S-(2R,3R)-3-hydroxy-2-[(R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanamido]-15-methyl-4-hexadecenyl thioacetate | 326794-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(2R,3R)-3-hydroxy-2-[(R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanamido]-15-methyl-4-hexadecenyl thioacetate
• 英文别名: S-[(E,2R,3R)-3-hydroxy-2-[[(3R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanoyl]amino]-15-methylhexadec-4-enyl] ethanethioate
• CAS: 326794-40-5
• 化学式: C₃₆H₆₉NO₄S
• 分子量: 612.014
• InChiKey: BQOQMFBLSHHSHE-DMUAPQDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2R,3R)-3-hydroxy-2-[(R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanamido]-15-methyl-4-hexadecenyl thioacetate 在 Oxone 、 potassium acetate 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (2R,3R,3'R)-3-Hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methylhexadec-4-enesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 sodium hydroxide 、 [(R)-binap*RuBr₂]2*(acetone) 、 氢气 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 S-(2R,3R)-3-hydroxy-2-[(R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanamido]-15-methyl-4-hexadecenyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7