(Z)-1-ethoxyprop-1-ene | 4696-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-ethoxyprop-1-ene
• 英文别名: ethyl prop-1-enyl ether；cis-ethyl propenyl ether；cis-propenyl ethyl ether；ethyl 1-propenyl ether；cis-1-ethoxypropene；ethoxy-prop-1-ene
• CAS: 4696-25-7
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: XDHOEHJVXXTEDV-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C
• 密度：
  0.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-ethoxyprop-1-ene 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 乙基烯丙基醚
  参考文献：
  名称：

  异构烷基烯丙基和烷基（Z）-丙烯基醚的相对热力学稳定性

  摘要：

  十种烯丙基醚（ROCH 2 CH = CH 2）和相应的异构体（Z）-丙烯基醚（其中R为烷基或甲氧基取代的烷基）的相对热力学稳定性已通过DMSO溶液中的化学平衡确定。以t- BuOK为催化剂。从平衡常数随温度的变化，评估了在298.15 K下异构化的热力学参数ΔGΘ，ΔHΘ和ΔSΘ的值。丙烯醚在平衡时非常受青睐，烯丙基→丙烯基反应的ΔGΘ和ΔHΘ均为ca。-18至-25 kJ mol -1。庞大的烷基取代基增加了丙烯基醚的支持，而甲氧基取代的烷基则减少了丙烯基醚的支持。在大多数情况下，熵的贡献可以忽略不计。然而，对于R =（MeO）2 CH和R =（MeO）3 C，ΔSΘ的值约为。-5 JK -1 mol -1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81820-2
• 作为产物：
  描述：

  乙基烯丙基醚 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-1-ethoxyprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  异构烷基烯丙基和烷基（Z）-丙烯基醚的相对热力学稳定性

  摘要：

  十种烯丙基醚（ROCH 2 CH = CH 2）和相应的异构体（Z）-丙烯基醚（其中R为烷基或甲氧基取代的烷基）的相对热力学稳定性已通过DMSO溶液中的化学平衡确定。以t- BuOK为催化剂。从平衡常数随温度的变化，评估了在298.15 K下异构化的热力学参数ΔGΘ，ΔHΘ和ΔSΘ的值。丙烯醚在平衡时非常受青睐，烯丙基→丙烯基反应的ΔGΘ和ΔHΘ均为ca。-18至-25 kJ mol -1。庞大的烷基取代基增加了丙烯基醚的支持，而甲氧基取代的烷基则减少了丙烯基醚的支持。在大多数情况下，熵的贡献可以忽略不计。然而，对于R =（MeO）2 CH和R =（MeO）3 C，ΔSΘ的值约为。-5 JK -1 mol -1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81820-2

文献信息

• Cycloaliphatic compounds as odour- and taste-modifying agents
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03937723A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  New cycloaliphatic compounds useful as perfuming and odour-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavouring and taste-modifying agents in the aromatization of foodstuffs in general and imitation flavours for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Novel process for the preparation of said cycloaliphatic compounds and compositions of matter relating to mixtures containing same.

  新的环脂环烷化合物可用作香水和气味调节剂，在香水和香料制品的制造中，以及作为食品通常的香味化中的调味和口味调节剂，以及用于食品、饮料、动物饲料、药品制剂和烟草制品的仿制香料。关于制备所述环脂环烷化合物的新型工艺以及涉及含有相同物质的混合物的组合物。
• DOUBLE BOND MIGRATION OF ALLYL ETHERS OVER SOLID BASE CATALYSTS
  作者：Hiromi Matsuhashi、Hideshi Hattori、Kozo Tanabe

  DOI：10.1246/cl.1981.341

  日期：1981.3.5

  Double bond migrations of allyl ethers were carried out over various solid base catalysts. Magnesium oxide, CaO, SrO, and La2O3 exhibited high activities. High cis/trans ratios in the products suggest that the reaction proceed via cis-π-allylic anions as intermediates.

