(2-(butylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)(4-chlorophenyl)methanone | 1315321-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(butylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: [2-(Butylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-yl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 1315321-66-4
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNOS
• 分子量: 347.909
• InChiKey: MDQIRCZQCJPQAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-基)(4-氯苯基)甲酮 在 水 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-(butylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  New methodology for the N-alkylation of 2-amino-3-acylthiophenes

  摘要：

  2-氨基-3-酰基噻吩已知能变构性调节A1腺苷受体，并且也被用作合成治疗药物和药效团的中间体，如噻唑衍生物和噻唑嘧啶。2-氨基噻吩的N-烷基化在温和条件下 notoriously 难以实现，文献中关于N-烷基化的2-氨基噻吩的例子非常少，且所有这些都采用强迫条件来进行烷基化。在此，我们描述了在温和条件下合成此类化合物的方法，使用2-氨基酰氨和2-酰基氨基-3-酰基噻吩与碳酸铯及四丁基氨盐碘化物在DMF中反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01156h

文献信息

• New methodology for the N-alkylation of 2-amino-3-acylthiophenes
  作者：Luigi Aurelio、Bernard L. Flynn、Peter J. Scammells

  DOI：10.1039/c0ob01156h

  日期：——

  2-Amino-3-acylthiophenes are known to allosterically modulate the A1adenosine receptor and are also used as intermediates in the synthesis of therapeutic agents and pharmacophores such as thienoazepines and thienopyrimidines. The N-alkylation of 2-aminothiophenes has been notoriously difficult to accomplish under mild conditions and there are very few examples of N-alkylated 2-aminothiophenes in the literature, all of which use forcing conditions to effect the alkylation. Here we describe the synthesis of such compounds under mild conditions utilising 2-carbamoylamino and 2-acylamino-3-acylthiophenes with caesium carbonate, and tetrabutylammonium iodide in DMF.

  2-氨基-3-酰基噻吩已知能变构性调节A1腺苷受体，并且也被用作合成治疗药物和药效团的中间体，如噻唑衍生物和噻唑嘧啶。2-氨基噻吩的N-烷基化在温和条件下 notoriously 难以实现，文献中关于N-烷基化的2-氨基噻吩的例子非常少，且所有这些都采用强迫条件来进行烷基化。在此，我们描述了在温和条件下合成此类化合物的方法，使用2-氨基酰氨和2-酰基氨基-3-酰基噻吩与碳酸铯及四丁基氨盐碘化物在DMF中反应。