(2E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid | 99699-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: E-2,4-dihydroxycinnamic acid；2,4-dihydroxycinnamic acidd；2,4-dihydroxycinnamic acid；umbellic acid；trans-umbellic acid；2,4-dihydroxy-trans-cinnamic acid；(E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 99699-42-0
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: HGEFWFBFQKWVMY-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-5-fluoro-N⁴-2,4-acetyloxycinnamoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  The conjugates of 5′-deoxy-5-fluorocytidine and hydroxycinnamic acids – synthesis, anti-pancreatic cancer activity and molecular docking studies

  摘要：

  New conjugates 1–6 containing 5-dFCR and selected hydroxycinnamic acids were synthesized and tested in vitro against pancreatic cancer (PDAC) lines. The ADME properties and molecular docking to CES2 or human albumin were discussed.

  DOI：

  10.1039/d4ra01683a
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(2E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Induction of 4-Hydroxycinnamate Decarboxylase in Klebsiella oxytoca Cells Exposed to Substrates and Non-substrate 4-Hydroxycinnamate Analogs

  摘要：

  研究了几种底物类似物对克雷伯氏氧杆菌的 4-羟基肉桂酸脱羧酶（4-HCD）诱导活性。四种 E-肉桂酸类化合物，E-4-羟基肉桂酸（1）、咖啡酸（2）、阿魏酸（3）和 E-2,4-二羟基肉桂酸（4），均可作为 4-HCD 的底物，在 2.0 毫摩尔浓度下可使克雷伯氏氧杆菌细胞诱导脱羧酶，而迄今测试的五种 E-肉桂酸类非底物化合物则完全没有活性。然而，6-羟基-2-萘甲酸（11）和 7-羟基香豆素-3-羧酸（14）这两种非肉桂酸酯类类似物的底物，即使在 0.5 毫摩尔浓度下也能发挥强大的 4-HCD 诱导作用。化合物 11 和 14 在 0.5 毫摩尔浓度下的 4-HCD 诱导活性是底物 1 的 10-12 倍。化合物 11 对培养细胞的 4-HCD 诱导活性一直持续到对数期后期和静止期，而底物 1 只在对数期早期诱导 4-HCD。对暴露于任何 4-HCD 诱导剂的培养细胞的蛋白质混合物进行 SDS-PAGE 电泳，结果表明 21.5 kDa 蛋白始终存在。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2604

文献信息

• CHROMOGENIC PEROXIDASE SUBSTRATES
  申请人：Dako Denmark A/S

  公开号：US20170175178A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Chromogenic conjugates for color-based detection of targets are described. The conjugates comprise a chromogenic moiety such as rhodamine, rhodol or fluorescein. The chromogenic moiety is linked to a peroxidase substrate. The chromogenic conjugates can be used in immunohistochemical analysis and in situ hybridization. The conjugates can be used to detect 1, 2, 3 or more targets in a sample by color.

  描述了用于基于颜色的目标检测的色素结合物。这些结合物包含一个色素部分，例如罗丹明、罗丹醇或荧光素。色素部分与过氧化物酶底物相连。色素结合物可用于免疫组织化学分析和原位杂交。这些结合物可以通过颜色检测样品中的1个、2个、3个或更多目标。
• MYOCARDIAL REGENERATION PROMOTING COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND THEIR USE
  申请人：GENHEALTH PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200317602A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention discloses a novel 3-aryl-2-propen-1-one series derivative and the synthesis processes thereof. Besides, the present invention also discloses the series derivative as a pharmaceutical composition and their use for promoting myocardial regeneration.

