tert-butyldimethylsilyl 3',4',5'-tri-O-tert-butyldimethylsilylgallate | 185462-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 3',4',5'-tri-O-tert-butyldimethylsilylgallate
• 英文别名: 4-2-(tert-butyldimethylsilyl 3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate)；tert-butyldimethylsilyl 3,4,5-tri[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzoate；Gallic acid, TBDMS；[tert-butyl(dimethyl)silyl] 3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzoate
• CAS: 185462-50-4
• 化学式: C₃₁H₆₂O₅Si₄
• 分子量: 627.172
• InChiKey: XQGQEPVIEKTGCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2823

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.0
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 3',4',5'-tri-O-tert-butyldimethylsilylgallate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  对C-糖苷鞣花单宁的合成研究：5-O-Desgalloylepipunicacortein A的仿生全合成

  摘要：

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。

  DOI：

  10.1002/chem.201200517
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 3',4',5'-tri-O-tert-butyldimethylsilylgallate
  参考文献：
  名称：

  对C-糖苷鞣花单宁的合成研究：5-O-Desgalloylepipunicacortein A的仿生全合成

  摘要：

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。

  DOI：

  10.1002/chem.201200517

文献信息

• Method development of phenolic acid profiling analysis as <i>tert‐</i> butyldimethylsilyl derivative by gas chromatography‐tandem mass spectrometry
  作者：Youngbae Kim、Chan Seo、Hyeon‐Seong Lee、Moongi Ji、Songjin Oh、Byeong‐Chan Choi、Doo‐Young Kim、Kyung‐Wuk Park、Junseong Park、Man‐Jeong Paik

  DOI：10.1002/bkcs.12423

  日期：2022.1

  An efficient gas chromatography-tandem mass spectrometry-based method using tert-butyldimethylsilyl derivative was developed for the simultaneous analysis of 10 phenolic acids. Under optimal conditions, linearity in the range of 2–100 ng/ml exhibited correlation coefficient (r) of ≥0.999. Repeatability showed low relative standard deviation of <16.7%, and accuracy (% relative error) varied from −9

  开发了一种使用叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物的高效气相色谱-串联质谱法，用于同时分析 10 种酚酸。在最佳条件下，2–100 ng/ml 范围内的线性表现出≥0.999 的相关系数 ( r )。可重复性显示出 <16.7% 的低相对标准偏差，准确度（% 相对误差）从 -9.8 到 3.4 不等。以多反应监测模式构建了10种酚酸的新质谱数据集。当应用于Orostachys japonica (Maxim.) A. Berger 时，水杨酸、4-羟基苯甲酸、香草酸、间香豆酸、丁香酸、p的 10 种酚酸-香豆酸、原儿茶酸、阿魏酸、没食子酸和咖啡酸被阳性鉴定。我们相信，所设计的方法将可用于分析各种植物样品中的酚酸。
• Biodegradable and biocompatible spherical dendrimer nanoparticles with a gallic acid shell and a double-acting strong antioxidant activity as potential device to fight diseases from “oxidative stress”
  作者：Silvana Alfei、Silvia Catena、Federica Turrini

  DOI：10.1007/s13346-019-00681-8

  日期：2020.2

  Gallic acid (GA) is a natural polyphenol with remarkable antioxidant power present in several vegetables and fruits. A normal feeding regime leads to a daily intake of GA which is reasonably regarded as “natural” and “safe” for humans. It owns strong potentials as alternative to traditional drugs to treat several diseases triggered by oxidative stress (OS), but poor gastrointestinal absorbability, pharmacokinetic drawbacks, and fast metabolism limit its clinical application. In this work, a fifth-generation polyester-based dendrimer was firstly prepared as a better absorbable carrier to protect and deliver GA. Then, by its peripheral esterification with GA units, a GA-enriched delivering system (GAD) with remarkable antioxidant power and high potential against diseases from OS was achieved. Scanning electron microscopy results and dynamic light scattering analysis revealed particles with an average size around 387 and 375 nm, respectively, and an extraordinarily spherical morphology. These properties, by determining a large particles surface area, typically favour higher systemic residence time and bio-efficiency. Z-potential of − 25 mV suggests satisfactory stability in solution with tendency to form megamers and low polydispersity index. GAD showed intrinsic antioxidant power, higher than GA by 4 times and like prodrugs, and it can carry contemporary several bioactive GA units versus cells. In physiological condition, the action of pig liver esterase (PLE), selected as a model of cells esterase, hydrolyses GAD to non-cytotoxic small molecules, thus setting free the bioactive GA units, for further antioxidant effects. Cytotoxicity studies performed on two cell lines demonstrated a high cell viability.

