1-(4'-azido-2',5'-O-dibenzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine | 1094026-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-azido-2',5'-O-dibenzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-2-azido-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-benzoyloxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1094026-94-4
• 化学式: C₃₀H₂₄N₆O₈
• 分子量: 596.556
• InChiKey: RBIBWZAONLGPQO-AQYJNGKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-(4'-azido-2',5'-O-dibenzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4'-azido-2',3'-O-dibenzoyl-β-D-xylofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和4'-Azidocytidine类似物抗丙型肝炎病毒复制的抗病毒活性：4'-Azidoarabinocytidine的发现。

  摘要：

  先前已发现4'-Azidocytidine 3（R1479）是针对丙型肝炎病毒NS5B的RNA依赖性RNA聚合酶的有效且选择性的HCV复制抑制剂。在这里，我们通过改变核糖2'和3'-位置的取代基来描述4'-叠氮基吡啶的几种衍生物的合成和生物学评估。该系列中最有效的化合物是4'-叠氮阿拉伯胞嘧啶核苷，在基因型1b亚基因组复制子系统中的IC 50为0.17μM 。讨论了这一系列核苷类似物内的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm800981y
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 盐酸茚罗西生 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到1-(4'-azido-2',5'-O-dibenzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和4'-Azidocytidine类似物抗丙型肝炎病毒复制的抗病毒活性：4'-Azidoarabinocytidine的发现。

  摘要：

  先前已发现4'-Azidocytidine 3（R1479）是针对丙型肝炎病毒NS5B的RNA依赖性RNA聚合酶的有效且选择性的HCV复制抑制剂。在这里，我们通过改变核糖2'和3'-位置的取代基来描述4'-叠氮基吡啶的几种衍生物的合成和生物学评估。该系列中最有效的化合物是4'-叠氮阿拉伯胞嘧啶核苷，在基因型1b亚基因组复制子系统中的IC 50为0.17μM 。讨论了这一系列核苷类似物内的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm800981y

文献信息

• The Design, Synthesis, and Antiviral Activity of 4′-Azidocytidine Analogues against Hepatitis C Virus Replication: The Discovery of 4′-Azidoarabinocytidine
  作者：David B. Smith、Genadiy Kalayanov、Christian Sund、Anna Winqvist、Pedro Pinho、Tatiana Maltseva、Veronique Morisson、Vincent Leveque、Sonal Rajyaguru、Sophie Le Pogam、Isabel Najera、Kurt Benkestock、Xiao-Xiong Zhou、Hans Maag、Nick Cammack、Joseph A. Martin、Steven Swallow、Nils Gunnar Johansson、Klaus Klumpp、Mark Smith

  DOI：10.1021/jm800981y

  日期：2009.1.8

  hepatitis C virus, NS5B. Here we describe the synthesis and biological evaluation of several derivatives of 4′-azidocytidine by varying the substituents at the ribose 2′ and 3′-positions. The most potent compound in this series is 4′-azidoarabinocytidine with an IC50 of 0.17 μM in the genotype 1b subgenomic replicon system. The structure−activity relationships within this series of nucleoside analogues

  先前已发现4'-Azidocytidine 3（R1479）是针对丙型肝炎病毒NS5B的RNA依赖性RNA聚合酶的有效且选择性的HCV复制抑制剂。在这里，我们通过改变核糖2'和3'-位置的取代基来描述4'-叠氮基吡啶的几种衍生物的合成和生物学评估。该系列中最有效的化合物是4'-叠氮阿拉伯胞嘧啶核苷，在基因型1b亚基因组复制子系统中的IC 50为0.17μM 。讨论了这一系列核苷类似物内的结构活性关系。