5-(4-氟苯基)-4-吡啶-3-基-1H-咪唑-2-硫醇 | 74767-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-氟苯基)-4-吡啶-3-基-1H-咪唑-2-硫醇
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1H-2-imidazolethiol
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-5-(3-pyridyl)-1H-2-imidazolethiol；5-(4-Fluoro-phenyl)-4-pyridin-3-YL-1H-imidazole-2-thiol；4-(4-fluorophenyl)-5-pyridin-3-yl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 74767-75-2
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃S
• 分子量: 271.318
• InChiKey: IDCLOQOIEWAGOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)-4-吡啶-3-基-1H-咪唑-2-硫醇 在 硝酸 作用下， 生成 3-[5-(4-Fluorophenyl)-1H-imidazol-4-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-nitroimidazoles

  摘要：

  抗炎症4,5-二芳基-2-硝基咪唑类化合物，例如4,5-双(4-氟苯基)-2-硝基咪唑，可用于治疗关节炎和相关疾病。

  公开号：

  US04199592A1
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 α-hydroxy 4-fluorobenzyl 3-pyridyl ketone 以 丙醇 为溶剂， 生成 5-(4-氟苯基)-4-吡啶-3-基-1H-咪唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-nitroimidazoles

  摘要：

  抗炎症4,5-二芳基-2-硝基咪唑类化合物，例如4,5-双(4-氟苯基)-2-硝基咪唑，可用于治疗关节炎和相关疾病。

  公开号：

  US04199592A1

文献信息

• Imidazole Inhibitors of Cytokine Release:  Probing Substituents in the 2 Position
  作者：Stefan A. Laufer、Hans-Günther Striegel、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1021/jm020873z

  日期：2002.10.1

  Novel 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives were prepared as potential anticytokine agents. Thirty-seven compounds were tested on their ability to inhibit the release of tumor necrosis factor-a (TNF-alpha and interleukin-1beta (IL-beta) from peripheral blood mononuclear cells (PBMC) or human whole blood. SARs (structure activity relationships) for substituents-at the 4 and 5 position of the imidazole core were similar to those described for other inhibitors of cytokine. release and p38 MAP (mitogen-activated protein) kinase. Starting from benzylsulfanyl imidazole 2b (IC50 p(38), 4.0 muM; TNF-alpha, 1.1,muM; IL-1beta, 0.38,muM), the contribution of substituents at the 2 Position to enzyme inhibitory and cellular activity of test compounds was investigated. This strategy led to the identification of compound 2q (IC50 p38, 0.63 muM; TNF-alpha, 0.90 muM; IL-1beta, 0.04,muM), which was 6-10 times more potent than the initial lead 2b with respect to inhibition of p38 and IL-1beta release and equipotently inhibited TNF-alpha release.
• Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-nitroimidazoles, method for their preparation and pharmaceutical composition containing them
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0008755B1

  公开（公告）日：1982-04-21
• US4199592A
  申请人：——

  公开号：US4199592A

  公开（公告）日：1980-04-22
• US4251535A
  申请人：——

  公开号：US4251535A

  公开（公告）日：1981-02-17