dicyclopropyl(cyclopropylidene)methane | 37559-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dicyclopropyl(cyclopropylidene)methane
• 英文别名: (Dicyclopropylmethylene)cyclopropane；Dicyclopropylmethylidenecyclopropane
• CAS: 37559-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: NHJTVIIYKMZSBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-68 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  0.8592 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclopropyl(cyclopropylidene)methane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到1,1-dicyclopropyl-4-chloro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Donskaya, N. A.; Shulishov, E. V.; Shabarov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1874 - 1879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropane 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 dicyclopropyl(cyclopropylidene)methane
  参考文献：
  名称：

  Donskaya, N. A.; Akhachinskaya, T. V.; Leonova, T. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 487 - 493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydroarylation of Methylenecyclopropanes through CH Bond Cleavage: Scope and Mechanism
  作者：Lutz Ackermann、Sergei I. Kozhushkov、Dmitry S. Yufit

  DOI：10.1002/chem.201200406

  日期：2012.9.17

  2‐diphenylmethylenecyclopropane (2), methylenespiropentane (3), bicyclopropylidene (4), (dicyclopropylmethylene)cyclopropane (5), and benzhydrylidenecyclopropane (6) through CH bond functionalization of 2‐phenylpyridine (7 a) and other arenes with directing groups were studied. The reaction was very sensitive to the substitution on the methylenecyclopropanes. Although these transformations involved (cyclopropylcarbinyl)–metal

  高度紧张甲基环的分子间反应hydroarylation 2- phenylmethylenecyclopropane（1），2,2- diphenylmethylenecyclopropane（2），methylenespiropentane（3），bicyclopropylidene（4），（dicyclopropylmethylene）环丙烷（5），和benzhydrylidenecyclopropane（6）至C  ħ研究了2-苯基吡啶（7 a）和其他带有导向基团的芳烃的键功能化。该反应对亚甲基环丙烷上的取代非常敏感。尽管这些转变涉及（环丙基羰基）-金属中间体，但底物1和4提供的反马尔可夫尼科夫氢化芳基化产品可以完全保护所有环丙烷环，产率为11％至93％，而原料3和5对氢化芳构化是惰性的。亚甲基环丙烷6形成最长的远侧C的正式hydroarylation反应的产物 C键中以高收率的
• Polylithiumorganic Compounds - 19.
  作者：Adalbert Maercker、Volker E.E. Daub

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86961-1

  日期：1994.2

  α-methylbenzylidenecyclopropane (32c) this rearrangement was shown to occur intermolecularly via a trilithiumorganic compound 56. The suggested mechanism of these reductive metalation reactions via a bisected radical anion 87 where the lithium is mainly bound to the cyclopropyl carbon atom and oriented syn to the phenyl ring, was supported by MNDO (geometries) and ab initio (energies) calculations.

  取决于取代基，α-取代的亚苄基环丙烷（32）或多或少容易与锂粉尘（2％钠）在乙醚中反应，从而仅发生环丙烷σ-键顺式对苯环的区域选择性断裂。在升高温度时，由于剧烈相互作用而最初形成的1，3-二锂有机化合物通过1，6-质子移位而重排为双桥的1，4-二硫代化合物。对于α-甲基亚苄基环丙烷（32c），这种重排显示是通过三锂有机化合物56在分子间发生的。这些还原金属化反应的建议机理是通过两等分的自由基阴离子87进行的，其中锂主要与环丙基碳原子键合且取向为正构。 MNDO（几何形状）和从头算（能量）计算支持了对苯环的连接。
• [5+1] Cocyclization of (Cyclopropylmethylene)cyclopropanes and other Vinylcyclopropanes with Carbon Monoxide Catalyzed by Octacarbonyldicobalt
  作者：Armin de Meijere、Takuya Kurahashi

  DOI：10.1055/s-2005-917102

  日期：——

  Vinylcyclopropanes react with octacarbonyldicobalt ­stoichiometrically under mild conditions to give cyclohex-3-enones in moderate to good yields (51-75%). Catalytic amounts of the cobalt­carbonyl complex or a rhodiumcarbonyl complex also ­mediate [5+1] cocyclizations of vinylcyclopropanes with carbon monoxide (under CO balloon pressure) to give cyclohex-3-enones in good yields (up to 95%).

  在温和的条件下，乙烯基环丙烷与八羰基二钴按比例发生反应，生成中到高产率（51-75%）的环己-3-烯酮。催化量的羰基钴络合物或羰基铑络合物还能介导乙烯基环丙烷与一氧化碳（在一氧化碳气球压力下）发生 [5+1] 环化反应，从而以良好的收率（高达 95%）生成环己-3-烯酮。
• Efficient Brønsted Acid Catalyzed Hydrations and Hydroaminations of (Dicyclopropylmethylene)cyclopropane
  作者：Lutz Ackermann、Sergei Kozhushkov、Dmitry Yufit、Ilan Marek

  DOI：10.1055/s-0030-1260769

  日期：2011.7

  (Dicyclopropylmethylene)cyclopropane underwent efficient Brønsted acid catalyzed hydrations and hydroaminations with H2O and basic amines, respectively, occurring with conservation of all three cyclopropane rings.

  （二环丙基亚甲基）环丙烷分别与H2O和碱性胺发生高效的布隆斯泰德酸催化水合和水氨化反应，且三个环丙烷环均得以保留。
• Fitjer, Lutz, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 3, p. 1047 - 1060
  作者：Fitjer, Lutz

  DOI：——

  日期：——

表征谱图