3,3-dimethyl-1,2-dioxolane | 67393-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,2-dioxolane
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1,2-dioxolan；3,3-dimethyldioxolane
• CAS: 67393-70-8
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: SPFVZHHZEVMUHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-54 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-3-甲基丁烷 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-1,2-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  过氧化物和氢过氧化物的分子内烷基化；过氧on中间体的过氧化物转移

  摘要：

  一系列同源的过氧溴化物在有机溶剂中与银离子反应。环状过氧化物的形成与过氧化物转移到最初带有溴的碳上同时发生。在这些分子内烷基化中观察到优选五元环过氧鎓离子形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81459-8
• 作为试剂：
  描述：

  (7aS)-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 3,3-dimethyl-1,2-dioxolane 、 potassium tert-butylate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,7aR)-1-[1,3]Dioxolan-2-yl-4-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  3αβ-Hydroxy-7αβ-methylperhydroinden-4-one Derivatives en route to Analogues of Cardenolides

  摘要：

  3δ±²-羟基-7δ±²-甲基全氢茚-4-酮衍生物 2 被有效地转化为烯丙基氯 11，后者成为钯催化交叉偶联反应的亲电伙伴，生成 14δ²-羟基-9,10-甾类化合物 1。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5766

文献信息

• Oxymetalation. 20. Conversion of cyclopropanes into 1,2-dioxolanes via tert-butyl peroxymercuration, bromodemercuration, and silver salt induced cyclization
  作者：A. J. Bloodworth、Kam Hung Chan、Christopher J. Cooksey

  DOI：10.1021/jo00361a034

  日期：1986.5
• BLOODWORTH, A. J.;CHAN, KAM, HUNG;COOKSEY, CH. J., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 11, 2110-2115
  作者：BLOODWORTH, A. J.、CHAN, KAM, HUNG、COOKSEY, CH. J.

  DOI：——

  日期：——
• BLODWORTH A. J.; HARGREAVES N.; MITCHELL J. C., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) N 10, 390-391
  作者：BLODWORTH A. J.、 HARGREAVES N.、 MITCHELL J. C.

  DOI：——

  日期：——
• NIXON J. R.; CUDD M. A.; PORTER N. A., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 21, 4048-4052
  作者：NIXON J. R.、 CUDD M. A.、 PORTER N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular alkylation of peroxides and hydroperoxides; peroxide transfer via peroxonium intermediates
  作者：Ned A. Porter、John C. Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81459-8

  日期：1983.1

  peroxy-bromides is reacted with silver ion in organic solvents. Cyclic peroxide formation occurs along with peroxide transfer to the carbon originally bearing bromine. A preference for five-membered ring peroxonium ion formation is observed in these intramolecular alkylations.

  一系列同源的过氧溴化物在有机溶剂中与银离子反应。环状过氧化物的形成与过氧化物转移到最初带有溴的碳上同时发生。在这些分子内烷基化中观察到优选五元环过氧鎓离子形成。