(E)-1-methoxy-4-(5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)benzene | 176177-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-5-phenylpent-4-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 176177-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: AASRNTIMPSZBEQ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)benzene 、 sodium benzenesulfonate 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到1-((1E,4E)-2-iodo-5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)penta-1,4-dien-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与炔烃的脱水交叉偶联。

  摘要：

  开发了一种高效的Pd / Ca催化体系，用于烯丙基醇与末端炔烃的直接脱水交叉偶联。该钙盐助催化剂促进了钯催化剂（1mol％）向C-OH键的氧化加成。然后，原位产生的氢氧根离子使末端炔烃去质子化，从而促进烯丙基炔基钯中间体的形成，释放出水作为唯一的副产物。密度泛函理论计算也支持这种提出的机制。由便宜的起始原料以10g规模制备抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00108
• 作为产物：
  描述：

  rac-(E)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 iron(III) trifluoride 、 三氟甲磺酸 、 2-硝基苯磺酰肼 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(E)-1-methoxy-4-(5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and regioselective reductive deoxygenation of 1-en-4-yn-ols into 1,4-enynes through FeF₃ and TfOH co-catalysis

  摘要：

  我们报告了通过FeF₃和TfOH协同催化在NBSH介导条件下对1-烯-4-炔-3-醇进行化学选择性和位置选择性的直接还原脱氧反应，生成1,4-炔烃。

  DOI：

  10.1039/c5cc10518h

文献信息

• Dehydrative and Decarboxylative Coupling of Alkynoic Acids with Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Ju Qiu、Jingwei Hou、Zuolian Sun

  DOI：10.1055/a-1750-3080

  日期：2022.6

  A direct dehydroxylative and decarboxylative coupling between a large number of allylic alcohols and alkynoic acids was realized affording 1,4-enyne motifs in high efficiency. In this reaction, calcium-promoted C–OH bond cleavage was crucial, which facilitated the sequential ­decarboxylation, and thus enabled the palladium-catalyzed allyl­–alkynyl coupling, which occurred in an environmentally benign

  实现了大量烯丙醇和炔酸之间的直接脱羟基和脱羧偶联，从而高效地提供了 1,4-烯炔基序。在该反应中，钙促进的 C-OH 键断裂是至关重要的，这促进了顺序脱羧，从而使钯催化的烯丙基-炔基偶联成为可能，这种偶联以一种环境友好的方式发生，可耐受多种官能团。该协议已成功用于制备克级抗癌活性鲁珀罗衍生物。
• Synthesis of 1,4-enynes <i>via</i> nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alcohols with alkynylzinc reagents
  作者：Xue-Yi He、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1cc05221g

  日期：——

  Synthesis of 1,4-enynes was performed via nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alcohols with alkynylzinc reagents. The reaction features high regio- and E/Z-selectivity when aryl-substituted allylic alcohols were employed. The method also exhibits a wide scope of substrates and good compatibility of functional groups.

  1,4-烯炔的合成是通过烯丙醇与炔基锌试剂的镍催化交叉偶联进行的。当使用芳基取代的烯丙醇时，该反应具有高区域选择性和E / Z选择性。该方法还表现出广泛的底物和良好的官能团相容性。
• 一种1,4烯炔类化合物的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113548965B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了一种1,4烯炔类化合物的制备方法，在惰性气体氛围下，将烯丙醇、炔酸、组合催化剂加入到有机溶剂中，在80～100℃温度下搅拌反应12～24h，得到反应液；所述组合催化剂由有机钯、氟盐和氟化铯，所述氟盐为双三氟甲磺酰亚胺盐或双三氟甲磺酸盐；然后将反应液通过水和乙酸乙酯萃取除去部分反应溶剂，干燥浓缩有机相，再以石油醚/乙酸乙酯展开剂体系通过薄层层析法纯化，得到1,4‑烯炔类化合物。本发明制备方法简单，操作方便，所得副产物只有水和二氧化碳，具有原子经济性高、绿色环保的特点；此外，本发明制备方法原料价格低廉，适用的底物范围广泛。
• A Pd(0)-Catalyzed Direct Dehydrative Coupling of Terminal Alkynes with Allylic Alcohols To Access 1,4-Enynes
  作者：Yang-Xiong Li、Qing-Qing Xuan、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja406025p

  日期：2013.8.28

  A direct dehydrative coupling of terminal alkynes with allylic alcohols catalyzed by Pd(PPh3)(4) with an N,P-ligand assisted by Ti(OiPr)(4) has been developed. The coupling reaction tolerates various functional groups, providing a valuable synthetic tool to access 1,4-enynes.
• Chemo- and regioselective reductive deoxygenation of 1-en-4-yn-ols into 1,4-enynes through FeF₃ and TfOH co-catalysis
  作者：Zonglian Yang、Rapolu Kiran Kumar、Peiqiu Liao、Zhaohong Liu、Xingqi Li、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c5cc10518h

  日期：——

  We report chemo- and regioselective direct reductive deoxygenation of 1-en-4-yn-3-ols into 1,4-enynes through FeF₃ and TfOH cooperative catalysis under NBSH-mediated conditions.

  我们报告了通过FeF₃和TfOH协同催化在NBSH介导条件下对1-烯-4-炔-3-醇进行化学选择性和位置选择性的直接还原脱氧反应，生成1,4-炔烃。