有药学上的意义。该方法提供了从容易获得的起
• Synthesis of Aza Bicyclic Enones via Anionic Cyclization:  Application to the Total Synthesis of (−)-Brunsvigine
  作者：Chin-Kang Sha、An-Wei Hong、Chien-Ming Huang

  DOI：10.1021/ol016022n

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] A general approach to the synthesis of aza bicyclic enones was developed via a simple two-step annulation involving a Mitsunobu protocol and anionic cyclization. According to this strategy the total synthesis of (-)-brunsvigine was accomplished with 12% overall yield.

  [反应：见正文]通过涉及Mitsunobu规程和阴离子环化的简单两步成环法开发了一种合成氮杂双环烯酮的通用方法。根据该策略，（-）-小豆子碱的总合成以12％的总产率完成。
• Nrf2 regulators
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10604509B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  Provided are aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  本文提供了芳基类似物、含有这些类似物的药物组合物以及它们作为 NRF2 调节剂的用途。