Methyl (2S,3R)-(-)-2-amino-3-chloro-3-phenylpropanoate hydrochloride | 174756-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2S,3R)-(-)-2-amino-3-chloro-3-phenylpropanoate hydrochloride
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-amino-3-chloro-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 174756-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂*ClH
• 分子量: 250.125
• InChiKey: RIARLIIBGNZEFJ-VTLYIQCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-2-carbomethoxy-3-phenylaziridine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到Methyl (2S,3R)-(-)-2-amino-3-chloro-3-phenylpropanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aziridine compounds, methods of preparation and reactions thereof

  摘要：

  本发明提供了新型N-亚磺酰基-2-羧基环氧丙烷化合物和新型N-氢基-2-羟甲基环氧丙烷化合物。通过α-卤代酯金属烯醇和手性亚磺酰胺的Darzens型反应，可以高度对映异构纯度和良好收率地实现N-亚磺酰基环氧丙烷的不对称合成。这些环氧丙烷的开环反应可得到α-氨基酸和通常难以制备的合成β-羟基-α-氨基酸，这两种结构单元是许多生物活性物质的重要组成部分。新型环氧丙烷化合物中的N-亚磺酰自由基可以通过酸或碱处理进行选择性去除。或者，N-亚磺酰自由基可以氧化为相应的N-磺酰基-环氧丙烷，或还原为相应的1H-2-羟甲基环氧丙烷，随后可以开环形成生物活性化合物的前体。

  公开号：

  US05789599A1

文献信息

• Aziridine compounds, methods of preparation and reactions thereof
  申请人：Drexel University

  公开号：US05789599A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Novel N-sulfinyl-2-carboxyaziridine compounds and novel N-hydrogen-2-hydroxymethylaziridine compounds are provided. The asymmetric synthesis of N-sulfinylaziridines is readily accomplished in high diastereomeric purity and good yield by the Darzens-type reaction of the metal enolate of an .alpha.-haloester and an enantiopure sulfinimine. Ring-opening of these aziridines affords .alpha.-amino acids and the otherwise difficult to prepare syn-.beta.-hydroxy-.alpha.-amino acids, both key structural units found in many bioactive materials. The N-sulfinyl radical may be selectively removed from the novel aziridine compounds by treatment with acid or base. Alternatively, the N-sulfinyl radical may be oxidized to provide the corresponding N-sulfonyl-aziridine, or reduced to form the corresponding 1H-2-hydroxymethylaziridine, either of which may subsequently be ring-opened to provide precursors to bioactive compounds.

  本发明提供了新型N-亚磺酰基-2-羧基环氧丙烷化合物和新型N-氢基-2-羟甲基环氧丙烷化合物。通过α-卤代酯金属烯醇和手性亚磺酰胺的Darzens型反应，可以高度对映异构纯度和良好收率地实现N-亚磺酰基环氧丙烷的不对称合成。这些环氧丙烷的开环反应可得到α-氨基酸和通常难以制备的合成β-羟基-α-氨基酸，这两种结构单元是许多生物活性物质的重要组成部分。新型环氧丙烷化合物中的N-亚磺酰自由基可以通过酸或碱处理进行选择性去除。或者，N-亚磺酰自由基可以氧化为相应的N-磺酰基-环氧丙烷，或还原为相应的1H-2-羟甲基环氧丙烷，随后可以开环形成生物活性化合物的前体。