(Z)-1-(bromomethylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 144108-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (Z)-1-(bromomethylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (Z)-(2,3-benzo-2-cyclohexenylidene)bromomethane；(4Z)-4-(bromomethylidene)-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 144108-86-1；144108-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: BAVGZXSPKZVWTK-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(bromomethylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 2,8-二甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以325 mg的产率得到5-[(Z)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidenemethyl]-2,8-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]indole derivatives and methods of use

  摘要：

  本公开涉及吡啶并[4,3-b]吲哚和吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物在各种治疗应用中的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的疾病和/或神经疾病。这些化合物可能结合并拮抗α2B、α1B或α2A受体。这些化合物可能在治疗中发挥作用，例如：（i）降低血压和/或（ii）促进肾脏血流和/或（iii）减少或抑制钠重吸收，或调节血糖水平，增加胰岛素分泌并治疗疾病或病况，对增加胰岛素产生有响应或预期有响应的疾病或病况。这些化合物还可用于治疗预期对降低血压有响应的疾病或病况。特别描述了使用这些化合物治疗心血管、肾脏疾病或2型糖尿病的方法。

  公开号：

  US09211287B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-(bromomethylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴化合物的溴/锂和溴/锌交换反应形成类胡萝卜素的立体化学

  摘要：

  通过宝石的溴/金属交换反应生成锂和锌酸类胡萝卜素的立体化学已经研究了分别与BuLi和三有机锌酸锂形成的二溴化合物。已证明，衍生自1，1-二溴烯烃的锂和锌酸酯类化合物在低温下是构型稳定的，而在未反应的起始二溴烯烃的存在下，锂类化合物而不是锌酸酯类化合物在类胡萝卜素碳上容易进行异构化。在起始二溴环丙烷存在下，衍生自1,1-二溴环丙烷的Zincate类胡萝卜素在类胡萝卜素碳上缓慢进行异构化。事实证明，锂和锌酸盐类胡萝卜素的异构化反应是通过涉及类胡萝卜素与起始二溴化合物之间的溴/金属交换的机理进行的。在1,1-二溴烯烃在热力学条件下的反应中观察到锂类胡萝卜素的高度立体选择性形成。在动力学控制的条件下，溴/锂和溴/锌的交换反应均优先发生在起始位点的空间受阻溴原子上宝石-二溴化合物。通过交换机制合理化该观察，该交换机制涉及在受阻溴原子处的盐配合物形成或S N 2反应的线性过渡态，在这种情况下，由于碳-溴键的延长，应力会减轻。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85284-4

文献信息

• PYRIDO[4,3-b]INDOLE AND PYRIDO[3,4-b]INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Chakravarty Sarvajit

  公开号：US20140206711A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]indole derivatives. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder. The compounds may bind to and antagonize receptor α 2B , α 1B or α 2A . The compounds may find use in therapy, e.g., to (i) reduce blood pressure and/or (ii) promote renal blood flow and/or (iii) decrease or inhibit sodium reabsorption, or to regulate blood glucose level, increase insulin secretion and treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to an increase in insulin production. The compounds may also be used to treat diseases or conditions that are expected to be responsive to a decrease in blood pressure. Use of the compounds to treat cardiovascular, renal disorders or type 2 diabetes is particularly described.

  这份披露涉及吡啶并[4,3-b]吲哚和吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物。提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行各种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。这些化合物可以结合并拮抗受体α2B、α1B或α2A。这些化合物可以用于治疗，例如，（i）降低血压和/或（ii）促进肾血流和/或（iii）降低或抑制钠重吸收，或者调节血糖水平，增加胰岛素分泌，并治疗对增加胰岛素产生反应的疾病或状况。这些化合物还可以用于治疗预计会对降低血压产生反应的疾病或状况。特别描述了使用这些化合物治疗心血管、肾脏障碍或2型糖尿病的用途。
• PYRIDO[4,3-B]INDOLE AND PYRIDO[3,4-B]INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Medivation Technologies, Inc.

  公开号：US20150258075A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]indole derivatives. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder. The compounds may bind to and antagonize receptor α2B, α1B or α2A. The compounds may find use in therapy, e.g., to (i) reduce blood pressure and/or (ii) promote renal blood flow and/or (iii) decrease or inhibit sodium reabsorption, or to regulate blood glucose level, increase insulin secretion and treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to an increase in insulin production. The compounds may also be used to treat diseases or conditions that are expected to be responsive to a decrease in blood pressure. Use of the compounds to treat cardiovascular, renal disorders or type 2 diabetes is particularly described.

  本公开涉及吡啶并[4,3-b]吲哚和吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物。所述化合物的制药组合物也提供，以及使用该化合物进行各种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。该化合物可能结合并拮抗α2B、α1B或α2A受体。该化合物可能用于治疗，例如：（i）降低血压和/或（ii）促进肾血流和/或（iii）减少或抑制钠重吸收，或调节血糖水平，增加胰岛素分泌并治疗预计对胰岛素产生增加反应的疾病或情况。该化合物还可用于治疗预计对血压降低有反应的疾病或情况。特别描述了使用该化合物治疗心血管、肾脏疾病或2型糖尿病的用途。
• A new entry of highly nucleophilic CHBr3–TiCl4–Mg system for the stereoselective synthesis of 1-alkenyl bromides
  作者：Yeshwant Ramchandra Bhorge、Su-Haur Chang、Cheng-Ta Chang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.123

  日期：2012.6

  This TiCl4-Mg promoted coupling of CHBr3 with various aldehydes and ketones, especially in sterically hindered or enolizable ketones, provides a simple, practical, and stereoselective carbonyl-bromomethylenation leading primarily to (E)-vinyl bromides. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereochemistry in carbenoid formation by bromine/lithium and bromine/zinc exchange reactions of 1,1-dibromoalkenes: higher reactivity of the sterically more hindered bromine atom
  作者：Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo00048a002

  日期：1992.10

  Both lithium and zincate carbenoids (R1-(R2)C=C(Br)M; M = Li and Zn(Bu)2Li) generated by the halogen/metal exchange reaction of 1,1-dibromoalkene 1 with BuLi and (Bu)3ZnLi, respectively, are configurationally stable at low temperatures, but in the presence of excess 1, the lithium carbenoids undergo facile isomerization at the carbenoid carbons. Under kinetically controlled conditions, both the Br/Li and Br/Zn exchange reactions take place preferentially at the sterically more hindered bromine atom of 1.
• US9035056B2
  申请人：——

  公开号：US9035056B2

  公开（公告）日：2015-05-19