Z-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)acrylic acid | 26928-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Z-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-fluoro-3-(4-tolyl)acrylic acid；2-fluoro-3-p-tolylacrylic acid；α-fluoro-4-methylcinnamic acid；trans-α-Fluor-4-methyl-zimtsaeure；(2Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoic acid；(Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 26928-10-9
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: SFBMUHZJDDSYJX-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-Fluoro-3-p-tolyl-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.

  摘要：

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4426
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-2,3,3,3-tetrafluoro-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol 在 正丁基锂 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 以89%的产率得到Z-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Utilization of 2-Chloro-1,1,1,2-tetrafluoroethane

  摘要：

  Abstractβ‐Substituted α‐fluoro‐α,β‐unsaturated carboxylic acids have been successfully synthesized, usually in a (Z)‐stereospecific manner by way of a stepwise or a one‐pot three‐step procedure starting from 2‐chloro‐1,1,1,2‐tetrafluoroethane (HCFC‐124), one of the major byproducts of the industrial process for tetrafluoroethene formation from chlorofluoromethane (HCFC‐22).

  DOI：

  10.1002/chem.201100900

文献信息

• Tyrosine derivatives and use thereof
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0288176A1

  公开（公告）日：1988-10-26

  Novel O-alkyl tyrosine derivatives of low toxicity have the effect of enhancing absorption of pharmaceutically active substances such as peptides, administered by mouth or as a suppository: compounds of the invention are those of formula (I) below, esters and salts thereof wherein R¹ is a lower alkyl group optionally substituted with an alkyloxy group; X is CO or SO₂; -Y- is either a direct bond, lower alkylene group, substituted or unsubstituted vinylene group, or a group expressed as -CHR³-O- or -O-­CHR³-; R² is a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group or 2-benzo-furanyl group; R³ is either hydrogen or lower alkly group; or in the formula (I). R₂-Y-­X denotes N-benzyloxycarbonyl phenylalanyl, N-benzyloxy­carbonyl-4-halogenophenylalanyl, or N-(m-methoxycinnamoyl) phenylalanyl group.

  新颖的低毒性O-烷基酪氨酸衍生物具有增强口服或栓剂给药的药用活性物质（如肽类）吸收的效果：发明的化合物为以下式（I）的化合物，其酯和盐，其中R¹是一个低烷基基团，可选择地被烷氧基基团取代；X是CO或SO₂；-Y-可以是直接键，低烷基烯基团，取代或未取代的乙烯基团，或表示为-CHR³-O-或-O-CHR³-的基团；R²是取代或未取代的苯基团，萘基团或2-苯并呋喃基团；R³是氢或低烷基基团；或在式（I）中。R₂-Y-X表示N-苄氧羰基苯丙氨基，N-苄氧羰基-4-卤苯丙氨基，或N-(m-甲氧基肉桂酰)苯丙氨基基团。
• 一种含氟羧酸类化合物及其制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN111592519B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提供了一种含氟羧酸类化合物及其制备方法和应用，制备方法包括：将含氟烯烃类化合物与CO2在铜催化剂、配体、碱和硼试剂的存在下于溶剂中发生反应，反应温度为50‑100℃，反应时间为2‑28h，制得。本发明所用原料来源广泛，反应条件温和，并且避免了有毒物质及贵金属的使用，同时为温室气体的合理高效利用开辟了一条重要的途径。
• A novel reaction of β,β′-dihydroxy acids or esters with vanadium(V) trichloride oxide. New entry to the stereoselective synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated acids and esters
  作者：Takashi Ishihara、Atsuhiro Shintani、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00949-6

  日期：1998.7

  β,β′-Dihydroxy carboxylic acids and esters, readily prepared from dibromofluoroacetate and aldehydes, underwent deoxygenation, followed by elimination of aldehyde by the action of vanadium(V) trichloride oxide at the reflux temperature of chlorobenzene for 1 h to afford the Z isomers of α-fluoro-α,β-unsaturated acids and esters, respectively, in fair to good yields. This reaction provides a new alternative

  由二溴氟乙酸盐和醛制得的β，β'-二羟基羧酸和酯经过脱氧，然后在三氯氧化钒（V）的作用下于氯苯回流温度下消除醛1小时，得到Z异构体α-氟代-α，β-不饱和酸和酯的收率相当好。该反应为此类氟化合物的立体选择性合成提供了新的替代选择。
• Insight into the Reactions of Trifluorovinylsilanes with Aromatic Aldehydes
  作者：Nataliia V. Kirij、Dariya A. Dontsova、Natalya V. Pavlenko、Yurii L. Yagupolskii、Harald Scherer、Wieland Tyrra、Dieter Naumann

  DOI：10.1002/ejoc.200800030

  日期：2008.5

  s to the C=O bond of aromatic aldehydes in the presence of cesium fluoride to give the corresponding“silylated” alcohols in high yields was performed. The reactivity of the “silylated” alcohols in the presence of nucleophilic reagents and Bronsted acids was studied. On the basis of isolated compounds and of intermediates detected by NMR spectroscopic methods, several reaction pathways are proposed

  进行了在氟化铯存在下将三烷基（三氟乙烯基）硅烷选择性加成到芳族醛的 C=O 键上以高产率得到相应“甲硅烷基化”醇的条件。研究了“甲硅烷基化”醇在亲核试剂和布朗斯台德酸存在下的反应性。在分离的化合物和通过 NMR 光谱方法检测到的中间体的基础上，提出了几种反应途径。指出了三乙基（三氟乙烯基）硅烷和三甲基（三氟甲基）硅烷在可比条件下的反应行为之间的显着差异；这种差异可归因于高反应性的三氟乙烯基。“甲硅烷基化”醇的反应以高立体选择性进行，得到丙烯，(E) 异构体的酰氟和酸，纯度高于 98%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• An efficient synthesis of (Z)-α-fluorochalcones via the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-α-fluorocinnamoyl chloride with boronic acids
  作者：Said Eddarir、Mohammed Kajjout、Christian Rolando

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.025

  日期：2013.2

  An efficient synthesis of α-fluorochalcones (1,3-diphenyl-2-fluoroprop-2-en-1-one) based on the Suzuki–Miyaura palladium-catalyzed cross-coupling reaction of arylboronic acids with α-fluorocinnamoyl chlorides in the presence of Cs2CO3 in toluene is described. This approach allows the synthesis of fluorinated analogues of functionalized natural chalcones.

  在存在的情况下，基于铃木-宫浦钯催化的芳基硼酸与α-氟肉桂酰氯的交叉偶联反应，可高效合成α-氟代查耳酮（1,3-二苯基-2-氟代丙-2-烯-1-酮）描述了甲苯中Cs 2 CO 3的含量。这种方法可以合成功能化天然查耳酮的氟化类似物。