(E)-3-Phenyl-acrylic acid 6-carbamimidoyl-naphthalen-2-yl ester; compound with methanesulfonic acid | 82956-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Phenyl-acrylic acid 6-carbamimidoyl-naphthalen-2-yl ester; compound with methanesulfonic acid
• 英文别名: 6-Amidino-2-naphthyl cinnamate methanesulfonate；(6-carbamimidoylnaphthalen-2-yl) 3-phenylprop-2-enoate;methanesulfonic acid
• CAS: 82956-71-6
• 化学式: CH₄O₃S*C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 412.466
• InChiKey: ITOONRWMQORRIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Phenyl-acrylic acid 6-carbamimidoyl-naphthalen-2-yl ester; compound with methanesulfonic acid 在 钯 乙醚 、 methanol diethyl ether 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以to obtain 0.91 g of 6-amidino-2-naphthyl 3-phenylpropionate methanesulfonate的产率得到6-amidino-2-naphthyl 3-phenylpropionate methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Amidine compounds and anticomplement agent comprising same

  摘要：

  公式为##STR1##的氨基甲酸化合物及其药学上可接受的酸加成盐是新颖的化合物，可用作强效的抗胰蛋白酶、抗纤溶酶、抗激肽酶和抗凝血酶剂。它们具有强大的抗C1（C1r、C1s）活性和抗补体活性，因此也可用作抗补体剂。这些氨基甲酸化合物通过通常的酯化反应制备，其中使用公式为##STR2##的羧酸化合物和6-氨基-2-萘酚，必要时可以转化为药学上可接受的酸加成盐。

  公开号：

  US04532255A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基6-羟基-2-萘IMIDATE 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-Phenyl-acrylic acid 6-carbamimidoyl-naphthalen-2-yl ester; compound with methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. IV. Amidinonaphthols and related acyl derivatives.

  摘要：

  合成了多种 amidinonaphthol 及其酰基衍生物，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr 和 Cls 以及体外补体介导溶血的抑制活性。发现 6-Amidino-2-萘基 4-胍基苯甲酸酯（74，FUT-175）具有强大的抑制活性，尤其对胰蛋白酶（IC50：0.02 μM）、Clr（IC50：0.1 μM）和 Cls（IC50：0.02 μM），并且在抑制补体介导溶血方面非常有效（IC50：0.03 μM）。此外，FUT-175 在全身性福斯曼休克反应中显示出显著的疗效，该反应中补体系统作为致病因素的作用已被充分证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1458

文献信息

• Amidine compound
  申请人：Torii & Co., Ltd.

  公开号：US04454338A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  Amidino compounds represented by the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are novel compounds and are useful as powerful antitrypsine, antiplasmin, antikallikrein and antithrombin agents. Having strong anti-C1 (C1r, C1s) activities and an anticomplement activity, they are also useful as anticomplement agents. These amidino compounds are prepared by usual esterification of carboxylic acid compounds represented by the formula ##STR2## with 6-amidino-2-naphthol and, if necessary, can be transformed into pharmaceuticlly acceptable acid addition salts thereof.

  式为##STR1##的氨基甲酸化合物及其药学上可接受的酸盐是新颖的化合物，可用作强效的抗胰蛋白酶、抗纤溶酶、抗激肽酶和抗凝血酶剂。具有强大的抗C1（C1r、C1s）活性和抗补体活性，它们也可用作抗补体剂。这些氨基甲酸化合物是通过将式为##STR2##的羧酸化合物常规酯化与6-氨基-2-萘酚反应制备而成，必要时可以转化为其药学上可接受的酸盐。
• Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. IV. Amidinonaphthols and related acyl derivatives.
  作者：TAKUO AOYAMA、TOSHIYUKI OKUTOME、TOYOO NAKAYAMA、TAKASHI YAEGASHI、RYOJI MATSUI、SHIGEKI NUNOMURA、MASATERU KURUMI、YOJIRO SAKURAI、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.33.1458

  日期：——

  Various amidinonaphthols and their acyl derivatives were synthesized and evaluated for inhibitory activities against trypsin, plasmin, kallikrein, thrombin, Clr and Cls, as well as against in vitro complement-mediated hemolysis. 6-Amidino-2-naphthyl 4-guanidinobenzoate (74, FUT-175) was found to have potent inhibitory activities, particularly against trypsin (IC50 : 0.02 μM), Clr (IC50 : 0.1 μM) and Cls (IC50 : 0.02 μM), and to be highly effective in inhibiting the complement-mediated hemolysis (IC50 : 0.03μM). FUT-175, furthermore, showed considerable effectiveness in the systemic Forssman shock reaction, in which involvement of the complement system as the pathogenetic factor is well established.

  合成了多种 amidinonaphthol 及其酰基衍生物，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr 和 Cls 以及体外补体介导溶血的抑制活性。发现 6-Amidino-2-萘基 4-胍基苯甲酸酯（74，FUT-175）具有强大的抑制活性，尤其对胰蛋白酶（IC50：0.02 μM）、Clr（IC50：0.1 μM）和 Cls（IC50：0.02 μM），并且在抑制补体介导溶血方面非常有效（IC50：0.03 μM）。此外，FUT-175 在全身性福斯曼休克反应中显示出显著的疗效，该反应中补体系统作为致病因素的作用已被充分证实。
• Amidine compounds and anticomplement agent comprising same
  申请人：Torii & Co., Ltd.

  公开号：US04532255A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  Amidino compounds represented by the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are novel compounds and are useful as powerful antitrypsine, antiplasmin, antikallikrein and antithrombin agents. Having strong anti-C1 (C1r, C1s) activities and an anticomplement activity, they are also useful as anticomplement agents. These amidino compounds are prepared by usual esterification of carboxylic acid compounds represented by the formula ##STR2## with 6-amidino-2-naphthol and, if necessary, can be transformed into pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  公式为##STR1##的氨基甲酸化合物及其药学上可接受的酸加成盐是新颖的化合物，可用作强效的抗胰蛋白酶、抗纤溶酶、抗激肽酶和抗凝血酶剂。它们具有强大的抗C1（C1r、C1s）活性和抗补体活性，因此也可用作抗补体剂。这些氨基甲酸化合物通过通常的酯化反应制备，其中使用公式为##STR2##的羧酸化合物和6-氨基-2-萘酚，必要时可以转化为药学上可接受的酸加成盐。