  没食子酸（GA）是一种天然多酚，具有显着的抗氧化能力，存在于多种蔬菜和水果中。正常的喂养方式导致每日摄入 GA，这对人类来说被合理地视为“天然”和“安全”。它具有替代传统药物治疗多种氧化应激（OS）引发的疾病的巨大潜力，但胃肠道吸收性差、药代动力学缺陷和快速代谢限制了其临床应用。在这项工作中，首先制备了第五代聚酯基树枝状聚合物作为更好的可吸收载体来保护和传递GA。然后，通过与 GA 单元的外周酯化，获得了富含 GA 的递送系统（GAD），该系统具有显着的抗氧化能力和对抗 OS 疾病的高潜力。扫描电子显微镜结果和动态光散射分析显示颗粒的平均尺寸分​​别约为 387 和 375 nm，并且具有异常球形的形态。通过确定大颗粒表面积，这些特性通常有利于更高的系统停留时间和生物效率。 − 25 mV 的 Z 电位表明在溶液中具有令人满意的稳定性，并且倾向于形成巨聚体和低多分散指数。 GAD表现出内在的抗氧化能力，比GA高4倍，并且与前药一样，它可以携带多种对细胞具有生物活性的GA单位。在生理条件下，作为细胞酯酶模型的猪肝酯酶 (PLE) 的作用将 GAD 水解为非细胞毒性小分子，从而释放生物活性 GA 单位，从而发挥进一步的抗氧化作用。对两种细胞系进行的细胞毒性研究证明了高细胞活力。
• 一种Gasdermins蛋白PROTAC降解剂及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN117720515A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明公开了一种Gasdermins蛋白PROTAC降解剂及其制备方法和应用，属于生物医药领域，该降解剂由E3泛素连接酶配体、连接链Linker和双重结合GSDMD/GSDME结合配体顺次连接制备，其结构如式Ⅰ所示。本发明的降解剂无明显细胞毒性，可有效降解小鼠原代肝实质细胞和小鼠BMDM巨噬细胞中的GSDMD/GSDME蛋白进而显著抑制GSDMD/GSDME介导的巨噬细胞、肝细胞焦亡，同时经口服和注射等给药途径均可有效降解小鼠肝脏中GSDMD和GSDME水平进而有效干预脓毒症模型小鼠肝损伤和炎症反应，为治疗GSDMD/GSDME介导的疾病包括脓毒血症、脏器损伤等提供新的药物和新方法。#imgabs0#
• Selective Cleavage of tert-Butyldimethylsilylethers ortho to a Carbonyl Group by Ultrasound
  作者：Alex H De Groot、Roger A Dommisse、Guy L Lemière

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00053-3

  日期：2000.3

  A general method for the selective cleavage of tert-butyldimethylsilylethers ortho to a carbonyl group is established by sonication of a 0.1 M solution of the substrate in 1/1 (v/v) CH3OH/CCl4. Other phenolic tert-butyldimethylsilylethers are unaffected. This reaction performed on flavanoids is completed within 3 h and no special workup is required. Other substrates are also investigated and a mechanism is proposed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Probing the Role of Polyphenol Oxidation in Mediating Insect−Pathogen Interactions. Galloyl-Derived Electrophilic Traps for the <i>Lymantria</i> <i>d</i><i>ispar</i> Nuclear Polyhedrosis Virus Matrix Protein Polyhedrin
  作者：Ken S. Feldman、Aruna Sambandam、Katherine E. Bowers、Heidi M. Appel

  DOI：10.1021/jo982477n

  日期：1999.8.1

  Galloyl-derived orthoquinone probes have been designed, synthesized, and utilized in an ongoing study of insect-pathogen interactions. A stable galloyl-derived orthoquinone O-methyl ether modified with both acidic and fluorescent appendages was successful in trapping the model nucleophile cysteine, a test protein bearing a single cysteine residue, and the viral occlusion body matrix protein polyhedrin from Lymantria dispar nuclear polyhedrosis virus (LdNPV), a pathogen of the gypsy moth caterpillar (GMc). This latter observation may be related to the molecular mechanism by which gallotannins decrease LdNPV infectivity in GMc's. Sufficient site isolation was not achieved with a polymer-bound reactive galloyl hydroxyorthoquinone electrophile to permit similar nucleophile trapping to compete with oligomerization.