3-(1,1-difluoroethyl)-1-methylpyrazole-5-carboxylic acid | 1024599-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1,1-difluoroethyl)-1-methylpyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(1,1-difluoroethyl)-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid；3-(1,1-Difluoroethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；5-(1,1-difluoroethyl)-2-methylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1024599-54-9
• 化学式: C₇H₈F₂N₂O₂
• 分子量: 190.15
• InChiKey: SIPMJADQNKTEIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-difluoroethyl)-1-methylpyrazole-5-carboxylic acid 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到4-chloro-3-(1,1-difluoroethyl)-1-methylpyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用氟化的醇作为溶剂提高吡唑形成中的区域选择性：氟化的Tebufenpyrad类似物的合成和生物活性

  摘要：

  The preparation of N-methylpyrazoles is usually accomplished through reaction of a suitable 1,3-diketone with methylhydrazine in ethanol as the solvent. This strategy, however, leads to the formation of regioisomeric mixtures of N-methylpyrazoles, which sometimes are difficult to separate. We have determined that the use of fluorinated alcohols such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as solvents dramatically increases the regioselectivity in the pyrazole formation, and we have used this modification in a straightforward synthesis of fluorinated analogs of Tebufenpyrad with acaricide activity.

  DOI：

  10.1021/jo800251g
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟-1-(2-呋喃基)-1,3-戊二酮 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1,1-difluoroethyl)-1-methylpyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorinated and Nonfluorinated Tebufenpyrad Analogues for the Study of Anti-angiogenesis MOA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/op500114v