1,3-二溴-3-甲基丁烷 | 24443-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,3-二溴-3-甲基丁烷
• 英文名称: 1,3-dibromo-3-methylbutane
• 英文别名: 2,4-Dibromo-2-methylbutane；1,3-dibromo-3-methyl-butane；1,3-Dibrom-3-methyl-butan；ω-Dimethyltrimethylendibromid；Isopren-bis-hydrobromid
• CAS: 24443-15-0
• 化学式: C₅H₁₀Br₂
• 分子量: 229.942
• InChiKey: XMJFMQSXQQUJTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -28.63°C (estimate)
• 沸点：
  189°C (estimate)
• 密度：
  1,69 g/cm3
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903399090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-3-甲基丁烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 天然橡胶
  参考文献：
  名称：

  Ipatjew, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2>55, p. 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 氢溴酸 作用下， 生成 1,3-二溴-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Lewina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2998,3000; engl. Ausg. S. 3339, 3341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual nickel- and photoredox-catalyzed reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides
  作者：Weijie Yu、Long Chen、Jiasi Tao、Tao Wang、Junkai Fu

  DOI：10.1039/c9cc00768g

  日期：——

  A novel reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides has been realized via photoredox/nickel dual catalysis to produce vinyl arene derivatives bearing all-carbon quaternary centers with excellent E-selectivity. A stoichiometric metal reductant could be avoided by employing commercially available N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) as the terminal reductant

  通过光氧化还原/镍双重催化已经实现了芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴化物的新型还原性交叉偶联，以产生具有优异的E-选择性的带有全碳四元中心的乙烯基芳烃衍生物。可以通过使用市售的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）作为末端还原剂来避免化学计量的金属还原剂。
• Nickel-catalyzed allylic defluorinative alkylation of trifluoromethyl alkenes with reductive decarboxylation of redox-active esters
  作者：Xi Lu、Xiao-Xu Wang、Tian-Jun Gong、Jing-Jing Pi、Shi-Jiang He、Yao Fu

  DOI：10.1039/c8sc04335c

  日期：——

  Herein, we report a nickel-catalyzed allylic defluorinative alkylation of trifluoromethyl alkenes through reductive decarboxylation of redox-active esters. The present reaction enables the preparation of functionalized gem-difluoroalkenes with the formation of sterically hindered C(sp3)–C(sp3) bonds under very mild reaction conditions, while tolerating many sensitive functional groups and requiring

  在此，我们报道了通过氧化还原活性酯的还原脱羧来镍催化三氟甲基烯烃的烯丙基脱氟烷基化。本反应能够在非常温和的反应条件下制备官能化偕二氟烯烃，并形成空间位阻C(sp 3 )–C(sp 3 )键，同时耐受许多敏感官能团并需要最少的底物保护。因此，该方法为生物学上感兴趣的分子的后期修饰提供了一种有效且方便的方法。
• Prevalence of Rheumatic Fever and Rheumatic Heart Disease in Yemen
  作者：Abdul Nasser Al-Munibari、Thabet Mohsen Nasher、Siddig Ahmed Ismail、El-Daw Ahmed Mukhtar

  DOI：10.1177/021849230100900111

  日期：2001.3

  The major aim of this study was to determine the prevalence of rheumatic heart disease in Yemen. Between October 1997 and March 1998, a prospective cluster-sampling screening study was carried out on 5000 schoolchildren (2504 female and 2496 male), aged 5 to 18 years. Suspected cases were subjected to electrocardiography, chest radiography, and Doppler echocardiography. Although no case of active rheumatic fever was found, 12 girls and 6 boys were affected by the disease, giving a prevalence of 3.6 per 1000, which is higher than that reported from neighboring countries. All confirmed and suspected cases were given penicillin G benzathine every 3 weeks, according to body weight, after a test dose. Prevention programs for rheumatic fever, together with prevention of streptococcal throat infections, are goals for the near future.

  这项研究的主要目的是确定也门风湿性心脏病的患病率。在1997年10月至1998年3月期间，对5000名年龄在5至18岁之间的学童（2504名女性和2496名男性）进行了一项前瞻性集群抽样筛查研究。疑似病例接受了心电图、胸部X光和多普勒超声心动图检查。尽管未发现活动性风湿热病例，但有12名女孩和6名男孩患有该疾病，患病率为每千人3.6例，高于邻国的报道。所有确诊和疑似病例每3周按体重给予苄青霉素G，先进行试验剂量。风湿热的预防计划，以及预防链球菌喉部感染，是未来的目标。
• Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes via Nickel-Catalyzed Allylic Defluorinative Reductive Cross-Coupling
  作者：Yun Lan、Feiyan Yang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02784

  日期：2018.10.5

  ted alkenes was achieved with easily accessible primary, secondary and tertiary alkyl halides as the coupling partners and Zn-powder as reducing agent. This process provides an efficient and convenient entry to gem-difluoroalkenes bearing various sensitive functional groups under mild reaction conditions. Moreover, this method proves to be suitable for late-stage functionalization of multifunctional

  在该协议中，我们报告了用于C–C键形成的烯丙基脱氟还原性交叉偶联反应。在Ni催化下，三氟甲基取代的烯烃具有挑战性的C（sp 3）–F键裂解，可以轻松获得伯，仲和叔烷基卤化物作为偶合伙伴，而Zn粉作为还原剂。该方法在温和的反应条件下提供了一种有效而方便的进入带有各种敏感官能团的宝石-二氟烯烃的方法。而且，该方法证明适用于多功能复合物分子的后期功能化。
• Nickel-Catalyzed Defluorinative Reductive Cross-Coupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Unactivated Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xi Lu、Yan Wang、Ben Zhang、Jing-Jing Pi、Xiao-Xu Wang、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b06469

  日期：2017.9.13

  Herein, we described a nickel-catalyzed monofluoroalkenylation through defluorinative reductive cross-coupling of gem-difluoroalkenes with alkyl halides. Key to the success of this strategy is the combination of C-F cleavage with alkyl halides activation. This reaction enables the convenient synthesis of a large variety of functionalized monofluoroalkenes under mild reaction conditions with broad functional

  在此，我们描述了通过嵴二氟烯烃与烷基卤化物的脱氟还原交叉偶联实现的镍催化的单氟烯基化反应。该策略成功的关键是将 CF 裂解与烷基卤化物活化相结合。该反应能够在温和的反应条件下方便地合成多种官能化的单氟烯烃，具有广泛的官能团兼容性和优异的 Z 选择性。Ni 催化与 (Bpin)2/K3PO4 作为末端还原剂的结合促进了 C(sp2)-C(sp3) 的有效形成，尤其是具有高化学选择性的全碳四元中心的生成。

表征谱图