(E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1220994-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；(e)-3-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 1220994-07-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: GNZXIYQKJGSIPI-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and antibacterial activity of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as DNA gyrase inhibitors

  摘要：

  设计并合成了一系列含有二硝基苯三氟甲烷结构单元的4,5-二氢吡唑衍生物（4a–4t）作为DNA旋转酶抑制剂。基于初步结果，4d、4h和4t化合物对细菌生长具有强大的抑制活性，可能是优秀的抗菌剂；其中，化合物4t显示出最强的活性，其最低抑制浓度（MIC）值分别为3.125、0.39、0.39和0.39 μg mL−1，分别对抗枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和肠道杆菌，与青霉素和卡那霉素B的相应MIC值3.125、3.125、0.39、0.39 μg mL−1和1.562、1.562、1.562、1.562 μg mL−1相当。特别是，化合物4d对测试的革兰氏阳性细菌显示出最强的抗菌活性，MIC值为0.39 μg mL−1，并且对枯草芽孢杆菌DNA旋转酶和金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的抑制活性最强，IC50为0.125 μg mL−1。进行对接模拟，将化合物4d插入金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的活性位点，以确定可能的结合构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41953c
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  源自阿司匹林和查尔酮的新型杂交体可在体外和体内有效抑制结直肠癌†

  摘要：

  尽管有许多经批准的小分子可用于治疗，但结直肠癌 (CRC) 仍然是全球癌症死亡的第四大原因。问题在于这些化合物的效力、选择性和靶向性。因此，需要新的策略和目标来优化和开发新的 CRC 治疗方法。在这里，根据最近关于它们对 CRC 靶向和选择性的益处的报道，设计和合成了一组源自阿司匹林和查耳酮的新型杂合体。与目前用于 CRC 的治疗剂 5-氟尿嘧啶相比，最活跃的化合物7h抑制 CRC 细胞系的增殖具有更好的效力。重要的是，7h对非癌 CCD841 细胞的抑制活性降低了 8 倍。此外，7h通过抑制 G1 期的细胞周期来抑制 CRC 生长。此外，7h通过激活 caspase 3 和 PARP 切割以及增加 CRC 细胞中的 ROS 来诱导细胞凋亡。最后，7h显着延缓了小鼠异种移植模型中的 CRC 细胞生长。这些发现表明7h可能具有治疗 CRC 的潜力。

  DOI：

  10.1039/c8md00284c

文献信息

• Triple domino reaction for the synthesis of pyrazole/indoline linked chromenes
  作者：Manickam Bakthadoss、Swarna Kumari Meegada、Manickam Surendar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.021

  日期：2018.1

  A simple and convenient method towards the synthesis of highly diversified chromenopyrazole/indoline frameworks in excellent yields via iodine promoted triple domino reaction involving Michael addition followed by intramolecular cyclization and dehydrogenation sequence has been described for the first time.

  首次描述了通过碘促进的三重多米诺反应（涉及迈克尔加成反应，然后进行分子内环化和脱氢序列）以优异的产率合成高度多样化的苯并吡唑/二氢吲哚骨架的简单便捷方法。
• Synthesis, in vitro antigiardial activity, SAR analysis and docking study of substituted chalcones
  作者：David Cáceres-Castillo、Rubén M. Carballo、Ramiro Quijano-Quiñones、Gumersindo Mirón-López、Manlio Graniel-Sabido、Rosa E. Moo-Puc、Gonzalo J. Mena-Rejón

  DOI：10.1007/s00044-019-02492-5

  日期：2020.3

  A series of 15 chalcones-bearing substituents at positions 2, 4, and 5 of rings A and B were synthesized using microwave-assisted Claissen-Smichdt condensation and evaluated for their activity against Giardia lamblia and Green monkey kidney cells. Five compounds exhibited activity against G. lamblia at IC50's 3m exhibited the highest antigiardial activity (IC50 = 1.03 mu M), even more than the positive control (metronidazole, IC50 = 1.4 mu M), and selectivity (SI = 38.9). A preliminary SAR study suggested that electrophylicity has not relationship with antigiardiasic activity, and the docking study reveals that synthesized chalcones bind at zone 3 of colchicine site, therefore presumably the action mechanism of the synthesized chalcones does not follow the Michael acceptor mechanism.
• Novel hybrids derived from aspirin and chalcones potently suppress colorectal cancer <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>
  作者：Shan Lu、Obinna N. Obianom、Yong Ai

