2-(3-chlorophenyl)-6-methoxyquinoline | 861039-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-6-methoxyquinoline
• 英文别名: 2-(3-chloro-phenyl)-6-methoxy-quinoline；2-(3-Chlor-phenyl)-6-methoxy-chinolin；2-(m-Chlorophenyl)-6-methoxyquinoline
• CAS: 861039-28-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: SAODLKAFJYJBCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-6-methoxyquinoline 在 氯仿 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N⁴,N⁴-diethyl-N¹-[2-(3-chloro-phenyl)-6-methoxy-[4]quinolyl]-1-methyl-butanediyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Some Quinolines Patterned as “Open Models” of Atabrine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01232a034
• 作为产物：
  描述：

  乙缩醛 、 N-(4-methoxyphenyl)-3-chlorobenzylidenimine 在 氧气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以73 mg的产率得到2-(3-chlorophenyl)-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基喹啉的一锅法合成及荧光性质

  摘要：

  使用催化量的三氟甲磺酸镱研究了 2-芳基喹啉与芳胺、芳醛和 1,1-二乙氧基乙烷的一锅法合成。各种 2-芳基喹啉显示荧光...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090305

文献信息

• Three-Component Synthesis of 2-Substituted Quinolines and Benzo[<i>f</i>]quinolines Using Tertiary Amines as the Vinyl Source
  作者：Yanfeng Ma、Chunlan Zhou、Fuhong Xiao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02677

  日期：2023.3.3

  the construction of 2-substituted quinolines and benzo[f]quinolines from aromatic amines, aldehydes, and tertiary amines has been demonstrated. Cheap and readily available tertiary amines acted as the vinyl source. A new pyridine ring was selectively formed via [4 + 2] condensation that was promoted by ammonium salt under neutral conditions and an oxygen atmosphere. This strategy provided a new route

  已经证明了一种从芳香胺、醛和叔胺构建 2-取代喹啉和苯并 [ f ] 喹啉的无金属方法。廉价且容易获得的叔胺充当乙烯基来源。在中性条件和氧气气氛下，通过铵盐促进的[4 + 2]缩合选择性地形成新的吡啶环。该策略为制备吡啶环上具有不同取代基的多种喹啉衍生物提供了一条新路线，为进一步修饰提供了可能。