14-methylpentadec-1-ene | 85909-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 14-methylpentadec-1-ene
• 英文别名: isohexadecene；isocetene
• CAS: 85909-49-5
• 化学式: C₁₆H₃₂
• 分子量: 224.43
• InChiKey: YKGRKSWSVPZYER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.785-0.799g/cm3 at 20-40℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-methylpentadec-1-ene 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到13-甲基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  长链异脂肪酸 (iso-C12-C19) 和相关天然产物的实用合成。

  摘要：

  从十一碳烯酸甲酯（十一碳烯酸甲酯）（对于异 C12-C14）或 C15 和 C16 内酯十五烷内酯开始，开发了末端支化异脂肪酸（iso-C12-C19）的克级合成（异-C15-C17）和十六烷内酯（异-C18-C19）。概述的方法的核心是通过将甲基溴化镁添加到酯/内酯和选择性还原所得叔醇来两步构建末端异丙基。因此，C12、C17 和 C18 异脂肪酸是从市售原料中分三步获得的，其余的 C13-C16 和 C19 异脂肪酸通过这些脂肪酸的同系或递归脱同系或通过拦截来制备合适的中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.210
• 作为产物：
  描述：

  15-methylhexadecan-1,15-diol 在 三乙基硅烷 、 potassium permanganate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 14-methylpentadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  长链异脂肪酸 (iso-C12-C19) 和相关天然产物的实用合成。

  摘要：

  从十一碳烯酸甲酯（十一碳烯酸甲酯）（对于异 C12-C14）或 C15 和 C16 内酯十五烷内酯开始，开发了末端支化异脂肪酸（iso-C12-C19）的克级合成（异-C15-C17）和十六烷内酯（异-C18-C19）。概述的方法的核心是通过将甲基溴化镁添加到酯/内酯和选择性还原所得叔醇来两步构建末端异丙基。因此，C12、C17 和 C18 异脂肪酸是从市售原料中分三步获得的，其余的 C13-C16 和 C19 异脂肪酸通过这些脂肪酸的同系或递归脱同系或通过拦截来制备合适的中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.210

文献信息

• A practical synthesis of long-chain iso-fatty acids (iso-C₁₂–C₁₉) and related natural products
  作者：Mark B Richardson、Spencer J Williams

  DOI：10.3762/bjoc.9.210

  日期：——

  Thus, the C12, C17 and C18 iso-fatty acids were obtained in three steps from commercially-available starting materials, and the remaining C13-C16 and C19 iso-fatty acids were prepared by homologation or recursive dehomologations of these fatty acids or through intercepting appropriate intermediates. Highlighting the synthetic potential of the iso-fatty acids and various intermediates prepared herein

  从十一碳烯酸甲酯（十一碳烯酸甲酯）（对于异 C12-C14）或 C15 和 C16 内酯十五烷内酯开始，开发了末端支化异脂肪酸（iso-C12-C19）的克级合成（异-C15-C17）和十六烷内酯（异-C18-C19）。概述的方法的核心是通过将甲基溴化镁添加到酯/内酯和选择性还原所得叔醇来两步构建末端异丙基。因此，C12、C17 和 C18 异脂肪酸是从市售原料中分三步获得的，其余的 C13-C16 和 C19 异脂肪酸通过这些脂肪酸的同系或递归脱同系或通过拦截来制备合适的中间体。