1-(2,2-dibromovinyl)-2-chlorocyclohex-1-ene | 1417161-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dibromovinyl)-2-chlorocyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-Chloro-2-(2,2-dibromoethenyl)cyclohexene
• CAS: 1417161-14-8
• 化学式: C₈H₉Br₂Cl
• 分子量: 300.42
• InChiKey: XCSJSIBTVJGXLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 2-氯-1-甲酰基-1-环己烯 在 乙二醇二甲醚 、 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(2,2-dibromovinyl)-2-chlorocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  CHBr3/TiCl4/Mg 作为一种不寻常的亲核 CBr2 Carbenoid：醛和酮的有效和化学选择性二溴甲基化

  摘要：

  我们报告说，在化学选择性羰基二溴甲基化中，CHBr3 可以作为高度亲核的二溴亚甲基卡宾，而不是使用 CBr4。通过使用 CHBr3/Mg/TiCl4 系统成功地将二溴甲基化应用于各种羰基化合物，如烯醇化和空间位阻酮，突出了该方法的弱碱性、非凡的反应性和合成多功能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200457

文献信息

• CHBr3/TiCl4/Mg as an Unusual Nucleophilic CBr2 Carbenoid: Effective and Chemoselective Dibromomethylenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Yeshwant Ramchandra Bhorge、Cheng-Ta Chang、Su-Haur Chang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201200457

  日期：2012.9

  We report that instead of using CBr4, CHBr3 can serve as a highly nucleophilic dibromomethylene carbenoid in chemoselective carbonyl dibromomethylenation. Successful application of the dibromomethylenation to various carbonyl compounds such as enolizable and sterically hindered ketones by using the CHBr3/Mg/TiCl4 system highlights the weakly basic nature, extraordinary reactivity, and synthetic versatility

  我们报告说，在化学选择性羰基二溴甲基化中，CHBr3 可以作为高度亲核的二溴亚甲基卡宾，而不是使用 CBr4。通过使用 CHBr3/Mg/TiCl4 系统成功地将二溴甲基化应用于各种羰基化合物，如烯醇化和空间位阻酮，突出了该方法的弱碱性、非凡的反应性和合成多功能性。