1-bromo-4-(trifluorovinyloxy)benzene | 134151-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(trifluorovinyloxy)benzene
• 英文别名: 4-[(trifluorovinyl)oxy]bromobenzene；4-bromo(trifluorovinyloxy)benzene；4-bromophenyl trifluorovinyl ether；1-bromo-4-((1,2,2-trifluoroethenyl)oxy)benzene；1-bromo-4-(1,2,2-trifluoroethenoxy)benzene
• CAS: 134151-77-2
• 化学式: C₈H₄BrF₃O
• 分子量: 253.018
• InChiKey: KGNLXBIRBHMRHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(trifluorovinyloxy)benzene 在 叔丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 benzene-1,3,5-triyl tris(4-((1,2,2-trifluorovinyl)oxy)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  Perfluorocyclobutane-Based Polyester(arylene ether)s for Applications in Integrated Optics

  摘要：

  Novel ester-containing aryl trifluorovinyl ether monomers and the resulting perfluorocyclobutane aromatic ether polymers have been synthesized and characterized to exhibit desirable properties for low optical loss waveguide applications. The monomers were prepared via a very mild esterification between the intermediate 4-trifluorovinyloxybenzoic acid and diphenol/triphenol using N,N'-dicyclohexylcarbodiimide as the activating agent for carboxylic acid and 4-(dimethylamino)pyridinium 4-toluene-sulfonate as the catalyst. Chloro and bromo atoms are incorporated into trifunctional trifluorovinyl aryl ether monomers to achieve good tunability in refractive index without introducing additional optical loss. Polymerization of the monomers proceeded in Melt or solution to form perfluorocyclobutane-containing prepolymers with good processability. The combination of desirable optical polymer properties, such as thermal stability (T-g: 38-350 degreesC), solvent resistance, tunable refractive index (n: 1.447-1.546 at 1310 nm), and low optical loss (as low as 0.26 dB/cm at 1310 nm) can be achieved through the copolymerization of highly fluorinated and flexible difunctional monomers with chloro/bromo-containing rigid trifunctional monomers.

  DOI：

  10.1021/ma049783p
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(四氟乙氧基)苯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到1-bromo-4-(trifluorovinyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种合成三氟乙烯基芳基醚类化合物的方法 及应用

  摘要：

  本发明提供了一种方便、高效地合成三氟乙烯基芳基醚类化合物的方法及其应用。具体地，本发明提供了具有式Ia结构的三氟乙烯基芳基醚化合物和式Ib结构的三氟乙烯基芳基醚结构单元，及其应用，式中各基团定义如说明书中所述。所述式Ia和式Ib结构化合物的制备方法包括步骤：在惰性溶剂中，在非亲核性碱存在下，对芳基四氟乙基醚类化合物进行消除反应，从而形成所述的三氟乙烯基芳基醚类化合物。Ar‑(OCF＝CF2)n(Ia)‑Ar‑(OCF＝CF2)n(Ib)。

  公开号：

  CN106631716B

文献信息

• Synthesis and Characterization of Phenylphosphine Oxide Containing Perfluorocyclobutyl Aromatic Ether Polymers for Potential Space Applications
  作者：Jianyong Jin、Dennis W. Smith,、Chris M. Topping、S. Suresh、Shengrong Chen、Stephen H. Foulger、Norman Rice、Jon Nebo、Bob H. Mojazza

  DOI：10.1021/ma035241g

  日期：2003.12.1

  (PPO) containing perfluorocyclobutyl (PFCB) polymers has been developed for potential use as multifunctional materials in space environments. The reaction of p-BrArOCFCF2 (for Ar = phenyl and biphenyl) with tert-butyllithium affords the lithium reagent smoothly below −20 °C. Subsequent substitution with phenylphosphonic dichloride provides the first bis(trifluorovinyl ether) monomers containing the PPO