  多种固体碱催化剂上进行了烯丙基醚的双键迁移反应。氧化镁、CaO、SrO、和La2O3表现出高活性。产物中高的顺/反比表明反应通过顺式-π-烯丙基负离子作为中间体进行。
• High Stereoselectivity and Facial Selectivity in Diels−Alder Cycloadditions of Novel Captodative Olefins:  α-Alkoxyvinyl(ethoxy)carbene Chromium Complexes with Cyclopentadienes
  作者：Miguel A. Vázquez、Liliana Cessa、José Luis Vega、René Miranda、Rafael Herrera、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Joaquín Tamariz、Francisco Delgado

  DOI：10.1021/om0343317

  日期：2004.4.1

  5 with 1 were found to be highly stereoselective, favoring the endo adduct at a much higher level than that observed for the analogous α-alkoxy-α,β-unsaturated esters, whereas complex 6E showed low reactivity. When 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene (7) was employed, the cycloadditions with α-alkoxyvinyl(ethoxy)carbene complexes 3−6E were highly anti/exo selective. The exo adducts form new alkoxy-chelated

  新型Fischer卡宾配合物（CO）5 Cr C [C（CR （CHR'）（OR）] OCH 2 CH 3（3，R'= H，R = CH 2 CH 3 ; 4，R '= H，R = CH 2 CH 2 CH 3 ; 5，R'= H，R = CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ; 6，R'= CH 3（E和Z），R = CH 2 CH 3）是在Diels-Alder环加成反应中与环戊二烯（1）和1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯（7）一起进行的。（乙氧基）卡宾配合物的α烷氧基乙烯基之间的环加成3，4，和5与1被认为是高度立体选择性，有利于内切在比用于类似α -烷氧基- α观察到高得多的电平的加合物，β-不饱和酯，而配合物6 E显示出低反应活性。当1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯（7被使用），用α-烷氧基乙烯基的环加成（乙氧基）卡宾配合物3 - 6 ë具有高度的抗/异源选择性。所述外型加
• Diels-alder reactions of malondialdehyde derivatives with reversed electron demand; an easy approach to structurally unique carbohydrates and compounds of the thromboxane type
  作者：Lutz-F. Tietze、Karl-Heinz Glüsenkamp、Klaus Harms、Gert Remberg、George M. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87045-8

  日期：1982.1

  2-Formyl-malondialdehyde () reacts at 22°C in a type of Diels-Alder reaction with reversed electron demand with the enol-ethers () – () and () – () within a frew hours to give the dihydropyrans () – () and () – (). Thio-enol-ethers may also be employed in this cycloaddition.

  2-甲酰基丙二醛（）在22℃下以Diels-Alder反应类型与烯醇醚（）-（）和（）-（）交换电子需求，在数小时内反应生成二氢吡喃（） –（）和（）–（）。在该环加成反应中也可以使用硫醇-醚。
• Ruthenium(IV)‐Catalyzed Isomerization of the CC Bond of<i>O</i>‐Allylic Substrates: A Theoretical and Experimental Study
  作者：Adrián Varela‐Álvarez、José A. Sordo、Estefanía Piedra、Noel Nebra、Victorio Cadierno、José Gimeno

  DOI：10.1002/chem.201101131

  日期：2011.9.12

  carried out in aqueous medium. The new mechanistic proposal helped to develop a new experimental procedure for isomerization of allyl ethers to 1‐propenyl ethers under neutral aqueous conditions. This process is an unique example of efficient and selective catalytic isomerization of allyl ethers in aqueous medium.

  一般机制来合理化茹IV催化的所述CC键的异构化在ö建议使用烯丙基底物。在MPWB1K / 6-311 + G（d，p）+ SDD的理论水平上进行了支持该机制的计算。可以根据新机理解释在不同溶剂（水和THF）和不同pH条件（中性和碱性）下的所有实验观察结果。从预催化剂到催化剂的转化的理论分析导致了在不同介质中活性物种的结构鉴定。实验观察到的诱导期与为该过程计算的能垒的大小有关。如实验观察到的，催化循环的理论能量分布需要施加相对较高的温度。当在水性介质中进行反应时，水分子参与反应坐标是机械上必不可少的。新的机理建议有助于开发一种新的实验程序，用于在中性水溶液条件下将烯丙基醚异构化为1-丙烯基醚。该方法是烯丙基醚在水性介质中有效和选择性催化异构化的独特实例。