benzo[b]thiophen-2-yl(morpholino)methanone | 68899-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-2-yl(morpholino)methanone
• 英文别名: XOS00700；4-(benzo[b]thiophene-2-carbonyl)-morpholine；4-(Benzo[b]thiophen-2-carbonyl)-morpholin；1-benzothiophen-2-yl(morpholin-4-yl)methanone
• CAS: 68899-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: BQBXBCPUICXXRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  442.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >37.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-2-yl(morpholino)methanone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 copper(I) oxide 、 正丁基锂 、 ZnCl₂-N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(N-indolyl)-2-(N-morpholinocarbonyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的去质子金属化用于形成四环和五环杂芳族化合物

  摘要：

  混合的锂-铜和锂-锌酰胺已成功用于苯并呋喃和苯并噻吩的去原金属化，从而对这些杂环进行官能化。碘原子的引入使得后续的CN键形成反应成为可能，从而产生具有特定电化学或生物特性的新型杂芳族多环衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400374
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 benzo[b]thiophen-2-yl(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  接受开放创新的疟疾药物发现邀请：苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺类抗疟药的合成，生物学评估和结构-活性关系的研究

  摘要：

  消灭疟疾是全球卫生的重中之重，但是当前的治疗方法并不总是适合提供彻底的治疗方法。青蒿素为目前的疟疾治疗铺平了道路，所谓的基于青蒿素的联合疗法（ACT）。但是，随着对ACT的抗性的检测，需要对多种寄生虫物种具有多种生命周期且具有活性的创新化合物。葛兰素史克最近披露了内部图书馆的表型筛选结果，发表了400种抗疟药化学型的集合，称为“疟疾箱”。对数据集进行分析后，我们开展了一项药物化学研究活动，以定义一种释放化合物的结构-活性关系，该关系体现了苯并噻吩-2-羧酰胺核心。制备了35种化合物，本文报道了恶性疟原虫，毒性和代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01685

文献信息

• The Direct Carbamoylation of Organometallic Reagents with 1,2,3-Benzotriazole-1-carboxamides
  作者：Alan R. Katritzky、Daphne A. Monteux、Dmytro O. Tymoshenko、Sergei A. Belyakov

  DOI：10.1039/a809181a

  日期：——

  Various (hetero)aromatic amides are synthesized efficiently by the carbamoylation of organometallic reagents.

  通过有机金属试剂的氨基甲酰化作用，可以高效合成各种（杂）芳香酰胺。
• Catalyst-free electrosynthesis of benzothiophenes from 2-alkenylaryl disulfides
  作者：Juyeong Lee、Eunsoo Yu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/d2ob01402e

  日期：——

  The synthesis of benzothiophenes through electrosynthesis under oxidant- and metal-free conditions has been discovered. Electrolysis of symmetrical 2-alkenylaryl disulfides using an undivided cell leads to the formation of the corresponding benzothiophenes in good to moderate yields with good functional group tolerance. The usefulness of this methodology was further investigated with a scale-up experiment

  已发现在无氧化剂和无金属条件下通过电合成合成苯并噻吩。使用未分裂的电池电解对称的 2-烯基芳基二硫化物可形成相应的苯并噻吩，产率良好至中等，具有良好的官能团耐受性。通过放大实验进一步研究了该方法的有用性，该实验提供了与小规模反应相似的结果。进行了包括 DFT 计算在内的多项机理研究，以阐明反应机理。
• Goettsch; Wiese, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 319,320
  作者：Goettsch、Wiese

  DOI：——

  日期：——
• SAVELEV V. L.; AFANASEVA T. G.; ZAGOREVZKIJ V. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 10, 1340-1342
  作者：SAVELEV V. L.、 AFANASEVA T. G.、 ZAGOREVZKIJ V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Accepting the Invitation to Open Innovation in Malaria Drug Discovery: Synthesis, Biological Evaluation, and Investigation on the Structure–Activity Relationships of Benzo[<i>b</i>]thiophene-2-carboxamides as Antimalarial Agents
  作者：Marco Pieroni、Elisa Azzali、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Michal Zolkiewski、Claudia Beato、Giannamaria Annunziato、Agostino Bruno、Federica Vacondio、Gabriele Costantino

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01685

  日期：2017.3.9

  Malaria eradication is a global health priority, but current therapies are not always suitable for providing a radical cure. Artemisinin has paved the way for the current malaria treatment, the so-called Artemisinin-based Combination Therapy (ACT). However, with the detection of resistance to ACT, innovative compounds active against multiple parasite species and at multiple life stages are needed.

  消灭疟疾是全球卫生的重中之重，但是当前的治疗方法并不总是适合提供彻底的治疗方法。青蒿素为目前的疟疾治疗铺平了道路，所谓的基于青蒿素的联合疗法（ACT）。但是，随着对ACT的抗性的检测，需要对多种寄生虫物种具有多种生命周期且具有活性的创新化合物。葛兰素史克最近披露了内部图书馆的表型筛选结果，发表了400种抗疟药化学型的集合，称为“疟疾箱”。对数据集进行分析后，我们开展了一项药物化学研究活动，以定义一种释放化合物的结构-活性关系，该关系体现了苯并噻吩-2-羧酰胺核心。制备了35种化合物，本文报道了恶性疟原虫，毒性和代谢稳定性。