3-benzoyl-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-one | 14895-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-benzoyl-4-hydroxy-6-phenylpyran-2-one
• CAS: 14895-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: TXOPSTZDOLCEGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-Benzyl-4-hydroxy-6-phenyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化炔基羧酸的同环和交叉环化：轻松获得取代的 4-羟基 2H-吡喃酮和假吡喃碱 A 的全合成

  摘要：

  已经证明了 Au( I ) 催化的炔基羧酸的均环化和交叉环化反应，提供了 3,6-二取代的 4-羟基 2 H-吡喃酮。该反应耐受各种取代的炔基羧酸，并观察到中等至良好产率的α-吡喃酮支架。随后，该酸的克级反应和天然产物假吡咯啉A的全合成已成功进行。

  DOI：

  10.1039/d0ob01700k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92.5%的产率得到3-benzoyl-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Shunsaku; Tsujimura, Atsuhiko; Okamoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2762 - 2768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of α-Pyrones Using Gold-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Tuoping Luo、Mingji Dai、Shao-Liang Zheng、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol200794w

  日期：2011.6.3

  Sequential alkyne activation of terminal alkynes and propiolic acids by gold(I) catalysts yields compounds having α-pyrone skeletons. Novel cascade reactions involving propiolic acids are reported that give rise to α-pyrones with different substitution patterns.

  通过金 (I) 催化剂对末端炔烃和丙炔酸进行顺序炔烃活化产生具有 α-吡喃酮骨架的化合物。据报道，涉及丙炔酸的新型级联反应会产生具有不同取代模式的 α-吡喃酮。
• Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05808062A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  The present invention relates to novel tri- and tetrasubstituted pyrones and related structures which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The pyrone derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of bacterial and viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized pyrones and of related structures.

  本发明涉及新颖的三取代和四取代吡喃酮及相关结构，能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，阻止HIV的感染性。这些吡喃酮衍生物在开发治疗细菌和病毒感染以及疾病，包括艾滋病的疗法中是有用的。本发明还涉及多功能吡喃酮及相关结构的合成方法。
• A novel synthetic approach to pyran-2,4-dione scaffold production: Microwave-assisted dimerization, cyclization, and expeditious regioselective conversion into β-enamino-pyran-2,4-diones
  作者：Ahmed A.M. Sarhan、Matti Haukka、Assem Barakat、Ahmed T.A. Boraei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152660

  日期：2020.12

  using 18 primary amines and four amino acid esters. Microwave-assisted further cyclization of 3-(β-substitutedvinyl)-6-phenyl-pyran-2,4-dione into 3-benzoyl-4,7-diphenyl-2H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-2,5-dione via reaction with ethyl benzoyl acetate.

  在这里，我们报告一种新颖，绿色，简单，低成本，快速的方法，在微波辐射下高产吡喃2,4-二酮支架。使用18种伯胺和4种氨基酸酯可实现β-二酮体系向β-烯胺酮的区域和立体选择性转化。微波辅助将3-（β-取代乙烯基）-6-苯基-吡喃-2,4-二酮进一步环化为3-苯甲酰基-4,7-二苯基-2 H，5 H-吡喃[4,3- b ]吡喃-2，5-二酮通过与乙酸乙基苯甲酰酯反应。
• An approach toward oxidopyrylium ylides using Rh(II)-catalyzed cyclization chemistry
  作者：Albert Padwa、Jutatip Boonsombat、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.118

  日期：2007.8

  The Rh(II)-catalyzed reaction of the E-isomer of 2-diazo-3,6-dioxo-6-phenyl-hex-enoic acid methyl ester was carried out in the presence of various carbonyl compounds and was found to give 1,3-dioxoles in moderate to good yield. In an attempt to prepare the starting -diazo substrate, an unexpected pseudo-dimerization reaction was encountered when 5-phenyl-furan-2,3-dione was heated in the presence of

  2-重氮-3,6-二氧-6-苯基-己-烯酸甲酯的E-异构体的Rh(II)-催化反应在各种羰基化合物存在下进行，发现得到1 ,3-二氧杂环戊烯的产率中等至良好。在制备起始重氮底物的尝试中，当在甲醇钠存在下加热 5-苯基-呋喃-2,3-二酮时，遇到了意想不到的假二聚反应。
• Chemoselectivity in the Reaction of 2-Diazo-3-oxo-3-phenylpropanal with Aldehydes and Ketones
  作者：Jiantao Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hlca.201200532

  日期：2013.9

  2‐diazo‐3‐oxo‐3‐phenylpropanal (1) with aldehydes and ketones in the presence of Et3N was investigated. The results indicate that 1 reacts with aromatic aldehydes with weak electron‐donating substituents and cyclic ketones under formation of 6‐phenyl‐4H‐1,3‐dioxin‐4‐one derivatives. However, it reacts with aromatic aldehydes with electron‐withdrawing substituents to yield 1,3‐diaryl‐3‐hydroxypropan‐1‐ones, accompanied

  研究了在Et 3 N存在下2-重氮-3-氧代-3-苯基丙醛（1）与醛和酮反应的化学选择性。结果表明1与6-苯基-4 H形成时具有弱供电子取代基和环状酮的芳香醛发生反应-1,3-二恶英-4-一衍生物。但是，它与带有吸电子取代基的芳族醛反应生成1,3-二芳基-3-羟基丙烷-1-酮，在某些情况下还伴随着查尔酮衍生物。它不与具有强供电子取代基的线性酮，脂族醛和芳族醛发生反应。提出了形成1,3-二芳基-3-羟基丙-1-酮和查尔酮衍生物的机理。我们还尝试使1与其他不饱和化合物（包括各种烯烃和腈）以及累积的不饱和化合物（如N，N'-二烷基碳二亚胺，苯基异氰酸酯，异硫氰酸酯和CS 2）反应1。仅在N，N'-二烷基碳二亚胺，预期的环加成反应发生了。