1-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-3-hexylurea | 1352874-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-3-hexylurea
• 英文别名: 1-hexyl-3-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]urea
• CAS: 1352874-77-1
• 化学式: C₁₂H₂₂N₄O
• 分子量: 238.333
• InChiKey: FOFNRIDDLPFIJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸己酯 、 组胺 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-3-hexylurea
  参考文献：
  名称：

  一类碳酸酐酶I-选择性活化剂。

  摘要：

  通过使组胺与烷基/芳基异氰酸酯或二异氰酸酯反应制备了一系列的脲基和双脲基衍生物。由于组胺本身具有这种生物活性，因此测定了所得衍生物作为碳酸酐酶的活化剂（CA，EC 4.2.1.1）。尽管抑制CAs在抗青光眼，抗惊厥药，抗癌药和抗感染药领域具有药理学应用，但尚未在药理学上适当地利用这些酶的激活来增强认知能力或治疗阿尔茨海默氏病（据报道，CA活性降低） 。此处研究的脲基/双脲基组胺衍生物显示出仅针对胞质人（h）亚型hCA I的活化作用，而对广泛的，生理上占优势的亚型hCA II没有作用。这是首次鉴定出CA I选择性激活剂的报告。此类化合物可能构成有趣的工具，用于更好地了解与这种广泛的CA同工型的激活有关的生理/药理作用，而其生理功能尚未完全了解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1232254

文献信息

• Imidazole-Quartet Water and Proton Dipolar Channels
  作者：Yann Le Duc、Mathieu Michau、Arnaud Gilles、Valerie Gence、Yves-Marie Legrand、Arie van der Lee、Sophie Tingry、Mihail Barboiu

  DOI：10.1002/anie.201103312

  日期：2011.11.25

  Dipolar water wires stabilize quartets of ureido imidazole compounds (I‐quartets) in a manner reminiscent of stabilization of guanine (G) quartets by cation templating (see picture).

  双极水线可以使脲基咪唑化合物（I-四重态）四重态稳定下来，其方式让人想起通过阳离子模板法稳定鸟嘌呤（G）四重态（见图）。
• Salt-Excluding Artificial Water Channels Exhibiting Enhanced Dipolar Water and Proton Translocation
  作者：Erol Licsandru、Istvan Kocsis、Yue-xiao Shen、Samuel Murail、Yves-Marie Legrand、Arie van der Lee、Daniel Tsai、Marc Baaden、Manish Kumar、Mihail Barboiu

  DOI：10.1021/jacs.6b01811

  日期：2016.4.27

  biological water channels known for fast water transport (∼10(8)-10(9) molecules/s/channel) with ion exclusion. Few synthetic channels have been designed to mimic this high water permeability, and none reject ions at a significant level. Selective water translocation has previously been shown to depend on water-wires spanning the AQP pore that reverse their orientation, combined with correlated channel motions

  水通道蛋白 (AQP) 是生物水通道，以具有离子排斥的快速水传输（~10(8)-10(9) 个分子/s/通道）而闻名。很少有合成通道被设计来模拟这种高透水性，并且没有一个能在显着水平上排斥离子。先前已表明选择性水易位依赖于跨越 AQP 孔的水线，这些水线会反转其方向，并结合相关的通道运动。没有报道水线的偶极取向与其对水和质子易位的影响之间的定量相关性。在这里，我们使用互补的 X 射线结构数据、双层传输实验和分子动力学 (MD) 模拟来获得关键见解并量化传输。我们报告了具有 2.6 Å 孔的人工咪唑四重奏水通道，类似于 AQP 通道，将定向偶极水线封装在密闭的手性导管中。这些通道能够传输约 10(6) 个水分子/s，在 AQP 速率的 2 个数量级内，并拒绝除质子之外的所有离子。质子传导率很高（~5 H(+)/s/通道），大约是中性 pH 值下 M2 质子通道的一半。手性是影响通道效率的关键特征。