(5-(benzyloxy)-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methanol | 57183-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-(benzyloxy)-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: (4,6-dimethyl-5-phenylmethoxypyridin-3-yl)methanol
• CAS: 57183-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: HWUCMHJWFIJOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(benzyloxy)-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methanol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到5-benzyloxy-4,6-dimethylnicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡rid醇衍生的双环酰胺基，脲基和氨基甲酰吡啶醇：合成和抗血管生成活性†

  摘要：

  我们最近开发了一种高效且实用的合成方法，用于合成一系列由吡ido醇衍生的6-氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇，并通过定量鸡胚绒囊尿酸检测到，该新型支架具有出色的抑制血管生成的活性。膜（CAM）分析。为了扩大酰胺基吡啶醇支架的范围，我们在此报告了一系列酰胺基吡啶环的双环形式的合成和抗血管生成活性，包括五元和六元环状酰胺基，环状脲基和环状氨基甲酸酯基吡啶并吡啶酮。通过报道的方法制备了六元双环衍生物，并且通过本研究开发的新的合成方法合成了五元​​环稠合的。CAM分析表明，六元和五元内酰胺融合的吡啶醇在抑制血管内皮生长因子诱导的血管生成方面具有与苹果酸舒尼替尼相当的活性。另一方面，尿素和氨基甲酸酯衍生物显示出中等至中等的抗血管生成活性。综上所述，一些双环氨基吡啶啉可以为将来的药物化学工作提供良好的结构开发平台。

  DOI：

  10.1039/c4ob01221f
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醇盐酸盐 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (5-(benzyloxy)-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy-7-azaindolin-2-one，一种吡啶吡啶和舒尼替尼的新型混合物：针对癌细胞的设计，合成和细胞毒性†

  摘要：

  血管生成在肿瘤生长和转移中起重要作用。舒尼替尼（Sutent®）是靶向受体酪氨酸激酶的抗肿瘤剂，酪氨酸激酶参与血管生成以及癌细胞的生长和存活。使用以前被报道为出色的抗氧化剂和抗血管生成平台的吡啶-3-醇骨架，我们通过将双环吡啶醇4作为关键骨架和吡咯-2-甲醛7作为侧链杂交，合成了舒尼替尼模拟物6。细胞毒性测定表明，化合物6对舒尼替尼对5种不同癌细胞系的抗癌活性相当。另外，化合物6与舒尼替尼相比，对正常细胞的细胞毒性水平更低，安全窗口提高了26倍。信号通路相关的转录因子记者测定和免疫印迹分析表明，6F诱导MDA-MB-231人乳腺癌细胞凋亡的发生主要是通过磷酸化信号转导子和转录激活因子3的p53升高和下调介导的（ STAT3）及其靶基因产物，细胞周期蛋白D，Bcl-2和survivin。数据强烈表明，我们的杂合化合物可以提供一种新型的抗癌支架，与舒尼替尼相比具有更好，更安全的细胞毒性谱。

  DOI：

  10.1039/c6ob00406g

文献信息

• Novel heteroaryl phosphonates as cardioprotective agents
  申请人：Medicure International Inc.

  公开号：US20040186077A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The invention teaches compound of general formula: 1 Wherein: R 1 is selected from H and CH 3 , and R 2 is selected from H and OH, or R 1 and R 2 together form an optionally substituted phenyl ring which is fused to the pyridine ring; and R 3 is selected from H, CH 3 , CH 2 OH and 2 R 4 is selected from H, CH 3 , CH 2 OH, 3 R 5 is selected from H, phenyl, halogen-substituted phenyl and 4 Wherein R 6 and R 7 are each independently selected from H, Na + , K + , alkyl and optionally substituted aryl, and X and Y are each independently selected from H, OH and F, or at least one of X and Y is an heteroatom and together with R 3 forms a bridge with the proviso that R 4 is 5 and N-oxides thereof, and biologically acceptable salts thereof, related compounds, related pharmaceutical compositions, and methods for treating various disorders using such compositions.

  发明教授了一般式的化合物： 其中： R1选自H和CH3，R2选自H和OH，或者R1和R2共同形成一个可选择取代的苯环，与吡啶环融合； R3选自H、CH3、CH2OH和2，R4选自H、CH3、CH2OH、3，R5选自H、苯基、卤代苯基和4。 其中R6和R7各自独立选自H、Na+、K+、烷基和可选择取代芳基，X和Y各自独立选自H、OH和F，或者X和Y中至少一个是杂原子，并与R3一起形成桥梁，但R4是5和其N-氧化物，以及其生物学上可接受的盐，相关化合物、相关药物组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING, AS ACTIVE INGREDIENT, 7-AZAINDOLIN-2-ONE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3363799A1

  公开（公告）日：2018-08-22

  The present invention relates to a 7-azaindolin-2-one derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the 7-azaindolin-2-one derivative or the pharmaceutically acceptable salt thereof can be favorably used as a medicinal material for inhibiting cancer growth and cancer metastasis.

  本发明涉及一种7-氮杂吲哚啉-2-酮衍生物或其药学上可接受的盐，7-氮杂吲哚啉-2-酮衍生物或其药学上可接受的盐可作为抑制癌症生长和癌症转移的药用材料。
• Pharmaceutical composition containing, as active ingredient, 7-azaindolin-2-one derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US10544140B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  7-azaindolin-2-one derivatives of Formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, a pharmaceutical composition comprising them for preventing or treating a cancer, and a method for preparing them.

  式 1 的 7-氮杂吲哚啉-2-酮衍生物 或其药学上可接受的盐、包含它们的用于预防或治疗癌症的药物组合物，以及制备它们的方法。
• The synthesis of 4-deoxypyridoxine phosphates
  作者：R. F. Long、A. L. Morrison

  DOI：10.1039/jr9540003854

  日期：——
• EP3363799
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——