(4R,5R)-tert-butyl 4-cyano-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate | 943147-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-tert-butyl 4-cyano-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R,5R)-4-cyano-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-Butyl (4R,5R)-4-cyano-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R,5R)-4-cyano-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 943147-84-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: DFZYOAIWAGMKET-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-47 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  338.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应在2-8°C之间，并请避免光线直射。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-tert-butyl 4-cyano-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 碘 乙酸铵 、 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 ammonium sulfide 、 甲基溴化镁 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 190.17h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[3-carbamoyl-6-(4-carbamoyl-1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the Central Heterocyclic Domain of Micrococcin P1

  摘要：

  微球菌素P1的杂环部分是从N-Boc-(2S,3R)-苏氨酸经过15个步骤合成的，总体产率为9%。该合成过程中利用了微波辅助的烯胺形成（单模或多模仪器）、Bohlmann-Rahtz吡啶合成法形成2,3,6-三取代吡啶结构，以及对3-和6-噻唑取代基的双向拓展。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973870
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 三聚氯氰 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R,5R)-tert-butyl 4-cyano-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸衍生物和腈的可扩展噻唑形成反应合成噻吩天然产物的26元核

  摘要：

  摘要 细菌对临床抗生素抵抗力的增强是人类健康面临的主要难题之一，如果不采取解决方案，问题将成倍恶化。硫肽天然产物已显示出有希望的抗生素活性，并为开发新型抗生素提供了机会。由于不良的理化性质，限制了将这些化合物直接转化为人类医学的尝试。据报道，使用化学方法可以合成26种成员的硫肽天然产物的核心结构，该化学方法可以合成大量的合成中间体和常见的核心结构。 出版历史 收到：2020年7月15日 修订后接受：2020年8月31日 发布日期： 2020年10月15日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706478

文献信息

• Holzapfel-Meyers-Nicolaou Modification of the Hantzsch Thiazole Synthesis
  作者：Mark Bagley、Eleanor Merritt

  DOI：10.1055/s-2007-990851

  日期：2007.11

  Modified conditions for Hantzsch thiazole synthesis provides valine- and threonine-derived thiazoles without significant loss of optical purity. This two- or three-step procedure proceeds by the cyclocondensation of the corresponding thioamide under basic conditions, according to modified methods of Meyers and Holz-apfel. The hydroxythiazoline intermediate is then dehydrated by treatment with trifluoroacetic

  Hantzsch 噻唑合成的改进条件提供了缬氨酸和苏氨酸衍生的噻唑，而光学纯度没有显着损失。根据 Meyers 和 Holz-apfel 的改进方法，该两步或三步程序通过相应的硫代酰胺在碱性条件下进行环缩合。根据Nicolaou的程序，羟基噻唑啉中间体然后通过用三氟乙酸酐-吡啶处理，接着用三乙胺处理而脱水。在该过程中产生的三氟乙酰胺衍生物的溶剂分解可以在乙醇中受到乙醇钠的影响，从而为高收率地立体选择性合成官能化噻唑结构单元提供可靠的方法。
• Synthesis of the 26-Membered Core of Thiopeptide Natural Products by Scalable Thiazole-Forming Reactions of Cysteine Derivatives and Nitriles
  作者：Dionicio Siegel、Trevor C. Johnson、Mitchell P. Christy

  DOI：10.1055/s-0040-1706478

  日期：2021.2

  properties. The synthesis of the core structure of the 26-membered class of thiopeptide natural products is reported using chemistry that enables the synthesis of large quantities of synthetic intermediates and the common core structure. The use of cysteine/nitrile condensation reactions followed by oxidation to generate thiazoles has been key in enabling large academic scale reactions that in many instances

  摘要 细菌对临床抗生素抵抗力的增强是人类健康面临的主要难题之一，如果不采取解决方案，问题将成倍恶化。硫肽天然产物已显示出有希望的抗生素活性，并为开发新型抗生素提供了机会。由于不良的理化性质，限制了将这些化合物直接转化为人类医学的尝试。据报道，使用化学方法可以合成26种成员的硫肽天然产物的核心结构，该化学方法可以合成大量的合成中间体和常见的核心结构。 出版历史 收到：2020年7月15日 修订后接受：2020年8月31日 发布日期： 2020年10月15日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Convergent Synthesis of the Central Heterocyclic Domain of Micrococcin P1<i />
  作者：Mark Bagley、Eleanor Merritt

  DOI：10.1055/s-2007-973870

  日期：2007.4

  The heterocyclic domain of micrococcin P1 has been prepared from N-Boc-(2S,3R)-threonine in 15 steps and 9% overall yield utilising a microwave-assisted enamine formation in mono- or multimode instruments, Bohlmann-Rahtz pyridine synthesis to form the 2,3,6-trisubstituted pyridine motif, and two-directional elaboration of the 3- and 6-thiazole substituents.

  微球菌素P1的杂环部分是从N-Boc-(2S,3R)-苏氨酸经过15个步骤合成的，总体产率为9%。该合成过程中利用了微波辅助的烯胺形成（单模或多模仪器）、Bohlmann-Rahtz吡啶合成法形成2,3,6-三取代吡啶结构，以及对3-和6-噻唑取代基的双向拓展。