(R)-3-((S)-2-{[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl}-1-oxo-3-phthalimidohexanoyl)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyloxazolidin-2-one | 357271-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-((S)-2-{[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl}-1-oxo-3-phthalimidohexanoyl)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[(4R)-2-oxo-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]hexyl]carbamate
• CAS: 357271-58-0
• 化学式: C₄₁H₄₁N₃O₇
• 分子量: 687.792
• InChiKey: QDBCCVIWMMNRHW-LWQYYNMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S)-2-{[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl}-1-oxo-3-phthalimidohexanoyl)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-2-{[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl}amino hexanoyl acid
  参考文献：
  名称：

  肽折叠诱导线性和小的β肽对人类生长抑素受体4的高选择性亲和力。

  摘要：

  已知相邻残基（具有（S）构型）的2和3位侧链的β肽会折叠并形成一个转角（类似于α肽β转角）。因此，我们合成了适当取代的β-四肽衍生物，以模拟生长激素抑制素与人类受体hsst（1-5）的结合，后者已知会在含有氨基酸残基Thr，Lys，Trp，和Phe。N-乙酰基肽酰胺Ac-beta（3）-HThr-beta（2）-HLys-beta（3）-HTrp-beta（3）-HPhe-NH（2）（1）确实显示了有针对性的拟态模拟：Lys CH（2）基团位于Trp吲哚环的屏蔽锥中（通过NMR分析，图2），并且对hsst（4）受体具有很高的纳摩尔亲和力（表1）。相比之下，带有Lys侧链的异构体2位于3-位，而不是位于2位，与hsst（4）的亲和力小1000倍。描述了所需的Fmoc保护的β-氨基酸（8-11、17）的合成（方案1-3）。β-氨基酸的偶联是通过手动固相技术在Rink树脂上完成的。

  DOI：

  10.1021/jm010816q
• 作为产物：
  描述：

  6-phthalimidohexanoyl chloride 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-3-((S)-2-{[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl}-1-oxo-3-phthalimidohexanoyl)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肽折叠诱导线性和小的β肽对人类生长抑素受体4的高选择性亲和力。

  摘要：

  已知相邻残基（具有（S）构型）的2和3位侧链的β肽会折叠并形成一个转角（类似于α肽β转角）。因此，我们合成了适当取代的β-四肽衍生物，以模拟生长激素抑制素与人类受体hsst（1-5）的结合，后者已知会在含有氨基酸残基Thr，Lys，Trp，和Phe。N-乙酰基肽酰胺Ac-beta（3）-HThr-beta（2）-HLys-beta（3）-HTrp-beta（3）-HPhe-NH（2）（1）确实显示了有针对性的拟态模拟：Lys CH（2）基团位于Trp吲哚环的屏蔽锥中（通过NMR分析，图2），并且对hsst（4）受体具有很高的纳摩尔亲和力（表1）。相比之下，带有Lys侧链的异构体2位于3-位，而不是位于2位，与hsst（4）的亲和力小1000倍。描述了所需的Fmoc保护的β-氨基酸（8-11、17）的合成（方案1-3）。β-氨基酸的偶联是通过手动固相技术在Rink树脂上完成的。

  DOI：

  10.1021/jm010816q