1'-methyl-6-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-piperidine]-2-one | 1253288-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-methyl-6-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-piperidine]-2-one
• 英文别名: 1'-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-spiro[indoline-3,4'-piperidine]-2-one；6-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-piperidine]-2-one；1'-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)spiro[1H-indole-3,4'-piperidine]-2-one
• CAS: 1253288-10-6
• 化学式: C₁₉H₂₇BN₂O₃
• 分子量: 342.246
• InChiKey: QZKUWDDBBKBPNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methyl-6-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-piperidine]-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 (E,E)-3,7-dimethyl-10-(1-methylethylidene)-3,7-cyclodecadiene-1-(spiro[indoline-3,4'piperidin]-2-one)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种吉马酮衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种吉马酮衍生物，所述衍生物结构式如式（Ⅰ）或式(Ⅱ)所示。所述吉马酮衍生物通过还原、酯化等将有机酸类引入到吉马酮骨架分子中获得新的衍生物。体外抗肿瘤活性研究表明，本发明提供的吉马酮衍生物对肝癌细胞具有明显的抑制作用，在作为制备抗肿瘤化合物或其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，具有良好的应用前景。式Ⅰ式Ⅱ。

  公开号：

  CN105439913B
• 作为产物：
  描述：

  恩比兴 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1'-methyl-6-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-piperidine]-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型螺[吲哚啉-3，4'-哌啶] -2-酮作为潜在的c-Met抑制剂的设计，合成和分子对接研究

  摘要：

  受体酪氨酸激酶c-Met的失调在人类癌症中已有报道，被认为是发现小分子药物的诱人靶标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列螺[吲哚啉-3，4'-哌啶] -2-one，作为新型c-Met抑制剂。结果表明，大多数化合物显示对c-Met的带IC显著抑制效果50在基于TR-FRET的测定0.0147-17μM的值和IC 50个1.56-1400μM的值在基于细胞的测定。此外，我们的对接实验验证了结果并解释了c-Met突出活性的分子机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.016

文献信息

• 一种α-蒎烯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东药学院

  公开号：CN105481857A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明提供了一种α-蒎烯衍生物，所述衍生物结构式如式I或式II所示。所述α-蒎烯衍生物通过还原、酯化等将有机酸类引入到α-蒎烯骨架分子中获得新的衍生物。体外抗肿瘤活性研究表明，本发明提供的α-蒎烯衍生物对肝癌细胞具有明显的抑制作用，在作为制备抗肿瘤化合物或其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，具有良好的应用前景。式I；？？？式Ⅱ。
• Aminopyridyl/Pyrazinyl Spiro[indoline-3,4′-piperidine]-2-ones As Highly Selective and Efficacious c-Met/ALK Inhibitors
  作者：Jingrong Li、Nan Wu、Yuanxin Tian、Jiajie Zhang、Shuguang Wu

  DOI：10.1021/ml400203d

  日期：2013.8.8

  A series of novel aminopyridyl/pyrazinyl-substituted spiro[indoline-3,4'-piperidine]-2-ones were designed, synthesized, and tested in various in vitro/in vivo pharmacological and antitumor assays. 6-[6-Amino-5-[(1R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy]-3-pyridyl]-1'-methylspiro[indoline-3,4'-piperidine]-2-one (compound 5b or SMU-B) was identified as a potent, highly selective, well-tolerated, and orally efficacious c-Met/ALK dual inhibitor, which showed pharmacodynamics effect by inhibiting c-Met phosphorylation in vivo and significant tumor growth inhibitions (>50%) in GTL-16 human gastric carcinoma xenograft models.
• Design, synthesis and molecular docking studies of some novel spiro[indoline-3, 4′-piperidine]-2-ones as potential c-Met inhibitors
  作者：Lianbao Ye、Yuanxin Tian、Zhonghuang Li、Hong Jin、Zhengguang Zhu、Shanhe Wan、Junyan Zhang、Pengjiu Yu、Jiajie Zhang、Shuguang Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.016

  日期：2012.4

  receptor tyrosine kinase c-Met has been reported in human cancers and is considered as an attractive target for small molecule drug discovery. In this study, a series of spiro[indoline-3, 4′-piperidine]-2-ones were designed, synthesized and evaluated as novel c-Met inhibitors. The results showed that the majority of the compounds exhibited significant inhibitory effect on c-Met with IC50 values of 0.0147–17 μM

  受体酪氨酸激酶c-Met的失调在人类癌症中已有报道，被认为是发现小分子药物的诱人靶标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列螺[吲哚啉-3，4'-哌啶] -2-one，作为新型c-Met抑制剂。结果表明，大多数化合物显示对c-Met的带IC显著抑制效果50在基于TR-FRET的测定0.0147-17μM的值和IC 50个1.56-1400μM的值在基于细胞的测定。此外，我们的对接实验验证了结果并解释了c-Met突出活性的分子机制。
• 一种吉马酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN105439913B

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明提供了一种吉马酮衍生物，所述衍生物结构式如式（Ⅰ）或式(Ⅱ)所示。所述吉马酮衍生物通过还原、酯化等将有机酸类引入到吉马酮骨架分子中获得新的衍生物。体外抗肿瘤活性研究表明，本发明提供的吉马酮衍生物对肝癌细胞具有明显的抑制作用，在作为制备抗肿瘤化合物或其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，具有良好的应用前景。式Ⅰ式Ⅱ。