5-chloro-2-<(2-hydroxyethyl)amino>aniline | 33141-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-<(2-hydroxyethyl)amino>aniline
• 英文别名: 2-(2-amino-4-chloro-anilino)-ethanol；2-(2-Amino-4-chlor-anilino)-aethanol；5-chloro-2-hydroxyethyl-para-phenylenediamine；2-[(2-amino-4-chlorophenyl)amino]-ethanol；2-(2-amino-4-chlorophenylamino)ethanol；N-(2-Hydroxyaethyl)-2-amino-4-chloranilin；2-[(2-Amino-4-chlorophenyl)amino]ethanol；2-(2-amino-4-chloroanilino)ethanol
• CAS: 33141-10-5
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂O
• 分子量: 186.641
• InChiKey: KGHNFJKUGQWCLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-<(2-hydroxyethyl)amino>aniline 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 7-Chloro-2,3-dihydrothiazolo<3,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基苯基）-2-亚氨基并噻唑烷的合成及一些反应。n-（2-硫氰基乙基）-邻苯二胺的闭环；噻唑烷vs.3,1,6-苯并噻二唑啉的形成

  摘要：

  当用强酸处理时，N-（2-硫氰基乙基）-邻苯二胺（1g-1v）仅环化成3-（2-阴离子基）-2-亚氨基噻唑烷（6），而相关的叔胺（1a -1f）在相同条件下得到类型（2）或（3）的苯并噻二唑啉。某些类型（6）的化合物是低毒的高活性抗抑郁药。还报道了化合物（6b）的热反应及其转化为类型（22）和（24）的三环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89768-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 sodium dithionite 、 正丁醇 作用下， 生成 5-chloro-2-<(2-hydroxyethyl)amino>aniline
  参考文献：
  名称：

  Alkanolamines. VII. Condensation Products of Monoethanolamine and the Isomeric Dichloronitrobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01265a022

文献信息

• Discovery of methylsulfonyl indazoles as potent and orally active respiratory syncytial Virus(RSV) fusion inhibitors
  作者：Song Feng、Chao Li、Dongdong Chen、Xiufang Zheng、Hongying Yun、Lu Gao、Hong C. Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.032

  日期：2017.9

  compound 8. In this paper, we report the discovery and optimization of a series of methylsulfonyl indazoles as potent RSV fusion inhibitors. In particular, compound 47 was orally efficacious in a RSV mouse model, with 1.6 log unit viral load reduction at 25 mg/kg BID upon oral dosing. The results may have broad implications for the design of new RSV fusion inhibitors, and demonstrate the potential for developing

  最近，我们描述了一类新型的咪唑并吡啶化合物，它们在细胞培养中显示出非凡的抗RSV效力。然而，不利的药代动力学（PK）性质和谷胱甘肽（GSH）加合物的负债阻碍了它们的进一步发展。为了解决PK和早期安全问题，设计并合成了一个由数十个支架跳跃类似物组成的小型化合物文库，用于RSV CPE分析筛选，从而确定了一个新的化学起点：甲基磺酰基吲哚化合物8。在本文中，我们报告了一系列作为有效RSV融合抑制剂的甲基磺酰基吲唑的发现和优化。特别是化合物47在RSV小鼠模型中具有口服有效作用，口服剂量在25 mg / kg BID时可减少1.6 log单位的病毒载量。结果可能对新型RSV融合抑制剂的设计具有广泛的意义，并证明了开发针对RSV感染的新疗法的潜力。
• An easy one-step photocatalytic synthesis of 1-aryl-2-alkylbenzimidazoles by platinum loaded TiO2 nanoparticles under UV and solar light
  作者：K. Selvam、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.090

  日期：2011.6

  One-pot synthesis of disubstituted benzimidazoles from N-substituted 2-nitroanilines or 1,2-diamines with 3–12 nm-sized platinum particles loaded on the TiO2 using solar and UV-A light is described. 1-Aryl-2-alkylbenzimidazoles from 2-nitrodiphenylamines are formed by combined redox photocatalytic reaction, condensation and catalytic dehydrogenation on Pt-TiO2. In case of diamines, this reaction is

  描述了使用太阳光和UV-A光由N-取代的2-硝基苯胺或1,2-二胺与负载在TiO 2上的3–12 nm大小的铂颗粒一锅合成二取代的苯并咪唑。通过在Pt-TiO 2上进行氧化还原光催化反应，缩合反应和催化脱氢反应，由2-硝基二苯胺形成1-芳基-2-烷基苯并咪唑类化合物。在二胺的情况下，该反应通过Pt-TiO 2辅助的醇的光催化氧化和铂纳米颗粒表面上的中间体的催化脱氢而进行。在这两种情况下，产物的形成都是通过在Pt-TiO 2上进行串联光催化和催化反应来实现的。
• HISTAMINE H3 INVERSE AGONISTS AND ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Chytil Milan

  公开号：US20100204214A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided herein are fused imidazolyl compounds, methods of synthesis, and methods of use thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders and metabolic disorders. Compounds provided herein inhibit the activity of histamine H3 receptors and modulate the release of various neurotransmitters, such as histamine, acetylcholine, norepinephrine, and dopamine (e.g. at the synapse). Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了融合咪唑基化合物，其合成方法以及使用方法。本文提供的化合物对于治疗、预防和/或管理各种疾病，如神经系统疾病和代谢性疾病，具有用处。本文提供的化合物抑制组胺H3受体的活性，并调节各种神经递质的释放，如组胺、乙酰胆碱、去甲肾上腺素和多巴胺（例如在突触处）。本文还提供了含有这些化合物的药物配方及其使用方法。
• 1-Benzazolylalkyl-4-substituted-piperidines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04035369A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  Compounds of the class of 1-(benzazolyalkyl)piperidine derivatives, useful as neuroleptic agents.

  1-(苯并咪唑烷基)哌啶衍生物类化合物，作为神经乐静剂有用。
• Catalytic artificial nitroalkane oxidases – a way towards organocatalytic umpolung
  作者：Adam Pokluda、Ekaterina Zubova、Josef Chudoba、Martin Krupička、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/d3ob00101f

  日期：——

  Nitroalkane oxidases (NAOs) are flavoenzymes that catalyse the oxidation of nitroalkanes to their corresponding carbonyl compounds while producing nitrite anions. Herein, we present an artificial catalytic system using flavins or ethylene-bridged flavinium salts that works via an NAO-like process. Under conditions optimised in terms of solvent, base, temperature and oxygen pressure, primary nitroalkanes

  硝基烷氧化酶 (NAO) 是一种黄素酶，可催化硝基烷氧化成相应的羰基化合物，同时产生亚硝酸根阴离子。在此，我们提出了一种使用黄素或乙烯桥联黄素盐的人工催化系统，该系统通过类似 NAO 的过程起作用。在溶剂、碱、温度和氧气压力方面优化的条件下，伯硝基烷烃被转化为醛。在我们的系统中，醛立即与其他硝基烷分子反应形成 β-硝基醇。还原的黄素催化剂被氧气再氧化。β-硝基醇的替代机制通过5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是通过量子化学计算以及通过捕获和表征这种二氢黄素中间体提出的。有趣的是，5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是先前在 NAO X 射线结构中观察到的黄素腺嘌呤二核苷酸加合物的类似物。在这两种机制途径中，flavin-5-iminium 物质是通过硝基烷化物与黄素的加成形成的。这个过程代表基于黄素的原始供体到受体的 umpolung。