4-(trfluorovinyloxy)benzaldehyde | 134151-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trfluorovinyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(trifluorovinyloxy)benzaldehyde；4-(1,2,2-trifluoroethenoxy)benzaldehyde
• CAS: 134151-76-1
• 化学式: C₉H₅F₃O₂
• 分子量: 202.133
• InChiKey: DFPRRKSVQKNEFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trfluorovinyloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4-(trfluorovinyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  功能化芳族三氟乙烯基醚热环二聚反应的合成及电子因素

  摘要：

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。

  DOI：

  10.1021/ja0600227
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-bromo-4-(trifluorovinyloxy)benzene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-(trfluorovinyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  功能化芳族三氟乙烯基醚热环二聚反应的合成及电子因素

  摘要：

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。

  DOI：

  10.1021/ja0600227

文献信息

• Nonlinear optical compounds and related macrostructures
  申请人：University of Washington

  公开号：US07601849B1

  公开（公告）日：2009-10-13

  Nonlinear optically active compounds, macrostructures that include nonlinear optically active components, and devices including the macrostructures. The nonlinear optically active compounds include dendrimers having two or more nonlinear optically active components. In certain embodiments, the compounds and dendrimers are crosslinkable.

  非线性光学活性化合物，包括非线性光学活性组分的宏观结构，以及包括这些宏观结构的器件。非线性光学活性化合物包括具有两个或更多非线性光学活性组分的树状聚合物。在某些实施例中，这些化合物和树状聚合物是可交联的。
• Synthesis and Electronic Factors in Thermal Cyclodimerization of Functionalized Aromatic Trifluorovinyl Ethers
  作者：Bryan K. Spraul、S. Suresh、Jianyong Jin、Dennis W. Smith

  DOI：10.1021/ja0600227

  日期：2006.5.1

  compounds were prepared from versatile intermediate p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) and underwent thermal radical mediated cyclodimerization to new difunctional compounds containing the 1,2-disubstituted perfluorocyclobutyl (PFCB) linkage. The synthetic scope demonstrates the functional group transformation tolerance of the fluorovinyl ether, and the dimers are useful as monomers for traditional step-growth

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。
• Polymers having pendant nonlinear optical chromophores and electro-optic devices therefrom
  申请人：——

  公开号：US20040132960A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A nonlinear optical chromophore having the formula D-&pgr;-A, wherein &pgr; is a &pgr; bridge including a thiophene ring having oxygen atoms bonded directly to the 3 and 4 positions of the thiophene ring, D is a donor, and A is an acceptor.

  具有D-π-A公式的非线性光学色团，其中π是一个π桥，包括一个噻吩环，氧原子直接连接到噻吩环的3和4位置，D是给体，A是受体。
• Photodefinable polymers containing perfluorocyclobutane groups
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05426164A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  A polymer has at least one photoactive site and more than one perfluorocyclobutane group. New monomers containing photoactive sites or photoactive precursors and at least one perfluorovinyl group are useful for making such polymers. Processes of making such polymers and the monomers from which they are made are disclosed. The polymers are useful in coatings, photoresists, and the like.

  一种聚合物至少具有一个光敏活性位点和多个全氟环丁基基团。含有光敏活性位点或光敏前体以及至少一个全氟乙烯基团的新单体可用于制备这种聚合物。公开了制备这种聚合物和它们所制备的单体的过程。这种聚合物可用于涂层、光刻胶等领域。
• Second order nonlinear optical chromophores, Polymers containing the same, and electro-optic devices therefrom
  申请人：Lumera Corporation

  公开号：EP2003488A2

  公开（公告）日：2008-12-17

  A nonlinear optical chromophore having the formula: wherein, independently at each occurrence: π1 is absent or a π-bridge; π2 is absent or a π-bridge; D is a donor; A is an acceptor; X is O or S; and R is an alkyl, aryl, heteroalkyl, or heteroaryl group, and compositions and devices comprising it.

  一种非线性光学发色团，其化学式为 其中，在每次出现时：π1 不存在或为π桥；π2 不存在或为π桥；D 为供体；A 为受体；X 为 O 或 S；R 为烷基、芳基、杂烷基或杂芳基，以及包含它的组合物和装置。