1-adamantanthyl ethyl ether | 42459-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-adamantanthyl ethyl ether
• 英文别名: 1-adamantyl vinyl ether；adamantyl vinyl ether；1-(Vinyloxy)adamantane；1-ethenoxyadamantane
• CAS: 42459-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: MFKVIGSGQLMCIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantanthyl ethyl ether 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, enantioselective, inverse electron-demand diels-alder (IEDDA) reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrone (3-CMP)

  摘要：

  Cycloaddition reactions between 5-CMP 1 and various vinyl ethers and vinyl sulphides, catalysed by the Yb(OTf)(3)-Binol complex, afford bicyclic lactones 3 in moderate to excellent enantiomeric excesses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77029-8
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 为溶剂， 155.0 ℃ 、176.52 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 1-adamantanthyl ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING VINYL ETHER

  摘要：

  本文提供了一种从反应性较低的三级醇中高效制备高纯度乙烯醚的方法，其通过在碱存在下使用环状脲化合物或甘醇化合物或其混合物作为溶剂，反应乙炔和三级醇来实现，所述乙烯醚的化学式如下（1）。

  公开号：

  US20120083628A1

文献信息

• Vinyl polymerization versus [1,3] O to C rearrangement in the ruthenium-catalyzed reactions of vinyl ethers with hydrosilanes
  作者：Nari-aki Harada、Takashi Nishikata、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.025

  日期：2012.4

  reaction does not give the polyvinyl ether but results in [1,3] O to C rearrangement to give the corresponding aldehyde, RCH2CHO in moderate to good yields. The rearrangement selectively proceeds when vinyl ethers having α-substituents are used as the starting materials to give the corresponding ketones in high yields. With catalytic amounts of hydrosilanes, the rearrangement gives ketones or aldehydes selectively

  在钌催化的氢化硅烷反应中，研究了乙烯基聚合和乙烯基醚的[1,3] O到C重排这两个反应。反应途径取决于乙烯基醚的取代基，特别是烷氧基的取代基。伯，仲和叔烷基乙烯基醚ROCH CH 2容易聚合，以高收率得到相应的聚合物。当R是给电子的苄基时，该反应未得到聚乙烯基醚，但导致[1,3] O至C重排，得到相应的醛RCH 2CHO的产量中等至良好。当使用具有α-取代基的乙烯基醚作为起始原料以高产率得到相应的酮时，选择性地进行重排。在催化量的氢硅烷的情况下，重排选择性地产生了酮或醛。形成鲜明对比的是，使用过量的氢硅烷导致重排，随后还原形成的羰基以良好的产率得到相应的甲硅烷基醚。讨论了催化活性物质的性质。
• Dismantling of Vinyl Ethers by Pentanuclear [( <i>i</i> Pr ₃ P)Ni] ₅ H ₆ : Facile Cooperative C−O, C−C and C−H Activation Pathways
  作者：Manar M. Shoshani、Volodymyr Semeniuchenko、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1002/chem.201803451

  日期：2018.9.20

  the production of two additional paramagnetic species, assigned as [(iPr3P)Ni]4H4(C‐CH3)NiOtBu (4 a) and [(iPr3P)Ni]4H4(C‐CH2OtBu)NiOtBu (5 a), which arise from C(sp2)−O bond cleavage and CH bond rearrangements. The reaction of 1 with H2C=CHOSiMe2CH2Ph produced the isolable 4 a analogue [(iPr3P)4Ni5]H4(CCH3)(OSiMe2CH2Ph) (4 c). An isolable analogue of 5 a was obtained from the reaction of 1 with H2C=CHOAd

