(2R,3R,3'R)-3-Hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methylhexadec-4-enesulfonic acid | 169217-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,3'R)-3-Hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methylhexadec-4-enesulfonic acid
• 英文别名: flavocristamide A；(E,2R,3R)-3-hydroxy-2-[[(3R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanoyl]amino]-15-methylhexadec-4-ene-1-sulfonic acid
• CAS: 169217-34-9
• 化学式: C₃₄H₆₇NO₆S
• 分子量: 617.975
• InChiKey: YPDRPLLLEHXCJA-MSIJDHJMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3'R)-3-Hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methylhexadec-4-enesulfonic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.4 mg的产率得到(2R,3R,3'R)-3-hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Flavocristamides A and B, new DNA polymerase α inhibitors from a marine bacterium Flavobacterium sp.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00631-h
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 Oxone 、 sodium hydroxide 、 [(R)-binap*RuBr₂]2*(acetone) 、 氢气 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 (2R,3R,3'R)-3-Hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methylhexadec-4-enesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7

文献信息

• Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Dai Nozawa、Akihiro Kayo、Shin-etsu Muto、Kenji Mori

  DOI：10.1039/a904258j

  日期：——

  Sulfobacin A (1), B (2), and flavocristamide A (3), new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp. were synthesized stereoselectively by starting from L-cysteine.

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。
• An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A
  作者：Takayuki Shioiri、Naoko Irako

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00768-7

  日期：2000.11

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Flavocristamides A and B, new DNA polymerase α inhibitors from a marine bacterium Flavobacterium sp.
  作者：Jun'ichi Kohayashi、Saika Mikami、Hideyuki Shigemori、Toshifumi Takao、Yasutsugu Shimonishi、Shunji Izuta、Shonen Yoshida

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00631-h

  日期：1995.9