1-(1-phenylallyl)cyclohexanol | 79801-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-phenylallyl)cyclohexanol
• 英文别名: Cyclohexanol, 1-(1-phenyl-2-propenyl)-；1-(1-phenylprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 79801-99-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: WLEDQYKDSVIDLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylallyl)cyclohexanol 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到2-(1-羟基环己基)-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Structure du reactif d'ivanov et de quelques organometalliques issus des derives phenylacetiques—II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97974-8
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 dihydrogen tetrachloropalladate(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(1-phenylallyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化官能化烯丙基硼酸的合成和分离：酮的选择性直接烯丙基硼化

  摘要：

  教科书修订：烯丙基硼酸很容易由烯丙醇制备，无需路易斯酸催化剂即可轻松且选择性地与酮反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201207951

文献信息

• Reductive Coupling of Allylic Esters with Carbonyl Compounds Mediated by the Mischmetall/[SmI2/Pd0cat.′]cat. System
  作者：Sédami Médégan、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1002/ejoc.200500291

  日期：2005.11

  “two-stage catalysis” has been carried out using SmI2 and Pd(PPh3)4 in catalytic amounts together with mischmetall (an alloy of the light lanthanides) as a co-reductant. A catalytic scheme that takes into account previously reported reactions of SmI2/Pd0cat. and mischmetall/SmI2,cat. systems is proposed. It has also been shown that palladium complexes catalyse the addition of organolanthanide species

  混合金属/[SmI2/Pd0cat.'] 猫。该系统已被用于使用各种烯丙酯（乙酸酯、碳酸酯和磷酸酯）来介导酮的烯丙基化。因此，使用催化量的 SmI2 和 Pd(PPh3)4 以及作为助还原剂的混合稀土（轻镧系元素的合金）进行了“两阶段催化”。考虑到先前报道的 SmI2/Pd0cat 反应的催化方案。和混合金属/SmI2，猫。系统提出。还显示钯配合物催化有机镧系元素与酮的加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Nickel-Catalyzed Reductive Allylation of Ketones with Allylic Carbonates
  作者：Wei Deng、Hegui Gong、Chenglong Zhao、Zhuozhen Tan、Zhuye Liang

  DOI：10.1055/s-0033-1339111

  日期：——

  Nickel-catalyzed efficient umpolung allylation of ketones with allylic carbonates in the presence of zinc powder is developed, which accommodates a variety of allylic and ketone substrates. Although chiral ligand is necessary for the transformation, no enantioselectivity was observed. Nickel-catalyzed efficient umpolung allylation of ketones with allylic carbonates in the presence of zinc powder is developed

  摘要 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。
• Allylation of Carbonyl Compounds by Allylic Acetates Using a Cobalt Halide as Catalyst
  作者：Corinne Gosmini、Paulo Gomes、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2003-40999

  日期：——

  In acetonitrile as solvent and in the presence of a simple cobalt halide as catalyst, the reduction by zinc dust of a mixture of aldehydes or ketones and allylic acetates affords the corresponding homoallylic alcohols in good yields.

  在乙腈作为溶剂和简单的卤化钴作为催化剂的存在下，通过锌粉还原醛或酮和烯丙基乙酸酯的混合物，以良好的收率得到相应的高烯丙基醇。
• Synthesis and reactivity of benzylic and allylic samarium compounds
  作者：C. Bied、J. Collin、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88468-4

  日期：1992.1

  Benzyl and allyl samarium species are prepared by reaction of benzylic or allylic chlorides with SmCp2. They present a wide scope of reactivity towards aldehydes, ketones and acid chlorides.

  苄基和烯丙基sa是通过苄基或烯丙基氯化物与SmCp 2反应制得的。它们对醛，酮和酰氯具有广泛的反应性。
• A facile generation of organosamariumη3-allyl complexes by reductive cleavage of allylic ethers with (C5Me5)2Sm(THF)n
  作者：Ken Takaki、Takeshi Kusudo、Shinya Uebori、Yoshikazu Makioka、Yuki Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00071-j

  日期：1995.2

  Reductive C-O bond cleavage of allylic benzyl ethers with two equivalents of (C5Me5)2Sm(THF)n (n=2 or 0) takes place selectively to generate(C5Me5)2Sm(η3-allyl) complexes in high yields along with equimolar amounts of the samarium benzyloxide.

  用两个当量的烯丙基苄基醚的还原CO键裂解（C 5我5）2的Sm（THF）ñ（n = 2或0）发生选择性地生成（C 5我5）2 SM（η 3 -烯丙基）与等摩尔量的苄基氧化mar络合物高收率。