1-(4-methoxyphenyl)pentane-1,3-dione | 54103-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)pentane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1,3-pentanedione
• CAS: 54103-36-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: KLVOEDVKCPIDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)pentane-1,3-dione 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 苯扎隆
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成苯并呋喃和4,5,6,7-四氢苯并呋喃

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺为氧化剂，由丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成2,3-二取代苯并呋喃。该方法用于合成两个商业药物分子，苯溴马隆和胺碘酮。所提出的反应机理涉及使用路易斯酸催化剂的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）辅助的自动串联催化。为了证明所提出的机理，成功地分离了中间体，该中间体可以转化为4,5,6,7-四氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00270
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)pentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  作为康布雷他汀A-4的刚性类似物的3-烷基-1,5-二芳基-1H-吡唑的合成及生物评价，具有较强的抗增殖活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的3-烷基-1,5-二芳基-1H-吡唑类化合物，作为康布雷他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了其对三种人类癌细胞系（SGC-7901，A549和HT- 1080）。大多数目标化合物都显示出中等至有效的抗增殖活性，而7k是最有效的化合物。构效关系表明，在吡唑骨架的N-1位带有三甲氧基苯基A环的化合物比在C-5位带有A环的化合物更有效。微管蛋白聚合和免疫染色实验表明，7k以类似于CA-4的方式有效抑制微管蛋白聚合并破坏微管蛋白微管动力学。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0128710

文献信息

• I₂-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Methyl Ketones and Benzamidines Hydrochloride: A Facile Access to α-Ketoimides
  作者：Xia Wu、Qinghe Gao、Shan Liu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/ol501029w

  日期：2014.6.6

  An iodine-catalyzed oxidative cross-coupling of C–H/N–H has been demonstrated. This simple and efficient approach constructed α-ketoimides in good to excellent yields from methyl ketones and benzamidines hydrochloride under metal-free and peroxide-free conditions. This synthetic strategy was achieved via an in situ iodination-based oxidative coupling pathway.

  已经证明了碘催化的CH / NH的氧化交叉偶联。这种简单有效的方法可以在无金属和无过氧化物的条件下，从甲基酮和苯甲idine盐酸盐中很好地构建出α-酮酰亚胺。该合成策略是通过基于碘的原位氧化偶联途径实现的。
• Dynamic Kinetic Resolution Enabled by Intramolecular Benzoin Reaction: Synthetic Applications and Mechanistic Insights
  作者：Guoxiang Zhang、Shuang Yang、Xiaoyan Zhang、Qiqiao Lin、Deb. K. Das、Jian Liu、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.6b02929

  日期：2016.6.29

  to excellent yields and with high levels of stereoselectivity (>95% ee and >20:1 dr in most cases). In addition, the excellent regioselectivity control for aryl/alkyl 1,3-diketones, and the superior electronic differentiation of 1,3-diarylketones were highlighted. Moreover, a set of new mechanistic rationale that differs with the currently widely accepted understanding of intramolecular benzoin reactions

  β-酮酯和 1,3-二酮的高度对映、非对映和区域选择性动态动力学拆分是通过手性 N-杂环卡宾催化的分子内交叉安息香反应实现的。各种带有两个连续立体中心和多个官能团的四氢萘酮衍生物以中等至优异的产率和高水平的立体选择性（在大多数情况下> 95％ee和> 20：1 dr）释放。此外，突出了芳基/烷基 1,3-二酮的出色区域选择性控制和 1,3-二芳基酮的出色电子分化。此外，建立了一组与目前广泛接受的对分子内安息香反应的理解不同的新机制原理，以证明安息香比羟醛转化具有更高的偏好：(1) 检测到竞争性羟醛和安息香反应共存，但逆羟醛不可逆安息香过程在主要安息香产物的生成中起着至关重要的作用。(2) N-吸电子取代基在三唑鎓催化剂中最重要的作用是加速安息香转化的速率，而不是通过降低催化剂的固有碱性来抑制羟醛过程。
• URAT1抑制剂及其应用
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN108084186B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一类URAT1抑制剂化合物以及该类化合物的应用，其为式(I)结构所示的化合物或其药学上可接受的盐，实验表明，本发明提供的化合物对HEK293转染细胞中hURAT1转运尿酸具有十分良好的抑制作用，显示该类化合物在治疗高尿酸血症或痛风方面具有良好的应用前景。
• 促尿酸排泄的URAT1抑制剂
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN108484600B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一类促尿酸排泄的URAT1抑制剂，它为式(I)结构所示的化合物或其药学上可接受的盐，实验表明，本发明提供的化合物对HEK293转染细胞中hURAT1转运尿酸具有十分良好的抑制作用，显示该类化合物在治疗高尿酸血症或痛风方面具有良好的应用前景。
• HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF IN MEDICINE
  申请人：SUZHOU SINOVENT PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20200347070A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided are a heterocyclic compound, a preparation method and the use thereof in medicine, and particularly involved are a heterocyclic compound for preventing and/or treating hypemricemia and gout, a preparation method and the use thereof in medicine. In particular, provided are a compound as shown in formula (I) and/or formula (II) or a tautomer thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method therefor and a method and the use thereof for treating hypemricemia and gout.

  提供了一种杂环化合物，一种制备方法以及在医学中的用途，特别涉及一种用于预防和/或治疗高尿酸血症和痛风的杂环化合物，一种制备方法以及在医学中的用途。具体来说，提供了一种如化学式(I)和/或化学式(II)所示的化合物或其互变异构体及其药用可接受的盐，以及用于治疗高尿酸血症和痛风的制备方法和方法及其用途。