  DOI：10.1039/c8md00284c

  日期：——

  Colorectal cancer (CRC) remains the fourth leading cause of cancer deaths around the world despite the availability of many approved small molecules for treatment. The issues lie in the potency, selectivity and targeting of these compounds. Therefore, new strategies and targets are needed to optimize and develop novel treatments for CRC. Here, a group of novel hybrids derived from aspirin and chalcones

  尽管有许多经批准的小分子可用于治疗，但结直肠癌 (CRC) 仍然是全球癌症死亡的第四大原因。问题在于这些化合物的效力、选择性和靶向性。因此，需要新的策略和目标来优化和开发新的 CRC 治疗方法。在这里，根据最近关于它们对 CRC 靶向和选择性的益处的报道，设计和合成了一组源自阿司匹林和查耳酮的新型杂合体。与目前用于 CRC 的治疗剂 5-氟尿嘧啶相比，最活跃的化合物7h抑制 CRC 细胞系的增殖具有更好的效力。重要的是，7h对非癌 CCD841 细胞的抑制活性降低了 8 倍。此外，7h通过抑制 G1 期的细胞周期来抑制 CRC 生长。此外，7h通过激活 caspase 3 和 PARP 切割以及增加 CRC 细胞中的 ROS 来诱导细胞凋亡。最后，7h显着延缓了小鼠异种移植模型中的 CRC 细胞生长。这些发现表明7h可能具有治疗 CRC 的潜力。
• Synthesis, and antibacterial activity of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as DNA gyrase inhibitors
  作者：Jia-Jia Liu、Juan Sun、Yun-Bin Fang、Yong-An Yang、Rui-Hua Jiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c3ob41953c

  日期：——

  A series of novel 4,5-dihydropyrazole derivatives (4a–4t), containing the dinitrobenzotrifluoride moiety, as DNA gyrase inhibitors were designed and synthesized. Based on the preliminary results, compounds 4d, 4h and 4t with potent inhibitory activity in bacterial growth may be wonderful antibacterial agents; among them, compound 4t displayed the most potent activity with minimum inhibitory concentration (MIC) values of 3.125, 0.39, 0.39 and 0.39 μg mL−1 against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, and Escherichia coli respectively, which was comparable with penicillin and kanamycin B with corresponding MIC values of 3.125, 3.125, 0.39, 0.39 μg mL−1 and 1.562, 1.562, 1.562, 1.562 μg mL−1, respectively. In particular, compound 4d showed the most potent anti-Gram-positive bacterial activity with a MIC value of 0.39 μg mL−1 against the tested Gram-positive bacterial strains and exhibited the most potent B. subtilis DNA gyrase and S. aureus DNA gyrase inhibitory activity with an IC50 of 0.125 μg mL−1. Docking simulation was performed to insert compound 4d into the S. aureus DNA gyrase active site to determine the probable binding conformation.

  设计并合成了一系列含有二硝基苯三氟甲烷结构单元的4,5-二氢吡唑衍生物（4a–4t）作为DNA旋转酶抑制剂。基于初步结果，4d、4h和4t化合物对细菌生长具有强大的抑制活性，可能是优秀的抗菌剂；其中，化合物4t显示出最强的活性，其最低抑制浓度（MIC）值分别为3.125、0.39、0.39和0.39 μg mL−1，分别对抗枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和肠道杆菌，与青霉素和卡那霉素B的相应MIC值3.125、3.125、0.39、0.39 μg mL−1和1.562、1.562、1.562、1.562 μg mL−1相当。特别是，化合物4d对测试的革兰氏阳性细菌显示出最强的抗菌活性，MIC值为0.39 μg mL−1，并且对枯草芽孢杆菌DNA旋转酶和金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的抑制活性最强，IC50为0.125 μg mL−1。进行对接模拟，将化合物4d插入金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的活性位点，以确定可能的结合构象。