(4bR,4'S,8aS,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8a-hydroxy-3-methoxy-5,7,8,8a,9,10-hexahydrospiro[9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-6,4'-imidazolidine]-2',5'-dione | 1613735-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4bR,4'S,8aS,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8a-hydroxy-3-methoxy-5,7,8,8a,9,10-hexahydrospiro[9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-6,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
• 英文别名: (1R,9R,10S,13S)-17-(cyclopropylmethyl)-10-hydroxy-4-methoxyspiro[17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-13,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 1613735-95-7
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₄
• 分子量: 411.501
• InChiKey: IFGKJKCZKHOISW-TWHAJKEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bR,4'S,8aS,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8a-hydroxy-3-methoxy-5,7,8,8a,9,10-hexahydrospiro[9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-6,4'-imidazolidine]-2',5'-dione 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (4bR,4‘S,8aS,9S,10R)-11-(cyclopropylmethyl)-10-fluoro-8a-hydroxy-3-methoxy-5,7,8,8a,9,10-tetrahydrospiro[9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-6,4’-imidazolidine]-2’,5‘-dione trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] 10-SUBSTITUTED MORPHINAN HYDANTOINS
  [FR] HYDANTOÏNES DE MORPHINANE SUBSTITUÉS EN POSITION 10

  摘要：

  该应用程序针对公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中R1-R9，Y，Z如规范中所述。该发明还针对使用公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物来治疗对调节一个或多个阿片受体响应的疾病，或用作合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。

  公开号：

  WO2015097547A1
• 作为产物：
  描述：

  (4bR,8aS,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8a-hydroxy-3-methoxy-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one 、 potassium cyanide 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(4bR,4'S,8aS,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8a-hydroxy-3-methoxy-5,7,8,8a,9,10-hexahydrospiro[9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-6,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 10-SUBSTITUTED MORPHINAN HYDANTOINS
  [FR] HYDANTOÏNES DE MORPHINANE SUBSTITUÉS EN POSITION 10

  摘要：

  该应用程序针对公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中R1-R9，Y，Z如规范中所述。该发明还针对使用公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物来治疗对调节一个或多个阿片受体响应的疾病，或用作合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。

  公开号：

  WO2015097547A1

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC MORPHINANS AND THEIR USE<br/>[FR] MORPHINANES SPIROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2014091297A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The application is directed to compounds of Formula (I'-Α), and especially to compounds of Formula (I-A) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1a-R5a, Y, Za are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula (I'-Α), and especially compounds of Formula (I-A), to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该申请涉及公式(I'-Α)的化合物，特别是公式(I-A)的化合物以及其药用盐和溶剂合物，其中R1a-R5a、Y、Za的定义如规范中所述。该发明还涉及使用公式(I'-Α)的化合物，特别是公式(I-A)的化合物，来治疗对一个或多个阿片受体调节敏感的疾病，或作为合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• SPIROCYCLIC MORPHINANS AND THEIR USE
  申请人：Purdue Pharma LP

  公开号：EP2931726B1

  公开（公告）日：2017-01-25
• 10-SUBSTITUTED MORPHINAN HYDANTOINS
  申请人：Purdue Pharma LP

  公开号：EP3087073B1

  公开（公告）日：2018-07-04
• Spirocyclic Morphinans and Their Use
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20140179724A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The application is directed to compounds of Formula I′-A especially to compounds of Formula I-A and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 1a -R 5a , Y, Z are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula I′-A, and especially compounds of Formula I-A, to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.
• US8987287B2
  申请人：——

  公开号：US8987287B2

  公开（公告）日：2015-03-24