8-exo-bromo-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one | 72957-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 8-exo-bromo-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one
• 英文别名: 8-exo-bromo-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one；(3aS,6S,6aS)-6-bromo-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 72957-76-7；75800-96-3；87727-90-0
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 203.035
• InChiKey: TXALTMZKCCEFRK-ZDLURKLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.718±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-exo-bromo-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 diisobutylaluminum hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 外消旋12-氧代植物二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Modular, Well-Behaved Reversible Polymers from DNA-Based Monomers

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4026::aid-anie4026>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 8-exo-bromo-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Modular, Well-Behaved Reversible Polymers from DNA-Based Monomers

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4026::aid-anie4026>3.0.co;2-e

文献信息

• S N? reactions on some cyclopentene derivatives employing simple nucleophiles and organocuprate reagents
  作者：Christopher B. Chapleo、Mark A. W. Finch、Stanley M. Roberts、Geoffrey T. Woolley、Roger F. Newton、David W. Selby

  DOI：10.1039/p19800001847

  日期：——

  bromide (4) reacts with the same nucleophile to give the products of SN2 and SN2′syn-reactions. The lactones (1), (4), (15), and (16) react with lithium dibutylcuprate in the SN′ anti-fashion predominantly, while the esters (9) and (11) react via the SN′syn-mode preferentially. Mechanisms are presented to explain the substitution patterns observed for the cuprate reactions.

  的环戊烯基溴化物（1）和（9）与苯硫酚反应离子小号Ñ '顺式-时尚具有非常高的选择性。溴化物（4）反应以相同的亲核体，得到的产品小号Ñ 2和小号Ñ 2'顺-reactions。内酯（1），（4），（15），和（16）与锂dibutylcuprate在反应小号Ñ '反时尚主要，而酯（9）和（11）反应经由所述小号Ñ '顺模式优先。提出了机制来解释所观察到的铜酸盐反应的取代模式。
• Ernst, Martin; Helmchen, Guenter, Synthesis, 2002, # 14, p. 1953 - 1955
  作者：Ernst, Martin、Helmchen, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• US4613597A
  申请人：——

  公开号：US4613597A

  公开（公告）日：1986-09-23
• Modular, Well-Behaved Reversible Polymers from DNA-Based Monomers
  作者：Elizabeth A. Fogleman、Wayne C. Yount、Jun Xu、Stephen L. Craig

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4026::aid-anie4026>3.0.co;2-e

  日期：2002.11.4