(2S,5S,6R)-2-propyl-2-hydroxy-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one | 207223-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,5S,6R)-2-propyl-2-hydroxy-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one
• 英文别名: (2S,5S,6R)-2-hydroxy-4,5-dimethyl-6-phenyl-2-propylmorpholin-3-one
• CAS: 207223-21-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: KMHWGPUGYLFEOC-WHOFXGATSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6R)-2-propyl-2-hydroxy-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 78.01h， 生成 (2S)-2-hydroxy-N-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylation and Reduction on an Ephedrine-Derived Template:  Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9722820
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (2S,5S,6R)-2-propyl-2-hydroxy-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylation and Reduction on an Ephedrine-Derived Template:  Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9722820

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalized Quaternary Stereocenters
  作者：Amarender Manchoju、Rakesh G. Thorat、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1002/ejoc.201500985

  日期：2015.9

  An enantioselective synthesis of functionalized quaternary stereocenters was developed from amino alcohol derived (bromoalkylidene)morpholinones. Stereoselective cross-coupling of the morpholinones with arylboronic acids or alkyl trifluoroborates provided a variety of disubstituted alkylidenemorpholinones. A highly stereoselective Prins reaction of the cross-coupling products generated the target quaternary

  从氨基醇衍生的（溴亚烷基）吗啉酮开发了功能化季立体中心的对映选择性合成。吗啉酮与芳基硼酸或三氟硼酸烷基酯的立体选择性交叉偶联提供了多种二取代的亚烷基吗啉酮。交叉偶联产物的高度立体选择性 Prins 反应生成了目标四元立体中心。Prins 产品很容易转化为各种具有四元立体中心的无环、对映体富集、功能化的构建块。
• Stereoselective synthesis of α-hydroxycyclopropanecarboxylic acids
  作者：Sunil V. Pansare、Rajendra P. Jain

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00233-6

  日期：1999.3

  Cyclopropanation of chiral alpha-alkoxy acrylamides derived from 1R,2S-ephedrine and alpha-keto acids provides cyclopropyl morpholinones with good diastereoselectivity. Removal of the ephedrine portion generates alpha-hydroxycyclopropane carboxamides which are readily converted to enantiomerically enriched alpha-hydroxycyclopropanecarboxylic acids. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of α-alkyl-α-hydroxy-γ-butyrolactones
  作者：Sunil V. Pansare、Rajendra P. Jain、R.Gnana Ravi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00343-2

  日期：1999.8

  A new enantioselective approach to alpha-alkyl-alpha-hydroxy-gamma-butyrolactones employing (1R,2S)-ephedrine-derived chiral allyl morpholinones as starting materials is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.