ZnCl₂-N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ZnCl₂-N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine
• 英文别名: ZnCl2*N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine；Zn(tetramethylethylenediamine)Cl₂；Zn(TMEDA)Cl₂；ZnCl₂-TMEDA；ZnCl₂.TMEDA；ZnCl2·TMEDA
• 化学式: C₆H₁₆N₂*2Cl*Zn
• 分子量: 252.502
• InChiKey: ZDTWMUJWJYWMLA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.89
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴-3-甲基噻吩 、 ZnCl₂-N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二溴噻吩的一锅卤舞/ Negishi偶联用于区域控制合成多丙烯酸化噻吩的合成。

  摘要：

  描述了易于获得的2,5-二溴噻吩的单锅卤舞/ Negishi交叉偶联。二异丙基氨基锂（LDA）介导的卤素舞反应导致形成热力学稳定的α-硫代二溴噻吩，将其与ZnCl 2进行金属转移，并进行Negishi交叉偶联，以在一个锅中提供相应的芳基化二溴代噻吩。所得的β-溴基团比其余的α-溴基团反应性要低得多，后者用于一锅双Suzuki-Miyaura交叉偶联，可轻松合成多芳基噻吩。

  DOI：

  10.1002/chem.201604293
• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 zinc(II) chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到ZnCl₂-N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  由α-氯醛合成反式-2-取代的环丙胺

  摘要：

  环丙胺在药物和农用化学品中普遍存在。在本文中，我们报道了从容易获得的α-氯醛以高非对映选择性合成反式-2-取代的环丙胺。该反应通过用胺捕获亲电性均烯酸锌来进行，然后闭环以产生环丙胺。我们还观察到环丙胺的顺/反异构化在卤化锌盐的存在下发生，并且可以通过添加极性非质子助溶剂来关闭该过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03172
• 作为试剂：
  描述：

  苯并[b]噻吩-2-基甲酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 ZnCl₂-N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以97 %的产率得到3,3’-diiodo-2,2’-dibenzothienyl ketone
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的去质子金属化用于形成四环和五环杂芳族化合物

  摘要：

  混合的锂-铜和锂-锌酰胺已成功用于苯并呋喃和苯并噻吩的去原金属化，从而对这些杂环进行官能化。碘原子的引入使得后续的CN键形成反应成为可能，从而产生具有特定电化学或生物特性的新型杂芳族多环衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400374

文献信息

• 3,4-Donor- and 2,5-acceptor-functionalized dipolar siloles: synthesis, structure, photoluminescence and electroluminescence
  作者：Gengwei Lin、Long Chen、Huiren Peng、Shuming Chen、Zeyan Zhuang、Yinghao Li、Bohan Wang、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c7tc01217a

  日期：——

  Siloles are a group of outstanding silicon-containing five-membered heterocyclics with intense solid-state fluorescence and superior electron-transporting ability. However, most studies focus on functionalization at the 1,1- and 2,5-positions of siloles, and siloles functionalized with electron donor and acceptor moieties at the 2,3,4,5-positions are scarcely investigated. Herein, two new silole derivatives

  硅烷是一组出色的含硅五元杂环，具有强烈的固态荧光和出色的电子传输能力。然而，大多数研究集中在甲硅烷基的1，1-和2，5-位上的官能化，并且很少研究在2，3，4，5-位用电子供体和受体部分官能化的甲硅烷基。在这里，成功地合成了两个新的甲硅烷基衍生物，它们分别在其2,5-位置被氰基或二甲基二苯乙烯基的受体官能化并且在其3,4-位置被二苯基氨基的供体官能化，并通过光谱学，热分析，晶体学，电化学和理论计算。这两种官能化的甲硅烷基衍生物是热稳定的，并在固体膜中显示出具有强烈荧光的聚集诱导发射（AIE）特性。由于引入了二苯基氨基，它们的HOMO能级提高了，而由于附加的电子受体，它们的LUMO能级降低了。评估了这些新型硅溶胶作为OLED的发光材料的应用，其中基于它们的非掺杂OLED显示出良好的器件性能。这些偶极硅柱可作为有用的模型，以进一步了解硅柱的结构与性质之间的关系，并为固态发光材料提供有用的设计原理。
• Identification and characterization of selected silyl substituted silyl anions by liquid injection field desorption ionization mass spectrometry
  作者：Thomas Lainer、Roland C Fischer、Michael Haas

  DOI：10.1177/14690667221139720

  日期：2023.2

  Silyl anions are crucial building blocks in silicon chemistry and are frequently used in organosilicon chemistry. These so-called silanides are negatively charged three-coordinate species, isoelect...

