cis-(-)-3-(2',2',2'-tribromomethyl-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl cyclopropane-1-carboxylic acid | 69791-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-(-)-3-(2',2',2'-tribromomethyl-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2,2,2-tribromo-1-hydroxyethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 69791-70-4；69832-27-5；90940-81-1
• 化学式: C₈H₁₁Br₃O₃
• 分子量: 394.886
• InChiKey: SXJFAUMLDVVAOH-OVEKKEMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(-)-3-(2',2',2'-tribromomethyl-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl cyclopropane-1-carboxylic acid 生成 3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基-环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Lactones of 2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acids

  摘要：

  公式为 ##STR1## 的2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸的新型内酯，其中X1、X2和X3相同时，选自氯和溴的群体，当至少有两个不同时，选自氟、氯和溴的群体，以及它们的制备新工艺和制备公式为 ##STR2## 的顺式2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸的工艺。

  公开号：

  US04166063A1
• 作为产物：
  描述：

  4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 过氧乙酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 溴 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 cis-(-)-3-(2',2',2'-tribromomethyl-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从（+）-3-care合成（1r）-顺-（-）-氯菊酯，（1r）-顺-（+）-氯氰菊酯和（1r）-顺-（+）-溴氰菊酯（癸）的新合成路线

  摘要：

  从（+）-3-carene（5）容易获得的（+）-4α-乙酰基-2-carene（6）被转化为（1R）-cis-（+）-3-（2'，2 （11）和（22）的11个步骤中的'-（二卤代戊酰基）-2、2-二甲基-环丙烷-1-羧酸（21）和（22）的总收率分别为23％和14％。或者，将（+）-3-烯烃（5）的氧化产物（-）-5-酮-3-烯烃（23）在五次转化为（1R）-顺式-（-）-氯菊酯（1）步骤，总收率为20％。在另一种灵活的方法中，将（-）-（23）分为七个步骤，整体上分别转换为（1R）-顺式-（+）-（21）和（1R）-顺式-（+）-（22）产率分别为33％和23％。这些结果与文献报道有关将（1R）-顺式-（+）-（21）和（22）转化为（1R）-顺式-（-）-（1），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88177-1

文献信息

• Kulkarni, G.H.; Toke, S.M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 13 - 20
  作者：Kulkarni, G.H.、Toke, S.M.

  DOI：——

  日期：——
• KULKARNI, G. H.;TOKE, S. M., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 13-19
  作者：KULKARNI, G. H.、TOKE, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• DEMASSEY, JACQUES;DEMOUTE, JEAN-PIERRE;TESSIER, JEAN
  作者：DEMASSEY, JACQUES、DEMOUTE, JEAN-PIERRE、TESSIER, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• New synthetic route to (1r)--(-)-permethrin, (1r)--(+)-cypermethrin and (1r)--(+)-deltamethrin (decis) from (+)-3-care
  作者：Arun K. Mandal、D.P. Borude、R. Armugasamy、N.R. Soni、D.G. Jawalkar、S.W. Mahajan、K.R. Ratnam、A.D. Goghare

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88177-1

  日期：1986.1

  converted to (1R)-cis-(+)-(21) and (1R)-cis-(+)-(22) in seven steps and in an overall yields of 33% and 23%, respectively. These results coupled with the literature reports for the conversion of (1R)-cis-(+)-(21) and (22) to (1R)-cis-(-)-(1), (1R)-cis-(+)-cypermethrin (2) and (1R)-cis-(+)-deltamethrin (decis) (3) constitute two efficient methods for the synthesis of (1R)-cis-synthetic pyrethroid from (+)-3-carene

  从（+）-3-carene（5）容易获得的（+）-4α-乙酰基-2-carene（6）被转化为（1R）-cis-（+）-3-（2'，2 （11）和（22）的11个步骤中的'-（二卤代戊酰基）-2、2-二甲基-环丙烷-1-羧酸（21）和（22）的总收率分别为23％和14％。或者，将（+）-3-烯烃（5）的氧化产物（-）-5-酮-3-烯烃（23）在五次转化为（1R）-顺式-（-）-氯菊酯（1）步骤，总收率为20％。在另一种灵活的方法中，将（-）-（23）分为七个步骤，整体上分别转换为（1R）-顺式-（+）-（21）和（1R）-顺式-（+）-（22）产率分别为33％和23％。这些结果与文献报道有关将（1R）-顺式-（+）-（21）和（22）转化为（1R）-顺式-（-）-（1），
• Lactones of 2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acids
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04166063A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  Novel lactones of 2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acids of the formula ##STR1## wherein X.sub.1, X.sub.2 and X.sub.3 when identical are selected from the group consisting of chlorine and bromine and when at least two are different, are selected from the group consisting of fluorine, chlorine and bromine and a novel process for their preparation and a process for the preparation of cis 2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acids of the formula ##STR2##

  公式为 ##STR1## 的2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸的新型内酯，其中X1、X2和X3相同时，选自氯和溴的群体，当至少有两个不同时，选自氟、氯和溴的群体，以及它们的制备新工艺和制备公式为 ##STR2## 的顺式2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸的工艺。