2'-[2-(t-butyldiphenylsiloxy)-phenyl]-thiazole-4'-N-methylcarboxamide | 828936-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-[2-(t-butyldiphenylsiloxy)-phenyl]-thiazole-4'-N-methylcarboxamide
• 英文别名: 2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]-N-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 828936-88-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₂SSi
• 分子量: 472.683
• InChiKey: COBJUTSWPAANSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-[2-(t-butyldiphenylsiloxy)-phenyl]-thiazole-4'-N-methylcarboxamide 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2'-(2-hydroxyphenyl)-4'',5''-dihydro-[2'',4']bisthiazolyl-4''-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的噻唑啉噻唑类似物，一种铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德菌的铁载体。噻唑啉向噻唑的新转化

  摘要：

  从相同的Weinreb酰胺关键中间体合成了三种均含有噻唑环的pyyochelin类似物及其甲酯。使用新的碱诱导的关键化合物2'-（2-羟苯基）-2'-噻唑啉-4'的新转化，可以有效地合成其中一种称为HPTT-COOH的类似物，这是在Pyochelin和yersiniabactin生物合成过程中释放的分子。 -（N-甲氧基，N-甲基）羧酰胺成2'-（2-羟苯基）-2'-噻唑-4'-（N-甲氧基，N-甲基）羧酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.030
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dihydro-2-(2-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methyl-4-thiazolecarboxamide 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2'-[2-(t-butyldiphenylsiloxy)-phenyl]-thiazole-4'-N-methylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成新的噻唑啉噻唑类似物，一种铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德菌的铁载体。噻唑啉向噻唑的新转化

  摘要：

  从相同的Weinreb酰胺关键中间体合成了三种均含有噻唑环的pyyochelin类似物及其甲酯。使用新的碱诱导的关键化合物2'-（2-羟苯基）-2'-噻唑啉-4'的新转化，可以有效地合成其中一种称为HPTT-COOH的类似物，这是在Pyochelin和yersiniabactin生物合成过程中释放的分子。 -（N-甲氧基，N-甲基）羧酰胺成2'-（2-羟苯基）-2'-噻唑-4'-（N-甲氧基，N-甲基）羧酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.030

文献信息

• Synthesis of new thiazole analogues of pyochelin, a siderophore of Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia cepacia. A new conversion of thiazolines into thiazoles
  作者：Gaëtan L. Mislin、Alain Burger、Mohamed A. Abdallah

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.030

  日期：2004.12

  Three pyochelin analogues and their methyl esters all containing a thiazole ring have been synthesised from the same Weinreb amide key intermediate. One of these analogues called HPTT-COOH, a molecule released in the course of pyochelin and yersiniabactin biosynthesis, was efficiently synthesised using a new base induced conversion of the key compound 2′-(2-hydroxyphenyl)-2′-thiazoline-4′-(N-methoxy

  从相同的Weinreb酰胺关键中间体合成了三种均含有噻唑环的pyyochelin类似物及其甲酯。使用新的碱诱导的关键化合物2'-（2-羟苯基）-2'-噻唑啉-4'的新转化，可以有效地合成其中一种称为HPTT-COOH的类似物，这是在Pyochelin和yersiniabactin生物合成过程中释放的分子。 -（N-甲氧基，N-甲基）羧酰胺成2'-（2-羟苯基）-2'-噻唑-4'-（N-甲氧基，N-甲基）羧酰胺。