2-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1H-indol-3-yl)ethanamine | 1417416-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1H-indol-3-yl)ethanamine
• 英文别名: 2-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1H-indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 1417416-62-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂OSi
• 分子量: 290.481
• InChiKey: XWEHDHMLONSXIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1H-indol-3-yl)ethanamine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-烯丙酰胺的不对称分子内环化反应，用于合成手性四烃基化合物

  摘要：

  顺应变化：利用PC-Phos配体实现了N-allenamides的高对映选择性金催化的分子内环化的第一个例子。该反应的实用性通过（R）-desbromoarborescidine A的全合成得到验证。

  DOI：

  10.1002/anie.201709595
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 咪唑 、 三溴化硼 、 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  5-(4-羟基-苯基)-N-(2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-乙基)-3-氧代戊酰胺作为阿尔茨海默病神经保护剂的结构理解

  摘要：

  在我们不断努力开发针对阿尔茨海默病 (AD) 的新型神经保护剂的过程中，我们设计、合成了一系列基于先导化合物的类似物，这些化合物最近被证明可以靶向线粒体复合物 I，并进行了生物学表征，以了解对于阿尔茨海默病而言重要的结构特征。神经保护活动。细胞 AD 模型的结果强调了先导化合物苯环上的 4-OH 和吲哚环上的5-OCH 3的重要作用。结果还表明，可以修饰β-酮部分以保留或提高神经保护活性。对所选类似物与线粒体复合物 I 的 FMN 位点的对接研究也支持了观察到的神经保护活性。总的来说，这些结果提供了进一步的信息，以指导基于这种化学支架的类似物的优化和开发，作为具有新的 AD 作用机制的神经保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128081

文献信息

• Synthesis of Carbolines via Palladium/Carboxylic Acid Joint Catalysis
  作者：Gianpiero Cera、Matteo Lanzi、Davide Balestri、Nicola Della Ca’、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01072

  日期：2018.6.1

  The combination of a Pd(0) complex with benzoic acid converts propargylic tryptamines to the corresponding tetrahydro-β-carbolines. The method uses unprotected indoles and affords the desired products with ample functional group tolerance. Detailed modeling studies reveal a close synergy between the organic and metal catalysts, which enables sequential alkyne isomerization, indole C–H activation, and

  Pd（0）配合物与苯甲酸的组合可将炔丙基色胺转化为相应的四氢-β-咔啉。该方法使用未保护的吲哚，并提供具有足够官能团耐受性的所需产物。详细的建模研究表明，有机催化剂和金属催化剂之间具有密切的协同作用，从而可以实现顺序炔烃异构化，吲哚C–H活化以及最终的C–C还原消除以提供目标杂环。
• Concise total synthesis of (±)-serotobenine
  作者：Kangjiang Liang、Ting Wu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c6ob00682e

  日期：——

  A concise total synthesis of (±)-serotobenine via a strategy inspired by the biosynthetic hypothesis for this alkaloid was accomplished. The indolofuran core was constructed by an iron-catalyzed intermolecular oxidative radical cross-coupling reaction developed by our group.

  通过该生物碱的生物合成假说启发的策略，完成了简明的（±）-serotobenine的全合成。吲哚呋喃核是通过我们小组开发的铁催化的分子间氧化自由基交叉偶联反应构建的。
• Electrosynthesis of Spiro-indolenines via Dearomative Arylation of Indoles in Batch and Continuous Flow
  作者：Wei Zhao、Yi Lu、Yaqi Qiao、Xing Yin、Chengkou Liu、Zheng Fang、Jianliang Zhu、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03149

  日期：2023.10.13

  An electrosynthesis of spiro-indolenines in batch and continuous flow was achieved through dearomative arylation of indoles with good functional group compatibility. User-friendly undivided cells were used under catalyst- and oxidant-free conditions. Moreover, the use of a flow electrolysis cell gave high daily productivity and excellent scale-up potential under less supporting electrolyte and higher

  通过具有良好官能团相容性的吲哚脱芳香芳基化，实现了间歇和连续流中螺环吲哚的电合成。用户友好的未分割电池在无催化剂和氧化剂的条件下使用。此外，使用流动电解池在较少的支持电解质和较高的底物浓度条件下提供了较高的日生产率和优异的放大潜力。
• Rhodium-Catalyzed Stereoselective Cyclization of 3-Allenylindoles and <i>N</i>-Allenyltryptamines to Functionalized Vinylic Spiroindolenines
  作者：Antonia Becker、Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01234

  日期：2021.5.7
• (−)-Meptazinol–melatonin hybrids as novel dual inhibitors of cholinesterases and amyloid-β aggregation with high antioxidant potency for Alzheimer’s therapy
  作者：Shaobing Cheng、Wei Zheng、Ping Gong、Qiang Zhou、Qiong Xie、Lining Yu、Peiyi Zhang、Liangkang Chen、Juan Li、Jianxing Chen、Hailin Chen、Hongzhuan Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.084

  日期：2015.7

  The multifactorial pathogenesis of Alzheimer's disease (AD) implicates that multi-target-directed ligands (MTDLs) intervention may represent a promising therapy for AD. Amyloid-beta (A beta) aggregation and oxidative stress, two prominent neuropathological hallmarks in patients, play crucial roles in the neurotoxic cascade of this disease. In the present study, a series of novel (-)-meptazinol-melatonin hybrids were designed, synthesized and biologically characterized as potential MTDLs against AD. Among them, hybrids 7-7c displayed higher dual inhibitory potency toward cholinesterases (ChEs) and better oxygen radical absorbance capacity (ORAC) than the parental drugs. Furthermore, compound 7c could effectively inhibit A beta self-aggregation, showed favorable safety and the blood-brain barrier (BBB) permeability. Therefore, 7c may serve as a valuable candidate that is worthy of further investigations in the treatment of AD. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.