4-iodo(trifluorovinyloxy)benzene | 850896-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo(trifluorovinyloxy)benzene
• 英文别名: 4-Iodophenyl(1,2,2-trifluoroethenyl) ether；1-iodo-4-(1,2,2-trifluoroethenoxy)benzene
• CAS: 850896-34-3
• 化学式: C₈H₄F₃IO
• 分子量: 300.019
• InChiKey: UGFKRKXGMKIVOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo(trifluorovinyloxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1,2-bis(4-ethynylphenoxy)hexafluorocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  功能化芳族三氟乙烯基醚热环二聚反应的合成及电子因素

  摘要：

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。

  DOI：

  10.1021/ja0600227
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(trifluorovinyloxy)benzene 在 叔丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-iodo(trifluorovinyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  全氟环丁基连接的六-邻-六苯并二苯甲酮网络

  摘要：

  Hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) 衍生物具有许多有趣的特性，从液晶性到空穴传输，再到可变的发射行为，但仍受到可聚合取代基的不溶性和一般可及性的困扰。显示了三氟乙烯基醚取代的六苯并可罗烯的首次合成及其聚合成全氟环丁基 (PFCB) 聚合物和共聚物。与烃醚不同，氟乙烯基醚在 HBC 氧化条件下是稳定的。PFCB 聚合物中的离散 HBC 单元提供了获得潜在可加工 HBC 光学材料的途径。

  DOI：

  10.1021/ja046855j

文献信息

• Synthesis and Electronic Factors in Thermal Cyclodimerization of Functionalized Aromatic Trifluorovinyl Ethers
  作者：Bryan K. Spraul、S. Suresh、Jianyong Jin、Dennis W. Smith

  DOI：10.1021/ja0600227

  日期：2006.5.1

  compounds were prepared from versatile intermediate p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) and underwent thermal radical mediated cyclodimerization to new difunctional compounds containing the 1,2-disubstituted perfluorocyclobutyl (PFCB) linkage. The synthetic scope demonstrates the functional group transformation tolerance of the fluorovinyl ether, and the dimers are useful as monomers for traditional step-growth

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。
• Perfluorocyclobutyl-Linked Hexa-<i>p</i><i>eri</i>-hexabenzocoronene Networks
  作者：Bryan K. Spraul、S. Suresh、Sibylle Glaser、Dvora Perahia、John Ballato、Dennis W. Smith

  DOI：10.1021/ja046855j

  日期：2004.10.1

  interesting properties ranging from liquid crystallinity, to hole transport, to variable emission behavior, yet are plagued by insolubility and general accessibility of polymerizable substituents. The first synthesis of trifluorovinyl ether-substituted hexabenzocoronene and its polymerization to perfluorocyclobutyl (PFCB) polymers and copolymers is shown. Unlike hydrocarbon ethers, fluoro vinyl ethers are

  Hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) 衍生物具有许多有趣的特性，从液晶性到空穴传输，再到可变的发射行为，但仍受到可聚合取代基的不溶性和一般可及性的困扰。显示了三氟乙烯基醚取代的六苯并可罗烯的首次合成及其聚合成全氟环丁基 (PFCB) 聚合物和共聚物。与烃醚不同，氟乙烯基醚在 HBC 氧化条件下是稳定的。PFCB 聚合物中的离散 HBC 单元提供了获得潜在可加工 HBC 光学材料的途径。