4,5-diphenyl-2-vinyloxazole | 7449-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-vinyloxazole
• 英文别名: 2-Vinyl-4,5-diphenyloxazole；2-ethenyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 7449-60-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: KXFIYFSPUZSIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-vinyloxazole 在 AD-mix-β 、 甲基磺酰胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 t-butyl alcohol 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 以21 g的产率得到2-((1S)-1,2-dihydroxyethyl)-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-dipheny-oxazole derivatives and their use as platelet aggregation inhibitors

  摘要：

  公式为的杂环化合物：其中R1是羧基或酯化羧基，R2和R3是苯基或（C1-C6）烷基苯基，A1是（C1-C6）亚烷基，n为0或1，用于治疗或预防动脉阻塞、肝炎、肝功能不全、经皮冠状动脉腔内成形术后再狭窄、动脉硬化、脑血管病或缺血性心脏病。

  公开号：

  EP1213285A3
• 作为产物：
  描述：

  奥沙普秦 在 sodium iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4,5-diphenyl-2-vinyloxazole
  参考文献：
  名称：

  供体-受体复合物能够从醇、胺和羧酸合成E-烯烃

  摘要：

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01024g

文献信息

• A solid-supported acidic oxazolium perchlorate as an easy-handling catalyst for the synthesis of modified pyrimidine nucleosides via Vorbrüggen-type N -glycosylation
  作者：Nabamita Basu、Kin-ichi Oyama、Masaki Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.046

  日期：2017.5

  A solid-supported acidic oxazolium perchlorate was investigated as a heterogeneous catalyst in N-glycosylation reactions using silylated modified pyrimidines and an acylated ribose or glucose to afford the corresponding pyrimidine nucleosides. This salt is a nonhygroscopic and stable powder whose activity is comparable to that of 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate. A reaction with this polymer

  研究了固体负载的酸性高氯酸恶唑鎓盐在N-糖基化反应中的非均相催化剂，该反应使用甲硅烷基化的修饰的嘧啶和酰化的核糖或葡萄糖得到相应的嘧啶核苷。该盐是非吸湿性和稳定粉末，其活性与高氯酸2-甲基-5-苯基苯并恶唑鎓的活性相当。与该聚合物催化剂的反应可以以克为单位进行。还研究了固体负载催化剂的可重复使用性。
• Preparation of Substituted Oxazoles by Ritter Reactions of α-Oxo Tosylates
  作者：Mark Taylor、Ping-Shan Lai

  DOI：10.1055/s-0029-1218682

  日期：2010.5

  The Lewis acid catalyzed Ritter reaction of α-oxo tosylates with nitriles forms the basis of an efficient synthesis of oxazoles. Oxazoles with various substituents can be readily prepared from inexpensive starting materials. heterocycles - cyclizations - nitriles - carbocations - oxazoles - Ritter reaction

  Lewis酸催化的α-氧代甲苯磺酸盐与腈的Ritter反应构成了高效合成恶唑的基础。具有各种取代基的恶唑可以容易地由廉价的起始原料制备。 杂环-环化-腈-碳正离子-恶唑类-里特反应
• Radiosynthesis and Preclinical Investigation of ¹¹ C‐Labelled 3‐(4,5‐Diphenyl‐1,3‐oxazol‐2‐yl)propanal Oxime ([ ¹¹ C]SZV 1287)
  作者：Viktória Forgács、Enikő Németh、Barbara Gyuricza、Adrienn Kis、Judit P. Szabó、Pál Mikecz、Péter Mátyus、Zsuzsanna Helyes、Ádám István Horváth、Tamás Kálai、György Trencsényi、Anikó Fekete、Dezső Szikra

  DOI：10.1002/cmdc.202000389

  日期：2020.12.15

  of the 11C radiolabelled 3‐(4,5‐diphenyl‐1,3‐oxazol‐2‐yl)propanal oxime (6, [11C]SZV 1287) are reported. SZV 1287 is a novel semicarbazide‐sensitive amine oxidase (SSAO) inhibitor and a promising candidate to be a novel analgesic for the treatment of neuropathic pain. Its radiolabelling was developed via a four‐step radiosynthesis which started from the reaction of a Grignard reagent with [11C]CO2 to

  11 C 放射性标记的 3-(4,5-二苯基-1,3-恶唑-2-基)丙醛肟 ( 6 , [ 11 C]SZV 1287) 的放射合成以及体内和体外生物分布是报道。SZV 1287 是一种新型氨基脲敏感性胺氧化酶 (SSAO) 抑制剂，有望成为治疗神经性疼痛的新型镇痛剂。其放射性标记是通过四步放射合成开发的，该合成从格氏试剂与 [ 11 C]CO 2反应生成 [ 11 C] 恶丙嗪 ( 3 ) 开始。在下一步该羧酸3直接还原生成相应的醛，然后将其转化为肟。[ 11 C]SZV 1287被施用于雄性NMRI小鼠。用动态 PET/MR 成像检查动物 90 分钟。在注射后 10、30、60 和 120 分钟进行生物分布研究。在动物的脑中观察到标记化合物的积累。发现主要的排泄途径是通过肝脏和肠道。这些研究为 SZV 1287 的药代动力学特征提供了初步信息。
• CuI-catalyzed and air promoted oxidative cyclization for one-pot synthesis of polyarylated oxazoles
  作者：Ping Hu、Qiang Wang、Yizhe Yan、Shuai Zhang、Baiqun Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3ob40657a

  日期：——

  A facile CuI-catalyzed and air promoted oxidative cyclization was developed for the synthesis of polyarylated oxazoles. By virtue of this method, a variety of arylated oxazoles could be easily synthesized from readily available starting materials at room temperature in air.

  一种简便的CuI催化和空气促进的氧化环化反应被开发用于合成多芳基化的噁唑。凭借这种方法，各种芳基化噁唑能够在室温下、在空气中，轻松地从易得的起始材料合成。
• 4,5-diaryl oxazole derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05972965A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  This invention relates to new heterocyclic compounds, compositions, process of making and method of use thereof for inhibition of platelet aggregation, vasodilation, antihypertensive activity and prostaglandin I.sub.2 agonist.

  这项发明涉及新的杂环化合物、组合物、制备方法和使用方法，用于抑制血小板聚集、扩血管、降压活性和前列腺素I.sub.2 拮抗剂。