cis-(-)-3-(2',2',2'-tribromomethyl-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl cyclopropane-1-carboxylic acid | 69791-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-(-)-3-(2',2',2'-tribromomethyl-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2,2,2-tribromo-1-hydroxyethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 69791-70-4；69832-27-5；90940-81-1
• 化学式: C₈H₁₁Br₃O₃
• 分子量: 394.886
• InChiKey: SXJFAUMLDVVAOH-OVEKKEMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(-)-3-(2',2',2'-tribromomethyl-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl cyclopropane-1-carboxylic acid 生成 3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基-环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Lactones of 2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acids

  摘要：

  公式为 ##STR1## 的2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸的新型内酯，其中X1、X2和X3相同时，选自氯和溴的群体，当至少有两个不同时，选自氟、氯和溴的群体，以及它们的制备新工艺和制备公式为 ##STR2## 的顺式2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸的工艺。

  公开号：

  US04166063A1
• 作为产物：
  描述：

  4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 过氧乙酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 溴 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 cis-(-)-3-(2',2',2'-tribromomethyl-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从（+）-3-care合成（1r）-顺-（-）-氯菊酯，（1r）-顺-（+）-氯氰菊酯和（1r）-顺-（+）-溴氰菊酯（癸）的新合成路线

  摘要：

  从（+）-3-carene（5）容易获得的（+）-4α-乙酰基-2-carene（6）被转化为（1R）-cis-（+）-3-（2'，2 （11）和（22）的11个步骤中的'-（二卤代戊酰基）-2、2-二甲基-环丙烷-1-羧酸（21）和（22）的总收率分别为23％和14％。或者，将（+）-3-烯烃（5）的氧化产物（-）-5-酮-3-烯烃（23）在五次转化为（1R）-顺式-（-）-氯菊酯（1）步骤，总收率为20％。在另一种灵活的方法中，将（-）-（23）分为七个步骤，整体上分别转换为（1R）-顺式-（+）-（21）和（1R）-顺式-（+）-（22）产率分别为33％和23％。这些结果与文献报道有关将（1R）-顺式-（+）-（21）和（22）转化为（1R）-顺式-（-）-（1），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88177-1

文献信息

• Kulkarni, G.H.; Toke, S.M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 13 - 20
  作者：Kulkarni, G.H.、Toke, S.M.

  DOI：——

  日期：——
• KULKARNI, G. H.;TOKE, S. M., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 13-19
  作者：KULKARNI, G. H.、TOKE, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• DEMASSEY, JACQUES;DEMOUTE, JEAN-PIERRE;TESSIER, JEAN
  作者：DEMASSEY, JACQUES、DEMOUTE, JEAN-PIERRE、TESSIER, JEAN

  DOI：——

  日期：——