  含全氟环丁基（PFCB）聚合物的新型一类氧化苯膦（PPO）已被开发出来，有可能在空间环境中用作多功能材料。的反应p -BrArOCF CF 2（在Ar =苯基和联苯基）与叔丁基锂，得到试剂顺利低于-20℃的锂。随后用苯基膦二氯化物取代提供了含有PPO基团的第一双（三氟乙烯基醚）单体。在高于150°C的温度下进行聚合，得到的聚合物的玻璃化转变温度分别为169和224°C，TGA在N 2中造成灾难性的重量损失以及高于450°C（10°C / min）的空气。与双（4,4'-三氟乙烯基氧基）联苯共聚可提供具有高T g（> 140°C）和良好的热稳定性（> 450°C）的成膜透明热塑性共聚物。对富含原子氧（AO）的太空环境进行地面模拟的初步评估表明，PPO基团可为PFCB聚合物带来显着的空间耐久性。
• Synthesis of 4,6-disubstituted pyrimidines via Suzuki and Kumada coupling reaction of 4,6-dichloropyrimidine
  作者：Feng-ling Qing、Ruowen Wang、Benhan Li、Xing Zheng、Wei-Dong Meng

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00279-8

  日期：2003.3

  A series of 4,6-disubstituted pyrimidines were synthesized via Suzuki and Kumada coupling reaction of 4,6-dichloropyrimidine.

  通过Suzuki和4,6-二氯嘧啶的Kumada偶联反应合成了一系列4,6-二取代的嘧啶。
• Nucleophilic Tetrafluoroethylation Employing in Situ Formed Organomagnesium Reagents
  作者：Alena Budinská、Jiří Václavík、Václav Matoušek、Petr Beier

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02890

  日期：2016.11.18

  Tetrafluoroalkyl bromides are metalated with equimolar iPrMgCl·LiCl (Turbo Grignard) to form organomagnesium compounds which are stable at low temperatures and react with various electrophiles (aldehydes, ketones, CO2, cyclic sulfate and sulfamidate, N-sulfonylimines, nitrone, chlorophosphate, nonaflyl azide) to afford novel functionalized tetrafluoroethylene-containing products. Ease of operation

  Tetrafluoroalkyl溴化物用等摩尔金属化我PrMgCl·LiCl（涡轮格利雅），以形成有机镁在低温下是稳定的，与各种亲电反应（醛，酮，CO的化合物2，环硫酸酯和磺酰胺酯，Ñ -sulfonylimines，硝酮，氯磷酸，叠氮化物）以提供新颖的官能化的含四氟乙烯的产物。易于操作，出色的选择性，高亲核性和增强的反应物种稳定性以及广泛的底物范围构成了极具吸引力的亲核四氟乙基化方案，可提供独特的合成构件。
• Nonlinear optical compounds and related macrostructures
  申请人：University of Washington

  公开号：US07601849B1

  公开（公告）日：2009-10-13

  Nonlinear optically active compounds, macrostructures that include nonlinear optically active components, and devices including the macrostructures. The nonlinear optically active compounds include dendrimers having two or more nonlinear optically active components. In certain embodiments, the compounds and dendrimers are crosslinkable.

  非线性光学活性化合物，包括非线性光学活性组分的宏观结构，以及包括这些宏观结构的器件。非线性光学活性化合物包括具有两个或更多非线性光学活性组分的树状聚合物。在某些实施例中，这些化合物和树状聚合物是可交联的。
• Synthesis and Electronic Factors in Thermal Cyclodimerization of Functionalized Aromatic Trifluorovinyl Ethers
  作者：Bryan K. Spraul、S. Suresh、Jianyong Jin、Dennis W. Smith

  DOI：10.1021/ja0600227

  日期：2006.5.1

  compounds were prepared from versatile intermediate p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) and underwent thermal radical mediated cyclodimerization to new difunctional compounds containing the 1,2-disubstituted perfluorocyclobutyl (PFCB) linkage. The synthetic scope demonstrates the functional group transformation tolerance of the fluorovinyl ether, and the dimers are useful as monomers for traditional step-growth

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。