(3R,2'S)-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-pent-4-enoic acid ethyl ester | 727428-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,2'S)-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-4-enoate
• CAS: 727428-95-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: BVFRLSNAUCIDOG-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,2'S)-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 蔚瑞昆森
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮木脂素（+）-veraguensin的全合成的不对称途径

  摘要：

  描述了呋喃诺木脂素（+）-veraguensin的全合成。的关键步骤涉及具有与芳香醛和一种新颖的异构化的α-手性中心的酯烯醇化物的非对映选择性醇醛型缩合顺式通过环开环闭合协议在呋喃环上的邻位取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.136
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3R,2'S)-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的分子内不对称[2 + 2]光环加成。环丁烷衍生物的两种对映异构体的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]使用手性转移的概念，从现成的2中开发了一种简单的方法，用于在Cu（I）催化的[2 + 2]光环加成中进行不对称诱导，其中不对称催化剂或手性助剂的效率很低。 3-二-O-环己啶-（R）-（+）-甘油醛。阴离子诱导的氧杂双环[3.2.0]庚烷的四氢呋喃环的裂解导致方便地获得对映体纯形式可用于合成的顺式1,2-二取代环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol049696h

文献信息

• Convenient Route to Both Enantiomers of a Highly Functionalized Trans-Disubstituted Cyclopentene. Synthesis of the Carbocyclic Core of the Nucleoside BCA
  作者：Shyamapada Banerjee、Sarita Ghosh、Saikat Sinha、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo0502504

  日期：2005.5.1

  stereocontrolled synthesis of a diene with two syn-disposed substituents from a (R)-(+)-glyceraldehyde derivative, ring-closing metathesis of this diene, and functional group manipulation of the resulting trans-disubstituted cyclopentene. One of the enantiomers of the cyclopentenol thus obtained has been converted to an amino cyclopentene, the carbocyclic core of the nucleoside (−)-BCA, a potent inhibitor of HIV

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。
• Enantiodivergent synthesis of (−)-methylenolactocin and (+)-methylenolactocin from d-mannitol
  作者：Manju Ghosh、Sritama Bose、Soumitra Maity、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.011

  日期：2009.12

  An enantiodivergent synthesis of both enantiomers of methylenolactocin is described through stereocontrolled addition of n-pentyl magnesium bromide to two d-mannitol-derived diastereomerically related aldehydes having an α-chiral center with a β hetero atom.

  通过将正戊基溴化镁立体控制地加成到两个具有α-手性中心且带有β杂原子的与d-甘露醇衍生的非对映异构相关的醛中，描述了甲基烯醇内酯的两个对映体的对映异构体合成。
• A Convenient Approach for Access to Both Carbapentofuranoses and Carbahexopyranoses. Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure Carba-<scp>d</scp>-ribofuranoses, Carba-<scp>d</scp>-arabinofuranoses and Carba-<scp>l</scp>-gulopyranose
  作者：Subrata Ghosh、Tanurima Bhaumik、Niladri Sarkar、Abhijit Nayek

  DOI：10.1021/jo061717t

  日期：2006.12.1

  key step involves ring-closing metathesis of dienols 6 derived from a (R)-(+)-glyceraldehyde derivative 4 to form the substituted cyclopentenol 9 and cyclohexenol 34a. Stereocontrolled addition of hydroxyl groups followed by conversion of the ketal unit to hydroxymethyl group in these intermediates led to carbapentoses and -hexoses. Stereoselectivity during introduction of hydroxyl groups arises through

  报道了一种对映体纯净形式的Carcarbugars的新方法。关键步骤涉及衍生自（R）-（+）-甘油醛衍生物4的二烯醇6的闭环易位，以形成取代的环戊烯醇9和环己烯醇34a。在这些中间体中立体控制地添加羟基，然后将缩酮单元转化为羟甲基，导致产生碳戊糖和-己糖。在引入羟基的过程中，立体选择性是由烯丙基取代基构成的位阻引起的。本方法的显着特征是d-和l的可访问性系列的羧甲基戊糖，分别由β- d-和β- 1-碳氢呋喃呋喃糖酶17和20的合成说明。卡巴-α- d -ribofuranose 25，生物合成中间对抗生素芒霉素，也被从相同的环戊烯醇合成9。环戊烯醇9a中的官能团操纵也使能够获得呋喃糖呋喃糖32。本合成策略可以延长carbahexopyranose的合成，由卡巴-β-的合成如图升-gulopyranose 40B。
• A simple route to the syntheses of both enantiomers of trans-oak lactone and (+)-cis-oak lactone
  作者：Manju Ghosh、Sritama Bose、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.026

  日期：2008.9

  Stereocontrolled syntheses of both enantiomers of trans-oak lactone and (+)-cis-oak lactone have been achieved from a common precursor.

  反式-橡木内酯和（+）-顺式-橡木内酯的两种对映异构体的立体控制合成都是由一种常见的前体完成的。
• Stereodivergent Approach to the Asymmetric Synthesis of Bacillariolides:  A Formal Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Bacillariolide II
  作者：Subrata Ghosh、Saikat Sinha、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1021/ol061377y

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] Asymmetric synthesis of densely functionalized bicyclic frameworks for entry into bacillariolides I/III and ent-bacillariolide II is reported. The key features are ring-closing metathesis of a pair of diastereomerically related dienes obtained through a stereodivergent route from a R-(+)-glyceraldehyde derivative, transformation of a nonstereoselective cyclopentene ester enolate

  [反应：见正文]据报道，致密的功能化双环骨架不对称合成，可进入杆菌内酯I / III和肠杆菌内酯II。关键特征是通过立体发散途径从R-（+）-甘油醛衍生物获得的一对非对映异构相关二烯的闭环易位，通过庞大的烷基化将非立体选择性的环戊烯酯烯酸酯烷基化过程转变为完全立体选择性的二烯酯烯酸酯与大体积的亲电试剂，以及偏远的甲硅烷基氧甲基基团指导环氧化。