  [（i Pr 3 P）Ni] 5 H 6团簇（1）和H 2 C = CHO t Bu在室温下反应形成新的五核NiH碳化物[（i Pr 3 P）Ni] 5 H 4（C ）（CO）（3），以及等价的异丁烯。这种转变需要激活多个不活泼的键，包括CH，CC和C（sp 3）-O键断裂。通过1 H NMR分析反应混合物，揭示了另外两个顺磁物质的产生，分配为[[ i Pr 3P] Ni] 4 H 4（C-CH 3）NiO t Bu（4 a）和[（i Pr 3 P）Ni] 4 H 4（C-CH 2 O t Bu）NiO t Bu（5a），这是由C（sp 2）-O键断裂和CH键重排引起的。的反应1用H 2 C = CHOSiMe 2 CH 2博士产生的可分离 4类似物[（我镨3 P）4的Ni 5 1 H 4（CCH 3）（OSiMe 2 CH 2 Ph）（4 c）。从1与H 2 C = CHOAd（Ad =
• Development of a Highly Efficient Catalytic Method for Synthesis of Vinyl Ethers
  作者：Yoshio Okimoto、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/ja0173932

  日期：2002.2.1

  A new method for the preparation of alkyl vinyl ethers has been developed. Thus, various types of alkyl vinyl ethers were synthesized by the reaction of alcohols with vinyl acetate under the influence of a catalytic amount of [Ir(cod)Cl]2 combined with Na2CO3 in good to excellent yields.

  开发了一种制备烷基乙烯基醚的新方法。因此，在催化量的 [Ir(cod)Cl]2 与 Na2CO3 结合的影响下，通过醇与乙酸乙烯酯的反应合成了各种类型的烷基乙烯基醚，收率良好至极好。
• Process for producing vinyl ether compounds
  申请人：——

  公开号：US20030083529A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  A process produces vinyl ether compounds and includes allowing a vinyl ester compound represented by following Formula (1): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and are each a hydrogen atom or an organic group, to react with a hydroxy compound represented by following Formula (2): R 5 OH  (2) wherein R 5 is an organic group, in the presence of at least one transition element compound to thereby yield a vinyl ether compound represented by following Formula (3): 2 wherein R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the same meanings as defined above. Such transition element compounds include iridium compounds and other compounds containing Group VIII elements.

  该过程生产乙烯醚化合物，包括使得由以下化学式（1）表示的乙烯酯化合物发生反应：其中R1、R2、R3和R4相同或不同，每个都是氢原子或有机基团，与由以下化学式（2）表示的羟基化合物反应：其中R5是有机基团，在至少一种过渡元素化合物存在下，从而产生由以下化学式（3）表示的乙烯醚化合物：其中R2、R3、R4和R5的含义与上述定义相同。这样的过渡元素化合物包括铱化合物和其他含有第VIII族元素的化合物。
• Use of Iridium‐Catalyzed Transfer Vinylation for the Synthesis of Bio‐Based (bis)‐Vinyl Ethers
  作者：Brian Spiegelberg、Haijun Jiao、Reni Grauke、Christoph Kubis、Anke Spannenberg、Adrian Brandt、Andreas Taden、Horst Beck、Sergey Tin、Johannes G. Vries

  DOI：10.1002/adsc.202101348

  日期：2022.3.30

  reaction that typically occurs in the vinylation of diols. In addition, the thermodynamically preferred transesterification reaction leading to the acetate esters and bis-esters was completely suppressed. DFT calculations revealed an iridium-acetate complex as the active catalytic species and they disclosed the importance of the carbonyl group of vinyl acetate for the formation of a six-membered cyclic

  生物基多元醇和其他具有有趣结构基序的醇和酚的铱催化转移乙烯基化是用乙酸乙烯酯在 2-MeTHF 作为绿色溶剂中完成的。优化的合成过程的主要优点是使用催化量而不是化学计量量的碱，并且由于抑制了通常发生在二醇乙烯基化中的缩醛形成反应，因此对双乙烯基醚的形成具有高选择性。此外，导致乙酸酯和双酯的热力学优选酯交换反应被完全抑制。DFT 计算揭示了作为活性催化物质的铱-乙酸络合物，并且他们揭示了乙酸乙烯酯的羰基对于形成六元环状中间体的重要性。