quinoline-2,3-dicarboxylic acid anhydride | 4945-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-2,3-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: quinoline-2,3-dicarboxylic anhydride；quinolinic anhydride；acridinic anhydride；quinoline-2,3-dicarboxylic acid-anhydride；Chinolin-2,3-dicarbonsaeure-anhydrid；furo[3,4-b]quinoline-1,3-dione
• CAS: 4945-42-0
• 化学式: C₁₁H₅NO₃
• mdl: MFCD00666942
• 分子量: 199.166
• InChiKey: NLVZUORLSQCGFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-228 °C
• 沸点：
  421.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3-喹啉二甲酸	quinoline-2,3-dicarboxylic acid	643-38-9	C11H7NO4	217.181

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-carbomethoxy-3-quinolinecarboxylic acid	113556-30-2	C12H9NO4	231.208
  ——	2-carbamoyl-quinoline-3-carboxylic acid	104473-72-5	C11H8N2O3	216.196
  ——	3-carbethoxy-2-diazoacetylquinoline	88234-91-7	C13H9N3O3	255.233
  ——	8-methyl-1-oxobenzo(g)-5-azaisochroman-4-spiro-2'-oxirane	88234-92-8	C14H11NO3	241.246
  ——	(4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)(3-carboxyquinol-2-yl)ketone	76949-73-0	C23H24N2O4	392.455

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoline-2,3-dicarboxylic acid anhydride 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 6-(methylthio)-8,9-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-7,11-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内环化硫叶立德新合成二氢吲哚并喹啉体系

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0100-0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 quinoline-2,3-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Hozer; v. Niementowski, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 116, p. 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New efficient access to fused (Het)Aryltetrahydroindolizinones via N-acyl iminium intermediates
  作者：Matteo Chiurato、Rajaa Boulahjar、Sylvain Routier、Yves Troin、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.100

  日期：2010.6

  In this paper, we described the preparation of fused (Het)Aryltetrahydroindolizinones via N-acyl iminium intermediates. Two different routes were also explored to achieve the synthesis. The first one consists in the intramolecular reaction of β-hydroxylactams whereas the second route one is an intermolecular condensation between a 2-formylester or a β-alkoxylactone and an appropriate primary amine

  在本文中，我们描述了通过N-酰基亚胺鎓中间体制备稠合的（Het）芳基四氢吲哚并酮。还探索了两种不同的途径来实现合成。第一种途径是β-羟基内酰胺的分子内反应，而第二种途径是2-甲酸酯或β-烷氧基内酯与适当的伯胺之间的分子间缩合。我们还开发了两种杂环策略来获得吡啶，吡嗪，喹啉和喹喔啉系列中足够的不可用原料，然后进行所有分子间或分子内反应。给出了范围和限制。
• Preparation of pyrrolizinone derivatives <i>via</i> sequential transformations of cyclic allyl imides: synthesis of quinolactacide and marinamide
  作者：Milena Simic、Gordana Tasic、Predrag Jovanovic、Milos Petkovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/c8ob00260f

  日期：——

  A facile synthetic route has been developed for the preparation of pyrrolizinone derivatives employing N-allyl imides as starting materials. The nucleophilic addition of a vinyl Grignard reagent/RCM/elimination sequence afforded pyrrolizinones in good yields and has been applied for the preparation of naturally occurring quinolactacide and marinamide.

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。
• New Herbicides
  申请人：RHONE POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：EP0508800A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Benzimidazolyl derivatives of formula wherein Y represents:-    an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl group; or an optionally substituted cycloalkyl group; or a group -SR, -OR, halogen, aryl or aralkyl; or 2 groups Y form a fused phenyl ring;    R2 represents a group -OH, -NR7R8 or -XM;    A represents a group -SO2NR7R8;    Y1 represents an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl group; or an optionally substituted cycloalkyl group; or a group such as -SR, -OR, halogen, aryl, aralkyl, -O-aryl or -NR7R8;    n represents one or two;    m represents an integer from 1 to 4;    R represents an optionally substituted alkyl group; or an optionally substituted cycloalkyl group;    R7 and R8 represent independently a group such as hydrogen, R, aryl or aralkyl; X represents oxygen or sulphur;    M represents an optionally substituted alkyl group; or an optionally substituted cycloalkyl group; or an aryl, aralkyl, alkenyl, alkynyl, or an imine group; agriculturally acceptable salts thereof;    the herbicidal compositions comprising these compounds and their application to crop protection is described.

  Benzimidazolyl衍生物的化学式中，其中Y代表：一个可选择取代的烷基，烯基或炔基团; 或一个可选择取代的环烷基团; 或一个-SR，-OR，卤素，芳基或芳基烷基; 或2个Y形成一个融合苯环; R2代表一个羟基，-NR7R8或-XM的基团; A代表一个-SO2NR7R8的基团; Y1代表一个可选择取代的烷基，烯基或炔基团; 或一个可选择取代的环烷基团; 或一个如-SR，-OR，卤素，芳基，芳基烷基，-O-芳基或-NR7R8的基团; n代表1或2; m代表从1到4的整数; R代表一个可选择取代的烷基团; 或一个可选择取代的环烷基团; R7和R8独立地代表氢，R，芳基或芳基烷基等基团; X代表氧或硫; M代表一个可选择取代的烷基团; 或一个可选择取代的环烷基团; 或一个芳基，芳基烷基，烯基，炔基或亚胺基团; 以及其农业上可接受的盐; 描述了包含这些化合物的除草剂组合物以及它们在作物保护中的应用。
• Process for the preparation of chiral nicotinic, quinolinic or benzoic acid imidazolinone herbicides
  申请人：American Cyanamid Co.

  公开号：US06339158B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  There is provided a stereospecific process for the preparation of essentially enantiomerically pure imidazolinone herbicides having the R-configuration via (R)2-amino-2,3-dimethylbutyronitrile.

  提供了一种立体特异性的过程，用于通过(R)2-氨基-2,3-二甲基丁腈制备基本对映纯的具有R-构型的咪唑啉酮类除草剂。
• A Thermodynamic Study on Phthalide-Type dyes in Aqueous Alcohol Solutions
  作者：Jae-Uk Kim、Jeong-Yeol Yoo、Jong-Gyu Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10381

  日期：2015.8

  Phthalide‐type dyes in aqueous variable alcohol solution were studied by UV–vis absorption spectroscopy. In this study, 7‐[4‐(diethylamino)‐2‐ethoxyphenyl]‐7‐(1‐ethyl‐2‐methyl‐1H‐indol‐3‐yl)furo[3,4‐b]pyridin‐5(7H)‐one (“Blue‐63”) was used. Generally, a blue shift is observed from dyes in higher‐carbon‐number‐alcohol solvents. The results indicated the dye equilibrium constant in aqueous alcohol solutions. The

  通过紫外可见吸收光谱法研究了可变酒精水溶液中的邻苯二甲酸酯型染料。在本研究中，7- [4-（二乙氨基）-2-乙氧基苯基] -7（（1-乙基-2-甲基-1H-吲哚-3-基）呋喃[3,4-b]吡啶5（7H ）-（蓝色“ 63”）。通常，在较高碳数的醇溶剂中，染料会发生蓝移。结果表明在酒精水溶液中的染料平衡常数。还根据紫外线的变化，计算了染料的平衡常数（K），吉布斯能量变化（∆G），焓变（∆H）和熵变（∆S），具体取决于温度变化。