  甲硅烷基阴离子是硅化学中的重要组成部分，经常用于有机硅化学。这些所谓的硅烷化物是带负电荷的三配位物种，等电...
• Stereoselective <i>C</i> ‐Aryl Glycosylation by Catalytic Cross‐Coupling of Heteroaryl Glycosyl Sulfones
  作者：Quanquan Wang、Boon Chong Lee、NingXi Song、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202301081

  日期：——

  heteroaryl glycosyl sulfones undergo desulfonylative C−C cross-coupling with aryl-substituted nucleophiles or electrophiles through two complementary catalytic systems. The reactions offer access to a wide variety of C-aryl glycoside products with high diastereoselectivity.

  稳定的杂芳基糖基砜通过两个互补的催化系统与芳基取代的亲核试剂或亲电试剂进行脱磺酰化 C-C 交叉偶联。这些反应提供了获得各种具有高非对映选择性的C-芳基糖苷产品的途径。
• Ferrocenyl-Substituted Triazatruxenes: Synthesis, Electronic Properties, and the Impact of Ferrocenyl Residues on Directional On-Surface Switching on Ag(111)
  作者：Lars Vogelsang、Tobias Birk、Fabian Paschke、Anja Bauer、Vivien Enenkel、Lukas M. Holz、Mikhail Fonin、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03009

  日期：2023.10.2

  2-ethynylferrocenyl-TAT 4 and 2,2′-di(ethynylferrocenyl)-TAT 5, whose mono- and disubstitution patterns break the 3-fold symmetry of the TAT core. Voltammetric studies indicate that the ferrocenyl residues of compounds 1–7 oxidize prior to the oxidation of the TAT core. We have noted strong electrostatic effects on TAT oxidation in the 2,2′,2″-triferrocenyl-TAT derivatives 1 and 2 and the 3,3′,3″-isomer 3. The oxidized

  我们报告了七种新的二茂铁基-( 1 , 3 )-和二茂铁基乙炔基修饰的N , N ', N '' -三乙基三氮杂烯 ( Et TAT s) 4 – 7以及化合物1的十二烷基对应物2及其作为分子开关的用途沉积在 Ag(111) 表面上时的单位。这些功能单元可能构成基于分子的高密度信息存储和处理的新方法。除了保留三氮杂苯 (TAT) 模板的 3 重旋转对称性的五种化合物1 – 3、6和7之外，我们还包括 2-乙炔基二茂铁-TAT 4和 2,2'-二(乙炔基二茂铁)- TAT 5，其单取代和二取代模式打破了 TAT 核心的三重对称性。伏安研究表明，化合物1 – 7的二茂铁残基先于 TAT 核心氧化。我们注意到 2,2',2"-三二茂铁基-TAT 衍生物1和2以及 3,3',3"-异构体3对 TAT 氧化有很强的静电效应。氧化配合物在近红外和可见光谱中具有多个电子激发，这些电子激发被分配给二茂铁 (Fc
• Lateral Deprotometallation‐Trapping Reactions on Methylated Pyridines, Quinolines and Quinoxalines Using Lithium Diethylamide
  作者：Mohamed Hasyeoui、Peter M. Chapple、Frédéric Lassagne、Thierry Roisnel、Marie Cordier、Ali Samarat、Yann Sarazin、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejoc.202300555

  日期：2023.9.14

  The behavior of methylated heterocycles (picolines, 2,4-lutidine, methylquinolines and 2-methylquinoxaline) in deprotometallation-trapping sequences using lithium diethylamide was studied.

  研究了甲基化杂环（甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、甲基喹啉和 2-甲基喹喔啉）在使用二乙基氨基锂的去原金属化捕获序列中的行为。