2,2'-anhydro-1-(β-D-arabinofuranosyl)cytosine acetate | 10212-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-anhydro-1-(β-D-arabinofuranosyl)cytosine acetate
• 英文别名: (3aS)-6-amino-3c-hydroxy-2t-hydroxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidinylium; acetate；arabino-2,2'-anhydro-cytidinium; acetate；arabino-O²,O^2'-cyclocytidinium; acetate；cyclocytidinium; acetate；ancitabinium; acetate；2,2'-Cyclocytidine acetate；acetic acid;(2R,4R,5R,6S)-4-(hydroxymethyl)-10-imino-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-5-ol
• CAS: 10212-28-9
• 化学式: C₂H₄O₂*C₉H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.257
• InChiKey: LOALESLYJVZMHL-JBMRGDGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-(β-D-arabinofuranosyl)cytosine acetate 在 甲醇 、 三氟化硼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-乙酰基-2'-O-甲基胞苷
  参考文献：
  名称：

  合成2' - O-甲基-腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物的改进方法

  摘要：

  我们针对2'- O-甲基腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物开发了几种改进的方法。（a）用N 6 -Bz-腺嘌呤将N 4-乙酰基-5'，3'-二-O-乙酰基-2'- O-甲基胞苷进行糖基化，得到N 6-苯甲酰基-5'3'-二-O -乙酰基-2'- O-甲基腺苷，产率为50％。（b）用MeI / NaH对2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进行区域选择性甲基化，然后水解，从而以高收率提供了2' - O -Me-鸟苷。相同的2' - O -Me前体被转化为2'- O-Me-腺苷，收率58％。（c）通过5'，3'- O- TIPDSi衍生物的甲基化和选择性的N 2-，将2，6-二氨基嘌呤核糖苷非常有效地转化为N 2-异丁酰基（异丙基苯氧基乙酰基）2' - O - Me-鸟苷。酰化，脱氨基和去甲硅烷基化可提供目标化合物的70％合并收率。（d）N 1 -Bzl-鸟苷的Mg 2+和Ag +定向甲基化以大于80％的产率进行，比率为2'-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00002-8
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (5b) 生成 2,2'-anhydro-1-(β-D-arabinofuranosyl)cytosine acetate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated pyrimidine nucleosides. 2. Reaction of 2,2'-anhydro-1-.beta.-D-arabinofuranosyl-5-fluorocytosine hydrochloride with nitrogen and sulfur nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00415a047

文献信息

• Antiretroviral Cyclonucleoside Compositions and Methods and Articles of Title of Invention Manufacture Therewith
  申请人：Hawley Todd William

  公开号：US20130303479A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  ASPECTS OF EMBODIMENTS RELATE TO methods of treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. Further aspects of embodiments also relate to constellations of compositions for treating HIV infection. Still additional aspects of embodiments relate to a many methods of making compositions useful in the treatment of HIV infection.
• Improved Synthetic Approaches Toward 2′-O-Methyl-Adenosine and Guanosine and Their N-Acyl Derivatives
  作者：Leonid Beigelman、Peter Haeberli、David Sweedler、Alexander Karpeisky

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00002-8

  日期：2000.2

  We developed several improved approaches toward 2′-O-methyl adenosine and guanosine and their N-acyl derivatives. (a) Transglycosylation of N4-acetyl-5′, 3′-di-O-acetyl-2′-O-methyl cytidine with N6-Bz-adenine provided N6-benzoyl-5′3′-di-O-acetyl-2′-O-methyl adenosine in 50% yield. (b) Regioselective methylation of 2-amino-6-chloro purine riboside with MeI/NaH followed by hydrolysis provided 2′-O-Me-guanosine

  我们针对2'- O-甲基腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物开发了几种改进的方法。（a）用N 6 -Bz-腺嘌呤将N 4-乙酰基-5'，3'-二-O-乙酰基-2'- O-甲基胞苷进行糖基化，得到N 6-苯甲酰基-5'3'-二-O -乙酰基-2'- O-甲基腺苷，产率为50％。（b）用MeI / NaH对2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进行区域选择性甲基化，然后水解，从而以高收率提供了2' - O -Me-鸟苷。相同的2' - O -Me前体被转化为2'- O-Me-腺苷，收率58％。（c）通过5'，3'- O- TIPDSi衍生物的甲基化和选择性的N 2-，将2，6-二氨基嘌呤核糖苷非常有效地转化为N 2-异丁酰基（异丙基苯氧基乙酰基）2' - O - Me-鸟苷。酰化，脱氨基和去甲硅烷基化可提供目标化合物的70％合并收率。（d）N 1 -Bzl-鸟苷的Mg 2+和Ag +定向甲基化以大于80％的产率进行，比率为2'-
• Fluorinated pyrimidine nucleosides. 2. Reaction of 2,2'-anhydro-1-.beta.-D-arabinofuranosyl-5-fluorocytosine hydrochloride with nitrogen and sulfur nucleophiles
  作者：Alan F. Cook、Michael J. Holman

  DOI：10.1021/jo00415a047

  日期：1978.10