2R,5S,6R-2,4,5-trimethyl-2-(2-propenyl)-6-phenyl-morpholin-3-one | 207223-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2R,5S,6R-2,4,5-trimethyl-2-(2-propenyl)-6-phenyl-morpholin-3-one
• 英文别名: (2R,5S,6R)-2,4,5-trimethyl-6-phenyl-2-prop-2-enylmorpholin-3-one
• CAS: 207223-25-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: UKGFYPBLQHOPDJ-DUVNUKRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R,5S,6R-2,4,5-trimethyl-2-(2-propenyl)-6-phenyl-morpholin-3-one 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.05h， 生成 (R)-2-methyl-2-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylation and Reduction on an Ephedrine-Derived Template:  Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9722820
• 作为产物：
  描述：

  盐酸麻黄碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 生成 2R,5S,6R-2,4,5-trimethyl-2-(2-propenyl)-6-phenyl-morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有立体选择性氧化酰胺化作用的（-）-Aphanorphine的对映选择性方法†

  摘要：

  （-）-Aphanorphine（91％ee）的形式对映选择性合成得以完成，最终以（+）- O-甲基Aphanorphine的制备而告终。该方法包括通过适当官能化的α-羟基戊烯酸衍生物的分子内氧化酰胺化，非对映选择性地合成关键的3，5-二取代的吡咯烷酮中间体。用作潜在的N-甲基基团的后期N-甲酰基保护被用作保护基团转换和随后与本方法有关的所有其他Aphanorphine合成中实现的N-甲基化策略的简单替代物。

  DOI：

  10.1039/c3ra44037k

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-hydroxy γ-butyrolactones from an ephedrine-derived morpholine-dione
  作者：Sunil V Pansare、Bidhan A Shinkre、Annyt Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01151-1

  日期：2002.10

  An ephedrine-derived morpholine dione is employed in the enantioselective synthesis of (S)-alpha-hydroxy- gamma,gamma-dimethyl-gamma-butyrolactone and (S)-alpha-hydroxy gamma-butyrolactone. A one-pot alkylation/allylation protocol for the stereoselective conversion of the dione to 2-alkyl-2-allyl morpholinones, key intermediates for alpha-alkyl-alpha-hydroxy-gamma-butyrolactones, is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of α-alkyl-α-hydroxy-γ-butyrolactones
  作者：Sunil V. Pansare、Rajendra P. Jain、R.Gnana Ravi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00343-2

  日期：1999.8

  A new enantioselective approach to alpha-alkyl-alpha-hydroxy-gamma-butyrolactones employing (1R,2S)-ephedrine-derived chiral allyl morpholinones as starting materials is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Allylation and Reduction on an Ephedrine-Derived Template:  Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Acids and Derivatives
  作者：Sunil V. Pansare、R. Gnana Ravi、Rajendra P. Jain

  DOI：10.1021/jo9722820

  日期：1998.6.1
• An enantioselective approach to (−)-aphanorphine featuring a stereoselective oxidative amidation
  作者：Sunil V. Pansare、Kaivalya G. Kulkarni

  DOI：10.1039/c3ra44037k

  日期：——

  synthesis of (−)-aphanorphine (91% ee), that culminates with the preparation of (+)-O-methyl aphanorphine, was achieved. The methodology involves the diastereoselective synthesis of a key 3,5-disubstituted pyrrolidinone intermediate by the intramolecular oxidative amidation of a suitably functionalized α-hydroxy pentenoic acid derivative. A late-stage N-formyl protection, which functions as a latent

  （-）-Aphanorphine（91％ee）的形式对映选择性合成得以完成，最终以（+）- O-甲基Aphanorphine的制备而告终。该方法包括通过适当官能化的α-羟基戊烯酸衍生物的分子内氧化酰胺化，非对映选择性地合成关键的3，5-二取代的吡咯烷酮中间体。用作潜在的N-甲基基团的后期N-甲酰基保护被用作保护基团转换和随后与本方法有关的所有其他Aphanorphine合成中实现的N-甲基化策略的简单替代物。