  本发明公开了一种新型的3-芳基-2-丙烯-1-酮系列衍生物及其合成方法。此外，本发明还公开了该系列衍生物作为一种药物组合物，以及它们用于促进心肌再生的用途。
• [EN] METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉDUCTION DE LA VIRULENCE DE BACTÉRIES
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2011103189A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一个GacS/GacA型系统、一个HrpX/HrpY型系统、一个T3SS型系统和一个Rsm型系统，该方法包括将细菌与本文描述的化合物的有效量接触。
• Discovery of a novel 2,5-dihydroxycinnamic acid-based 5-lipoxygenase inhibitor that induces apoptosis and may impair autophagic flux in RCC4 renal cancer cells
  作者：Ayyoub Selka、Jérémie A. Doiron、Pierre Lyons、Sonia Dastous、Alison Chiasson、Marc Cormier、Sandra Turcotte、Marc E. Surette、Mohamed Touaibia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.060

  日期：2019.10

  showed that the 2,5-dihydroxycinnamic acid phenethyl ester (10b) was the best 5-LO inhibitor and was 7-fold more potent than Zileuton (1), the only clinically approved 5-LO inhibitor. 2,5-Dihydroxy substitution was more favorable to 5-LO inhibition since compound 10b is twice as active as CAPE (2) which is a 3,4-dihydroxylcinnamic acid ester. Meanwhile, 10b reduced the cell viability of renal cancer

  近年来，抑制白三烯（LTs）生物合成的关键酶5-脂氧合酶（5-LO）引起了越来越高的热情，成为抗炎和抗肿瘤的策略。根据我们以前的研究，我们合成了一系列可能是5-LO抑制剂的基于二羟基肉桂酸的类似物。测量了LT在HEK293细胞和多形核白细胞（PMNL）中的生物合成抑制作用，并在肾细胞癌（RCC）中研究了其抗肿瘤活性。结果表明，2,5-二羟基肉桂酸苯乙酯（10b）是最好的5-LO抑制剂，并且其效力是唯一被临床批准的5-LO抑制剂Zileuton（1）的7倍。由于化合物10b， 2，5-二羟基取代更有利于5-LO抑制其活性是作为3，4-二羟基肉桂酸酯的CAPE（2）的两倍。同时，10b降低了肾癌细胞的细胞生存力，并且对缺乏Von Hippel-Lindau（VHL）肿瘤抑制基因的RCC4和786.0细胞更具选择性。至于潜在的细胞死亡机制，10b诱导VHL缺失的RCC4细胞凋亡。此外，LC3B和
• Carvacrol derivatives as mushroom tyrosinase inhibitors; synthesis, kinetics mechanism and molecular docking studies
  作者：Zaman Ashraf、Muhammad Rafiq、Humaira Nadeem、Mubashir Hassan、Samina Afzal、Muhammad Waseem、Khurram Afzal、Jalifah Latip

  DOI：10.1371/journal.pone.0178069

  日期：——

  inhibitory activity of synthesized compounds was determined and it was found that one of the derivative 6c possess higher activity (IC50 0.0167μM) than standard kojic acid (IC50 16.69μM). The derivatives 4c and 6b also showed good tyrosinase inhibitory activity with (IC50 16.69μM) and (IC50 16.69μM) respectively.Lineweaver-Burk and Dixon plots were used for the determination of kinetic mechanism of the compounds

  本工作描述了比标准曲酸更好地开发高效蘑菇酪氨酸酶抑制剂的方法。合成具有取代的苯甲酸和肉桂酸残基的香芹酚衍生物4a-f和6a-d，以具有强大的酪氨酸酶抑制活性，并通过光谱数据（FTIR，1HNMR，13CNMR和质谱）确定合成的化合物的结构。测定了合成化合物的蘑菇酪氨酸酶抑制活性，发现一种衍生物6c具有比标准曲酸（IC5016.69μM）更高的活性（IC500.0167μM）。衍生物4c和6b也表现出良好的酪氨酸酶抑制活性，分别具有（IC5016.69μM）和（IC5016.69μM）。使用Lineweaver-Burk和Dixon图来确定化合物4c，6b和6c的动力学机理。动力学分析表明，化合物4c和6b表现出混合型抑制作用，而6c是Ki值分别为19μM，10μM和0.05μM的非竞争性抑制剂。酶抑制动力学进一步表明，化合物6b和6c形成不可逆酶抑制剂复合物，而4c与蘑菇酪氨酸酶可逆结合。